在上海经济管制中，蒋经国既不是市长，又不是警备司令，只是一个督导员，但他却手握大权，可以指挥市政府、警备部、警察局。他不仅可以发号施令，而且可以先斩后奏。然而，蒋经国上海“打虎”行动，表面上看似轰轰烈烈，实质上却是孤军奋战。
蒋经国的打虎，首先引起了上海党政头目的不满与抵制。时任上海市市长的吴国桢，对蒋经国的经济管制就采取了抵制态度。吴国桢留学美国，深受蒋介石和宋美龄的器重，先后曾任中宣部副部长、汉口市长、重庆市长、上海市长。翁文灏内阁的币制改革和经济管制，也许是出于保密，事先并没有通报吴国桢。对此，吴国桢非常不满。
8月20日，俞鸿钧和蒋经国在上海江海大楼宴请吴国桢，希望吴能够全力支持上海的经济管制，但吴国桢认为经济管制不能解决经济问题。当晚，吴国桢密电蒋介石，要求取消经济管制。然而，蒋介石没有答应吴国桢的要求，而是令上海市政府全力支持蒋经国，但吴可以不负成败之责任。
然而，吴国桢与蒋经国在经济管制中意见分歧，多次发生正面冲突。吴国桢从经济的观点出发，认为用高压的政治手段，无法解决经济问题。而蒋经国根据苏俄30年代的新经济政策的成功经验，深信只要实行铁腕政策，全面打击投机商人，争取上海市民的支持，通货膨胀是可以遏制的。他们貌合神离，吴国桢对蒋经国表面上支持，实际上却敷衍。
蒋经国知道，上海是冒险家的乐园，也是官商勾结最厉害的地方。在这样的地方实行经济管制是非常困难的，一定会遇到各种各样的阻力与反抗。事实上，上海的党政警各界，与蒋经国敷衍的人远远不只吴国桢一人。他们逐步联合起来，与蒋经国作对。
8月30日，蒋经国在上月反省录中写道：“半月来的努力，虽可自慰之处很多，但是始终感觉到相当的艰难。自从做事以来，从来没有像今天这样觉得责任之重以及压力之大。我应当拿一切的精力，放在这个工作上，做事不到十天，而有许多人已在起来反对我了。这是早在意想中的事，目前不过是几个人，将来不晓得有多少人将起来打击我，但是我不怕，因为我没有私心，并且有很大的勇气。”
9月3日，蒋经国逮捕杜维屏等七个大鳄后，上海党政头目对蒋经国的做法很不以为然。上海市长吴国桢因不赞同蒋经国的“打虎”行动，而前往南京向蒋介石辞职。蒋经国在9月4日的日记中写道：“今天最可忧虑者，即高级官员对此政策多抱观望、怀疑以及反对之态度，反不如一般人民之切望生活之安定，而拥护政策成功之诚也。所以今天所做的工作是孤独的。没有一个高级官吏想帮我的忙，思之痛心。”
蒋经国的“打虎”行动获得上海市民的支持和称赞，但却遭到既得利益者的忌恨。对此，蒋经国也很清楚，他说：“直至目前为止，大多数的上海人都是称赞我的。外面谣传，有人勾结起来，共同打击我。人心难料，这种话不能不加以留心。今后的敌人，只会一天一天多起来，要谨慎，但是用不到怕。”
物价管制进入第二个月后，蒋经国遭受的压力和阻力日益增大，官商公开勾结起来打击他。他说：“现在不但是在与奸商相对，而且与所谓‘政客’相对。今天不知道有多少人在‘捧’我，但是我不但不高兴，而且非常忧惧。在‘鼓掌’声中，我会想到人家的讥笑和恶骂。万一有一点不对，就会遭遇到人家无情的打击，今天社会真是可怕之极。”
10月8日，上海社会局长吴开先公开与蒋经国唱对台戏，他乘蒋经国在无锡参加经济管制会议之际，自作主张，以社会局物价审议会成员的身份，准许绒线价格上涨五成。蒋经国得知消息后，深感事态严重，立即通过中央社发表声明：“任何物品未经督导办公室处核准者，一律不准涨价。绒线涨价未得核准，当然不准涨价。”双方为此闹得不可开交。
到10月下旬，上海的粮食问题已是相当的恐慌。蒋经国为了解决上海粮食问题，曾分电各地粮食主管机关，赶运粮米到上海，并派米商前往各地收购粮食。然而，周边各县都采取各自为政的态度，米商在各地收购的米，也都被各地所阻拦。虽然曾通令各省县不得阻碍上海收购粮食，但仍未生效。“不是商人投机囤积，便是地方阻进，解决一个，又发生了另一个。”对此，蒋经国非常愤慨，他在10月26日的日记中说：“商人可恶，政客更可恶，两种力量，已经联合在一起了。”
蒋经国上海打虎行动，也未能获得南京方面的有力支持。行政院长翁文灏、财政部长王云五没有自己的经济实力，在缺乏大财团支持的情形下，他们对于经济管制没有具体办法，也没有彻底的决心，一旦受到物价和环境的压力，他们就开始发生动摇。10月1日，财政部就宣布“卷烟、薰烟草、锡箔、洋啤酒、国产酒类、烟丝、烟叶，七种商品税额增加71倍”。财政部一面限价、一面加税的做法，进一步刺激了抢购风。10月21日，蒋经国到南京拜访翁文灏，讨论物价问题，前前后后，谈了六小时，没有谈出一点结果。他发觉财政部不仅没有一定的把握和主张，而且颇有动摇不定的状态。他说：“如此情形，使人看了真是急得非常。”
其实，蒋经国应该明白，财政部没有一定主张和办法是正常的。经济管制要成功，前提还是要金圆券的发行量合理，政府的收支能够平衡。然而，国民党军队在内战中节节失利，丧师失地，而军费开支日益浩繁，财政赤字浩大。为支持蒋介石打内战，财政部不得不增加金圆券的发行量。金圆券越发越多，必然带来新的通货膨胀。通货膨胀又带来物价上涨，金圆券贬值。处此情形，由谁来理财，都难逃失败的厄运。
面临物价狂涨的局势，行政院不得不变通策略，于10月26日规定：“如系国产货品，按产地收购价格或原料价调整。进口货按进口成本调整。”这一调整，无疑表明政府公开允许商品冲破“八一九”限价，政府的限价政策已经土崩瓦解。这令蒋经国在上海的经济管制进退维谷，他说：“问题不在于限价不限价，而是表示政府的软弱，怕困难和没有决心”，“今天不是怕敌人，而只怕自己拆台”。
10月28日，行政院再次召开经济管制会议，讨论限价问题。会议上，多数人认为限价不仅未能阻止物价上涨，反而导致抢购风潮和黑市猖獗，事实上加速了物价上涨，加重了人民的负担，不如取消限价，改为议价。蒋经国虽然坚决反对取消限价，但孤掌难鸣。会议还是决定“粮食可自由买卖，工资可调整，百物都可合本定价”。
换句话说，一切照旧放任了。次日，立法院第十五次院会讨论经济问题，主张立即取消限价，维持市面，不要只顾面子，不肯承认失败。对于物价管制的失败和决定取消限价政策，蒋介石在日记中大致进行了描述：
昨晡，李维果携翁院长补充经济改革方案稿及其辞职书来见。经济改革计划与金圆政策似已完全失败，以限价已为不可能之事，则物价飞涨比前更甚大，尤其粮食断绝难购最为制命伤也。以无组织之社会与军事之失败，任何良策皆不能收效也。此时军事、经济同时失败，实崩溃在即之象。
晚课如常。八时半，召党政高级干部商讨经济问题，市况与社会既无物资又绝粮食，若不放弃限价，恐生民变，故决定改变政策也。
11月1日，南京政府正式宣布取消限价。这对蒋经国而言，“两个月的工作，一笔勾销”，上海的经济管制彻底失败。在上海，提到限价不由使人想起蒋经国，好像蒋经国就是限价，限价就是蒋经国，二者合而为一，密不可分。所以限价失败，有人讥笑说“蒋经国完了”，有人骂他是政治骗子。事实上，“蒋经国的内心也是无限的感愤、忧苦与烦闷。此后的一星期，他几乎天天喝酒，喝得大醉，以致狂哭狂笑”。
蒋经国很清楚，这场经济风暴，给上海广大人民带来了无穷的灾难。他说：“想起八九月间，人人拿美钞黄金来兑换金圆券时候的情况，以及今天金圆券的贬值，实在太使自己难过了，每次想起人家将金钞兑了之后，今天是如何的在怨恨我，真是惭愧万分。”他决心要给上海市民一个交代。
11月2日，蒋经国以《别矣，上海》为题发表了致上海市民书。在致上海市民书中，他承认自己没有尽到所应尽的责任，不但没有完成计划和任务，而在若干地方反而加重了上海市民的痛苦。他除了向政府自请处分外，并向上海市民表示最大的歉意。他还说：“我并非想要得到市民的原谅，而是表明自己对市民应负的责任心。我恳切希望上海市民应运用自己的力量，不再让投机商、官僚政客和地痞流氓来控制上海，我始终认为上海的前途，一定是光明的。”
11月3日，翁文灏内阁倒台，财政部长王云五去职，蒋经国也于6日正式辞职。然而，上海的经济不仅没有好转，反而更加败坏了。11月8日，蒋介石在日记中说：
自限价取消，经国辞去管制督导员以后，上海物价一日间突涨四五倍。各地皆米荒，抢米风潮渐起，人民对金圆券失信用，故藏米不售。此乃社会最大之隐患，非速筹划金圆券，提高信用办法之实施。否则，前方军事虽稳，而后方亦必发生变乱矣。
11月11日，行政院公布《修订金圆券发行办法》，决定取消金圆券发行最高限额，准许人民拥有黄金、外汇，取消金圆券的含金量保证。此时，离国民党在大陆的彻底崩溃已不远了。但蒋介石还是达到了一个目的：通过金圆券他在上海一地就兑换到了110多万两黄金、3400万元美钞，以及大量的港币、白银。这些，后来几乎全部运到了台湾。
