刘表字景升，坐拥荆州，据有九州，地方数千里，带甲十余万。当时，北有袁绍，南有刘表，是中国强者。本可以干出一番轰轰烈烈的事业，可是，曹操不但不把他列入英雄之列，还轻蔑地说：“刘表虚名无实，不是真正的英雄！”直到看见孙权，大为感叹地说：“生子当如孙仲谋！刘表的儿子像猪狗。”
本来两件不甚相干的事，曹操却把他连到一块，足见他对刘表及其后辈的蔑视。
刘表本是个儒者，读书明理，不算是糊涂之人；他最大的缺点是遇事犹豫不决，即使他心里明白哪些事是对的，哪些事是错的应改正或不应做的，他也老是下不了决心。正因为这个原因，他总是错过好机会；对真正的隐患之事，不能及早处理，以致留下后患。
“善善而不能用，恶恶而不能去。”徐庶曾慕刘表大名而去投靠，相见与谈，并深入了解其人，便得出这样的结论。
刘表，字景升，山阳高平人。年轻时好结交，与名士陈翔、范滂、孔昱等人为友，时号“江夏八俊”；因他长得外表姿貌雄伟，又是名士，一看外表，令人敬慕。
刘表是汉室宗亲，任荆州刺史，袁绍与曹操相持于官渡，绍派人向刘表求助，刘表口上答应却不派兵，也不协助曹操，而是想保江汉以坐观成败。刘表大将蒯越劝刘表审时度势，归降曹操，刘表狐疑不决，便派韩嵩到曹操那里去以探听虚实。韩嵩回来，大力称赞曹操的威德，要刘表送儿子做人质。于是刘表怀疑韩嵩有二心，帮曹操要自己归附，大怒，要杀韩嵩，后拷打查问韩嵩随行的人，才知韩嵩并不是像他所怀疑的那样，才没有杀韩嵩。
东汉末年，王室衰微，群雄逐鹿，你不灭人，人必灭你，要永据一方守中立以自保过天平日子，肯定是不可能的；何况荆州本是用武之地，正如韩嵩等所说，在北方操、绍两雄相争时，刘表举足轻重，据有九州、带甲十余万的刘表如能乘其弊，是可大有作为的。
但是纵观刘表一生，是安坐江汉以自保。曹操引兵远征乌桓时，刘备向刘表献计说：“今曹操悉兵北征，许昌空虚，若以荆襄之众，乘间袭之，大事可就也。”刘表却认为：“我坐据荆州足已，岂可有非分之想？”等到曹操得胜回许都，刘表请刘备饮宴，说：“近闻曹操提兵回许都，势日强盛，必有吞并荆州之野心。昔日悔不听贤弟之言，失此好机会。”刘备说：“现在天下分裂，干戈日起，机会多得是？若能应之于以后，也不足为恨。”
显然，在一个乱世英雄的年代，刘表既然以“坐据荆州”为满足，他就不可能乘人之弊以举大事，因此，他的结果就只有一个，必然被强者吞并。
刘表既知刘备是当世英雄，想用之以助己，也因知其英雄，恐遭其制。因此，用不用刘备，他的心情是矛盾的，即既想用刘备又怀疑刘备，刘备稍有失言，就引起他的疑虑。
刘表与刘备到了厕所，刘备因见己身髀肉复生，不觉潸然流泪，少顷入席，刘备脸上有泪容，刘表惊问。刘备叹气说：“我往常身不离鞍，现在久不骑马，髀里肉生。日月蹉跎，老将至矣，而功业不致，不觉悲伤呀！”刘表说：“我听说贤弟到许昌，与曹操煮酒共论天下英雄，尽举当世名士，操皆不许，而独说天下英雄，唯使君与曹操，以曹操之权力，犹不敢居吾弟之先，何虑功业不立呢？”
乘着酒兴，听了刘表的话，刘备自己也不觉飘飘然，失口答道：“我若有基业，天下碌碌之辈，都不在我眼里。”刘表听了，默然无语。到席散，刘表退入内宅，在屏风后偷听的蔡夫人对刘表说：“刘备之言，甚是欺人，足见这家伙有吞并荆州之意，现在若不除了他，日后必为后患。”刘表低头叹息。
蔡夫人和其弟弟蔡瑁，这姊弟两人，实际上从内到外影响和控制着刘表。刘表宠爱夫人，因此，一切都顺从她。
刘备到荆州，刘表因刘备是天下闻名的英雄，又是同宗兄弟，认为有他帮助将可巩固其荆州的政权，因此一开始颇为信任，不论国事家事都与刘备商议，对此，妻弟蔡瑁既惊而又妒忌，唯恐重用刘备将削弱自己的军权，对蔡氏不利，便使其姊蔡夫人从中进谗。
一开始是阻止刘表不让刘备用三将戊疆，继以刘备失言要刘表除之而后快，因刘表摇头不答应，蔡氏姊弟商议后，趁刘备仍住馆舍，派兵去杀之。幸有伊籍告知，刘备便连夜奔回新野，谋杀不成，蔡瑁又生一计，在壁间假借刘备的名写了一首反诗：“数年徒守困，空对旧山川，龙岂池中物，乘雷欲上天”并请刘表来看，刘表一见诗大怒，拔剑恨恨地说：“誓杀此无义之徒！”
刘表
刘表究竟不是一介莽夫，他行数步，猛然醒悟，想：“我与玄德相处许多时，从没有见他做诗。——这必外人离间之计。”便回到馆舍，用剑尖铲去此诗，弃剑上马。蔡瑁说：“军士已点齐，可就去新野擒刘备。”刘表说：“不可造次，容徐图之。”
刘表既然知道诗是假的，又不点明，既知是“外人离间之计”，又不查明，还说：“容徐图之”，刘表就是这样一个犹豫不决的人。
正因刘表没有查明离间的其人其事，蔡氏集团得以继续施行其谋杀刘备的毒计，蔡瑁见其计失败，又与蔡夫人商议：即日大会诸官于襄阳，就地把刘备处理了。
次日，蔡瑁禀告刘表说：“近年丰熟，当聚众官于襄阳，以示抚慰之意，请主公一行。”刘表说：“我近日身体不好，让二公子为我待客”。蔡瑁说：“公子年幼，恐怕有失礼节。”刘表说：“可往新野请刘玄德待客。”蔡瑁心中暗喜，派人请刘备赶到襄阳主持大会。
刘备想要不去，又怕刘表多心，便与赵云按时赶到，在蔡瑁将要下手谋害刘备之时，又幸得伊籍密告，刘备因此得以再次逃掉。
刘备回到新野后，派孙乾到荆州将蔡瑁设谋要害刘备的事告诉了刘表，刘表大怒，急唤蔡瑁来大骂一顿：“你敢害我兄弟！”要叫人推出斩了，蔡夫人知道后，忙来哀求，孙乾劝说：“若杀蔡瑁，皇叔肯定难以安心。”
同样，在立嗣问题上，袁绍废长立幼，以致引起家族内讧；刘表在思想倾向上是想立长子的，但因为怕蔡夫人，因此犹豫不决，摇摆不定；一直等到他死的时候，蔡夫人终于以矫命立了幼子刘琮。
刘表曾将他的心事告知刘备。
有一次，两人对饮，酒酣耳热之际，刘表潸然泪下，刘表说：“吾有心事，一直想跟兄弟商量，只是没有机会。”刘备说：“兄有何难决之事？倘有用弟之处，弟虽死不辞。”于是，刘表说：“前妻陈氏所生长子刘琦，为人虽贤，而柔懦不足立大事，后妻蔡氏所生小儿子刘琮，很是聪明。我想废长立幼，却怕碍于礼法，要立长子，怎奈蔡氏族中的人都掌军务，日后必生变故，因此委决不下。”刘备说：“自古废长立幼，取乱之道。若忧蔡氏权重，可慢慢削弱，不可因溺爱而立少。”刘表默然。
对于刘表来说，既爱少子，又怜长子；既怜长子，又怕蔡氏，真是一个十足的没主意、没决断的人。因此，刘表处在那个本可大有作为的地方却没有作为，也就不足为怪了。
刘表一直至临死才决定立嗣的事；他写下遗嘱：令刘备辅佐长子刘琦为荆州之主，但这时已经迟了。
当时刘琦在江夏，刘备在新野，蔡夫人知道刘表不听自己的话而立长子刘琦，于是大怒，封锁了消息，不准刘琦来探病，假写遗嘱矫命，立刘琮为荆州之主。而这时曹操已率大军临荆州城下，蔡氏集团夺权有一手，抗敌毫无办法，为求一时安，刘琮无奈将荆襄九州献与曹操，而卖荆州以求荣的结果是刘琮和蔡夫人被封为青州刺史，刘琮母子无可奈何，在上任途中被曹操的大将于禁诛杀。蔡瑁、张允也先后都被曹操所杀。
刘表生前曾虑蔡氏集团将因立长子而生乱，但想不到他们会这样断送荆州，由于刘表“恶恶而不能去”，导致了后患，曹操剿杀他的妻子和儿子也是他这个想做“太平绅士”的人所没想到的吧。
