李渊起兵后的第一件大事，是处理和李密的关系。因为李密欲做反隋的盟主，要求李渊支持。
李密是瓦岗军的首领。瓦岗军最初的首领是翟让。李密参加杨玄感起兵失败以后，就投靠了瓦岗军。由于李密骁勇善战，有指挥作战的才能，也较有政治远见，所以，他加入瓦岗军后，这支起义军就得到了更快的发展。在屡次作战中，李密都能比翟让发挥更大的作用，翟让也认为自己不如李密。义宁元年（公元617年）二月，翟让主动推举李密为首领，李密又拜翟让为上柱国、司徒、东郡公。
翟让虽然是主动让位于李密的，但李密却根本不相信翟让让贤的真心诚意。所以温大雅说：“密虽为让所推，恐其图已，恭俭自励，布衣蔬食，所居之室，积书而已，子女珍玩，一无所取，振贷贫乏，敬礼宾客，故河汴间绝粮之士多往依之。密又形仪眇小，让弗之忌，遂谋杀让而并其众。密以炀帝不来，翟让已死，坐对敖仓，便有自矜之志，作书与帝（李渊），以天下为己任。”这就是说，李密杀了翟让以后，毫无顾忌，目空一切，于是写信给李渊，要求“为盟津之会，殪商辛于牧野，执子婴于成阳”，“其旨以煞后主，执代王为意”。
这时李渊刚刚起兵，正在挺进关中途中。对这封来信的处理，充分暴露了他窃取农民起义胜利成果，进行改朝换代的野心。李渊对其亲信们说：“密夸诞不达天命，适所以为吾拒东都之兵，守成皋之厄，更觅韩、彭，莫如用密，宜卑辞推奖以骄其志，使其不虞于我，（我）得入关，据蒲津而屯永丰，阻崤函而临伊洛，东看群贼鹬蚌之势，吾然后为秦人之渔父矣。”非常明显，李渊要利用瓦岗农民军为之“拒东都之兵，守成皋之厄”，也就是他要利用瓦岗农民军和东都的隋军相持不下的机会，乘虚入关，占据长安，然后坐收渔人之利。为了达到这个目的，他要对李密“卑辞推奖以骄其志”，促使李密得意忘形，而自己却从中捞取实惠。记室温大雅根据李渊的意思向李密写了回信。信中说：“大会义兵，绥抚河朔，和亲蕃塞，共匡天下，志在尊隋……天生蒸民，必有司牧，当今为牧，非子而谁！老夫年逾知命，愿不及此。欣戴大弟，攀鳞附翼，惟冀早膺图箓，以宁兆庶！宗盟之长属籍见容，复封于唐，斯足荣矣。殪商辛于牧野，所不忍言，执子婴于咸阳，非敢闻命。汾晋左右，尚须安辑，盟津之会，未暇卜期。”在这封信中，李渊对李密的吹捧，达到了无以复加的地步，同时也说明自己没有取隋而代之的打算。这种“卑辞推奖以骄”李密的手段，既是为了麻痹李密，也是为了掩盖其要实行改朝换代的野心。李密得信后，欣喜若狂，“示其部下曰‘唐公见推，天下不足定也’，遂注意东郡（都），无心外略。”瓦岗军专心致力于中原，李渊当然可以放心进兵关中。
关中，历来是兵家必争之地。隋朝末年，更显得重要。因为：第一，长安是首都所在，颇有政治影响；第二，隋炀帝建东都，修运河，进攻高丽等劳民伤财、破坏生产的活动，对关中影响较小，因而阶级矛盾比较缓和，可以作为稳定的根据地；第三，面对矛盾尖锐、战火连绵的山东来说，有黄河、函谷关等险要屏障，进可以攻，退可以守，有利于军事行动。这样一来，当时的关中必然是各家争夺的地方。李渊也把关中作为猎取的目标，也就显得他确有远见了。
大业九年（公元613年），杨玄感起兵时，李密提出上、中、下三策，就是以进攻关中作为中策的。李密说：“关中四塞，天府之国……若经城勿攻，西入长安，掩其无备，天子虽还，失其襟带。据险临之，固当必克，万全之势。”当杨玄感围攻东都失败的时候，李子雄也建议道：“不如直入关中，开永丰仓以赈贫乏，三辅可指麾而定。据有府库，东面而争天下，此亦霸王之业。”杨玄感虽然最后采纳了这个建议，但已为时过晚。
义宁元年（公元617年）五月，正当李渊积极策划起兵，瓦岗军围攻东都不下的时候，柴孝和又向李密建议道：“秦地阻山带河，西楚背之而亡，汉高都之而霸。如愚意者，令仁基守回洛，翟让守洛口，明公亲简精锐，西袭长安……既克京邑，业固兵强，方更长驱崤函，扫荡东洛，传檄指，天下可定。但今英雄竞起，实恐他人我先，一朝失之，噬脐何及！”在这方面，李密优柔寡断，缺乏远见，以其部下都是山东人，见洛阳未下，不会随其西进为理由，贻误了战机，把进兵关中的机会轻易让给李渊了。
武德四年（公元621年），当河北起义军的领袖窦建德与李世民率领的唐军相持于武牢（虎牢）的时候，凌敬又向窦建德建议道：“大王悉兵济河，攻取怀州、河阳，使重将守之，更鸣鼓建旗，逾太行，入上党，徇汾、晋，趣蒲津，如此有三利：一则蹈无人之境，取胜可以万全；二则拓地收众，形势益强；三则关中震骇，郑围自解。为今之策，无以易此。”如果窦建德威胁关中，就可以使唐军后撤，以解洛阳之围。可见唐视关中为有关国家安危之地，这也说明关中地位的重要。但这种“无以易此”的策略，却也未得到窦建德的重视，因而不仅他失败了，同时也促使了李世民取得对东都王世充的胜利。
在进取关中的问题上，李渊比杨玄感、李密、窦建德等人都显得善于捕捉战机，更有远见。李渊改朝换代成功，与此有重要关系。这也说明，李渊是封建时代的政治家。
当李渊做了皇帝，瓦岗军遭到失败以后，李渊对待李密的态度就截然不同了。
武德元年（公元618年）九月，瓦岗军与隋军在洛阳的残余势力王世充军作战失败。李密到河阳（今河南省孟县）去见瓦岗军将领王伯当。本来，李密还想“南阻河，北守太行，东连黎阳，以图进取。”但其部下悲观失望，不愿再战。于是，李密又决定奔赴关中，投靠李渊。
李密于十月带领两万人入关的时候，李渊派人迎接，冠盖相望，隆重异常。李密非常高兴，洋洋得意地到了长安。李渊对李密非常尊重，对话常呼为弟，并将其表妹嫁给李密。但其他人就不同了，李密一到长安，“有司供待稍薄，所部兵累日不得食，众心颇怨。”而且，“朝臣又多轻之，执政者或来求贿”。这种只有李渊一人“亲礼之”的情况，无疑是个阴谋，实际上是蓄意制造事端，借故杀害李密。在政治斗争中，李密和李渊比较，显然颇有差距。两人于义宁元年（公元617年）第一次书信往来时，李渊就抓住了李密妄自尊大的弱点，以“卑辞推奖以骄其志”的策略取得了胜利。这时，李密已经自投罗网，当然可以任其摆布。
正当李渊要制造事端的时候，李密却“自负归国之功，朝廷待之不副本望，郁郁不乐”。同时，又感到李渊对他大材小用，对于给他的光禄卿（掌皇室之膳食的官）职务“深以为耻”。于是，他和王伯当密谋，打算返回山东，利用徐勣在黎阳的军队，联络河南一带原有的力量，企图卷土重来。他们向李渊表示，自己愿回山东，收抚其部下，帮助李渊攻取东都。李渊答应了他的要求。有人不理解李渊的用意，认为李渊此举是投鱼于水，放虎归山。李渊为了表示对李密的信任，特意为他饯行，并且告诉李密：“有人确执不欲弟行，朕推赤心于弟，非他人所能问也。”李密到长安时，李渊视其如上宾，但唐“朝臣又多轻之，执政者或来求贿”，随同李密的军队连饭都吃不上。李密要离开时，李渊和其臣下又是截然不同的两种态度。不难看出，李渊对李密来软的一手，其臣下来硬的一手，软硬配合，迫使李密跳入陷阱。封建社会的皇帝，有至高无上的权威，其臣下无不看其颜色行事，如果李渊真正要抬举李密，其臣下对李密决不敢是另一种态度；其臣下既然敢始终对李密另眼看待，必然是得到李渊支持的。否则，李渊这个封建皇帝为什么对和自己持相反态度的臣下没有任何表示呢？
李密带王伯当等人离了长安，正要出关的时候，李渊突然命令李密将其部下留一半在华州（今陕西省华县），带其一半出关。这时，“长史张宝德预在行中，恐密亡去，罪相及；上封事，言其必叛。”于是，李渊又“令密留所部徐行，单骑入朝，更受节度。”这时，李密已到达稠桑（今河南省灵宝县北）。这种使其中途复返的诏令，不能不使李密感到大祸将要临头。张宝德“恐密亡去，罪相及”而密告李密“必叛”，正说明他负有李渊要他监视李密的使命。由此可见，李密感到大祸将要临头是客观形势的反映。
李密感到形势严重，遂杀了李渊的使者，袭取了桃林（今河南省灵宝县），然后“直趣南山，乘险而东，遣人驰告故将伊州（今河南省临汝县）刺史襄城张善相，令以兵应接。”唐将盛彦师看清了李密的动向，于山中险要之处设下埋伏。但李密在进山以后，却自以为已经脱险，拥众徐行。不料盛彦师率唐军突然袭击，李密措手不及，与王伯当等战败被杀。时年武德元年十二月。
当李渊要利用李密为其牵制关东隋军，以便顺利攻取长安的时候，他用“卑辞推奖以骄其志”的阴谋手段，欺骗了李密；当他改朝换代取得基本胜利，瓦岗军遭到失败的时候，他又用当面说好话，暗中下毒手的伎俩，杀害了李密。这就充分暴露了地主阶级政治家的本性。地主阶级的任何代理人，都不会允许农民起义的领袖死里逃生，也决不会允许失败了的农民起义军东山再起，卷土重来。所以，李渊杀害李密决不是偶然。
