年轻时候，张良就立志消灭秦朝，干掉始皇帝，为韩国复仇。对这个志向他非常认真，不是闹着玩的。但是，已经亡国破家的他根本没有能力和本钱走到距离始皇帝十步之遥的地方，来个“一剑定乾坤”，所以，他选择买凶杀人。由于对暗杀的业务很生僻，策划出的方案相当不靠谱。失败后，他就向南奔逃，流落到下邳县，当起职业侠客，专职搞起地下活动，很用心地结交那些社会捣乱分子，比如项伯，准备伺机再来一次。
后来，所有人都闹起来，直接和秦朝的正规军打得热火朝天，漫天都是实现志向的机会。在革命之初，通过加入刘邦部队，他有机会和当时造反能力最强、做派最拉风的楚军大头领项梁说上话，趁着当时大家对造反前景一片模糊的时候，他鼓动项梁立韩国君王的后代为王，为故国王胄的后代谋了个虚拟的名号。从此，他为自己找到了渴盼已久的效忠对象。当然，虽然有了自己的主公，但地盘还是要一刀一枪地打出来的，谁也不会免费给你。在没实力的时候，仅仅扛着别人白送的大旗，除了很招摇，实际上没啥用。因此，他只能先跟着和自己有交情、也没啥实力摆谱且看样子还比较讲义气、对人不吝啬的刘邦，找机会把韩国的土地打出来。
张良跟着刘邦从东打到西，直到攻占咸阳、灭掉秦朝。其间，他也没少给刘邦出些效果还不错的阴谋诡计，算是刘邦早期造反过程中脑子聪明、思维清晰、有文化有品位的可用参谋。特别是，刘邦率兵占领咸阳，野心也不由自主地膨胀起来，准备拉开架势当王，独占关中财物。就是杀狗汉樊哙都看出来，这时候被胜利冲昏头脑，随性而为就是在“刀尖上行走”，很危险，劝他不要轻举妄动，可惜，已经乐癫的刘邦难以按捺住那颗“冲动的心”。这时候，张良及时出来帮腔，很认真地把利害说明道清，建议刘邦把咸阳城让出来，财物封存，等着项羽和那些土匪一样的诸侯前来随意拿取。鉴于张良以前出的主意还不错，而且这两位所说的话听起来确实有道理，刘邦终于忍住了已经泛滥出堤的欲望。当然，这一行为也成为刘邦敢于去鸿门见项羽的底气。但很不幸，这种“高风亮节”、当忍则忍的行为也让刘邦露了底，范增彻底发现了刘邦拥有“能忍”的卓越能力和由此推断出他志在天下的野心，这成为范增非杀刘邦的不二理由。
当然，让刘邦从此充分信任张良的关键是张良在鸿门宴上的动人表现。张良以前的江湖朋友项伯在鸿门宴之前，就来找张良，准备拉着张良脱离危险。张良抓住这次难得的救刘邦于命悬的机会，对好兄弟项伯说：“虽然咱是韩王的人，但刘邦临难，就这么跑了，也不够义气啊。”项伯就是冲着义气来的，所以抬出“义气”来说事，是很有说服力的。在这个要命的时刻，张良利用自己的私人关系，让项羽及早充分了解到刘邦已经认输服软的“真诚”态度。这就为在鸿门宴上最终形成把酒言欢的氛围和刘邦厚着脸皮脱险奠定了基础。当然，项伯的侠肝义胆在鸿门宴上进一步得到淋漓尽致的发挥，这人也相当豁得出去，舍命保护刘邦，确实达到了为朋友和为朋友的朋友“两肋插刀不皱眉”的境界。
当刘邦非常落寞地去汉中当王的时候，张良亲自相送，并建议刘邦装低调、表诚意，烧了回程的栈道。然后就回到了韩王身边，准备辅佐韩王去韩国故地。本来这个叫“成”的韩王就是项梁亲自立的，大概是看在死去叔父的面子上，项羽在戏水主持分封的时候，没有过于计较，就继续承认他为韩王。不过，当时项羽觉得韩王成确实没啥功劳，也没成色，完全是张良忽悠出来的王。而张良也是跟着刘邦混吃混地位的，从头到尾也没立下能让大家看在眼里、记在心里的战功。为此，崇尚武力战功的项羽仅把韩国故地的一部分给了韩王成，另一部分则给了自己的部将申阳。不过，即使这样，项羽也觉得很别扭，干脆在回彭城的时候，把韩王成直接掠到彭城。五个月后，不耐烦的项羽竟把他给杀了。然后，把身边的亲信郑昌立为了韩王，那片地盘也给了他。
从那一刻起，张良一切的谋划和努力全部付诸东流，在实现理想的道路上，他绕了一大圈，又回到了原点。除了混了点名声，又回到了落荒而逃的境地。在那个靠硬邦邦实力说话的时代，仅凭着三寸之舌为自己和主子挤占一块地盘，确实是做梦。张良终于醒悟。在一个漆黑的夜晚，他溜出彭城，直接逃奔刘邦阵营。这时，刘邦已经平定三秦，准备秣马厉兵，出关和项羽厮杀夺天下了。
有一天，刘邦在“楚河汉界”被项羽打得头昏脑涨，实在是受不了了，郦食其劝刘邦学项梁那样，恢复六国王胄后裔的故国，为项羽树敌，使其顾此失彼，减轻汉军压力。这种战略思维的创始者就是张良，他清楚刘邦自己还处于自身难保之际，给别人封王封地，那些拿了好处的人都会做“墙头草”，去跟强者混。刘邦一旦需要人救命，喊他们过来救驾，到那时，他就是“喊破喉咙也没有用”。为此，张良闻听后，竟然一口气罗列出言语啰唆、语义重复的八大条理由，以泰山压顶的气势予以坚决驳斥，气冲斗牛，充满了得理不饶人的味道，一反平时那种言简意赅、一语中的的作风，那一刻，他确实“急上房”了。这时的张良早已彻底放弃复国理想，死心塌地当起汉臣。
当汉臣，张良做到了极致，成为一代翘楚。无可置疑，他同时有资格兼任所有立志于从事师爷、军师和参谋之类相关行业的楷模，更是所有识时务者中最引人注目的俊杰，也是传说中足不出户、仅靠动嘴就杀人于千里之外的“高手高手高高手”。不过，对于那些理想主义者的拥趸来说，他是十足的失败者，败得很彻底，败得让人们早已忘了他当初为什么挤到这个舞台上走一遭。
