1948年底，蒋介石接连遭受各种打击，军事惨败，币制改革和经济管制失效，物价飞涨，国统区学、工、商各界“反内战、反饥饿、反迫害”运动此起彼伏，社会动荡不安，党政军内部失败主义弥漫。11月3日，蒋介石在日记中说道：
本日美国杜鲁门当选总统。而杜威落选以后，我国外交形势更为恶劣。人心动摇，社会不安，更将有激烈之变化。自金圆券发行以来，中下级人民皆以其所藏金银外钞依法兑券，表示其爱国与拥护政府之真诚，不料军事着着失败，经济每况愈下，物资枯竭，物价高涨，金圆贬值。于是，人民怨声载道，对政府之信用全失，对“共匪”各种宣传与恶谣更受刺激，尤其一般知识阶级与立法、监察及公教人员等，一面为生活压迫，一面被“共匪”眩惑，失败主义者弥漫，实为从来未有也。
最令蒋介石痛苦的是，处此艰危情形，国民党内部不仅不能精诚团结，反而开始攻击蒋介石。11月5日，蒋介石在日记中感叹道：
最近军事、经济形势险恶已极，而社会与智识分子，尤其是左派教授及报章之论评，泯毁诬蔑无所不至，甚至党报社论亦攻讦我父子，无所顾忌。此全为孔令侃父子所累，人心动摇、怨恨未有今日之甚者。
不仅如此，实力强劲的桂系已开始酝酿逼蒋介石下野。因为蒋介石下野，副总统李宗仁就可以自然代行总统职权。桂系的策略是，由军方将领通电，要求蒋下野，再制造“蒋不下野则不能与中共和谈”的舆论压力，同时透过美国出面支持蒋下野。
11月24日，华中“剿匪”总司令白崇禧电请政府立即与中共进行和平谈判，并希望先将谋和诚意转知美国，请美国出面调处，或征得美国同意，约苏联共同斡旋和平，并由民意机关向双方呼吁和平，恢复和平谈判，而双方军队应在原地停止军事行动，听候和平谈判解决。
面对白崇禧的通电，蒋介石非常清楚桂系是在逼宫，而蒋介石本人也已开始考虑下野，另起炉灶了。为此，他召集国民党临时中常会，听取各方意见，并派张群、吴忠信与李宗仁、黄绍竑洽商有关下野的事项。在日记中，蒋介石这样写道：
近来环境之恶劣已极。此种刺激，实为任何时期所未有。余亦屡萌生不如死之感，惟一念及革命责任与国家人民之前途，对万恶“共匪”，若非由我领导奋斗，再无复兴之望。惟以政府军队与党员散漫凌乱、堕惰自私，以及社会人心之败坏，若不放弃既有基业，重起炉灶，则难期其有济也。
11月25日，宋美龄对时局忧心如焚，决心再赴美国求援。但蒋介石认为，获得美援的希望不大。他在日记中说：
妻甚忧虑，乃想飞美与马歇尔作最后之交涉。余以为决无希望，不必多此一举，徒加耻辱。彼终以为，个人荣辱事小，国家存亡事大，无论成败如何，不能不尽人事。余乃允之，不忍扫其兴。
事情的发展，果不出蒋介石所料，宋美龄飞抵美国后，遭到马歇尔的冷遇。蒋介石想得到美援，已不可能。在极为不利的国际国内形势下，蒋介石最终决定下野。12月26日，他说：“为桂系白崇禧之背违胁制，乃更坚我下野之决心。”蒋经国在日记中也说：“父亲近曾缜密考虑引退问题。盖以在内外交迫的形势之下，必须放得下，提得起，抛弃腐朽，另起炉灶，排除万难，争取新生。”尽管蒋介石决定下野，但非决心告别政坛，而是准备另起炉灶，重新再起的。因此，对于下野问题，蒋介石作了精密的思考与安排。他曾对其下野后可能引起的利害关系作了如下分析与判断：
（一）共军南下，渡江进攻京沪。
（二）共军陈兵江北，迫李宗仁等组织联合政府，受共党操纵，并派兵进驻南京。
（三）暂停军事攻势，而用政治方法瓦解南京，然后各个宰割，不战而占据全国。
（四）李当政后，撤换各地方军政要员，或由共党加以收买，使彼等屈服投降。
（五）对蒋个人极端诬蔑、诋毁、诽谤、侮辱，使无立足余地，不复能为反共救国革命领导中心。
（六）李为共军所逼，放弃南京，以迁都广州为名，割据两广，希图自保。
（七）美国对华政策，暂取静观态度，停止援助。
（八）俄帝积极援共，补充其军费，建立其空军，使我南方各省军政在其威胁之下，完全崩溃，无法抵抗。
蒋介石又对其个人之进退出处，作了如下之分析：
（一）进之原因：危局，维系统一局势。乙、等待国际形势之转变。丙、静观共党内部之变化。
（二）退之原因：甲、党政军积重难返，非退无法彻底整顿与改造。乙、打破半死不活之环境。丙、另起炉灶，重定革命基础。
蒋经国认为，蒋介石此时考虑引退，并非想在恶劣环境之下脱卸、逃避责任，而是要“另起炉灶，重建革命基础”也。
起初，蒋介石准备12月底下野，但考虑杜聿明的部队还在进行徐蚌会战，突然下野将打击士气，瓦解军心。其实，蒋介石推迟下野还有两个重要原因：一是在美国的宋美龄坚决反对蒋介石下野，二是存在中央银行的国库黄金尚未运抵台湾。
