国民党政府的排斥异已、无心抗战的行径使梁漱溟深感失望，并且对抗战的前途渐生悲观之情，而另一方面，共产党却提出了一系列抗日主张，特别是力主国共合作、共同抗日，这不由深深吸引了梁的心，使他萌生了去看一看的想法。
1937年12月，梁漱溟以国防参议员的身份前往河南、陕西视察防务，但这只是一个借口，他的目的地实际是延安。1938年1月5日，他越过宽阔浑浊的渭河，坐着牛车穿过黄土高原抵达了延安。
梁漱溟首先花了两周时间和党的领导人交换意见，参观政府的各个部门，之后又考察了当时延安军民的生产生活情况。他深深地为当地那种崭新的气象所吸引、所感染。“在极苦的物资环境里，那里的气象确是活泼，精神确是发扬”。最令他感动的是延安军民的乐观主义精神“一般看来，各项人等，生活水平都差不多，没有享受优厚的人，是一种好风气。人人喜欢研究，喜欢学习，不仅学生，或者说人人都像学生，这又是一种好风气。爱唱歌、爱开会，亦是他们的一种风气。天色微明，从被窝中坐起，便口中哼啊抑扬，此唱彼和，仿佛一切劳苦都由此忘却！人与人之间感情增加，精神上互为感召流通”。基于这种好感，他便将自己同行的外甥邹晓青留在延安，参加了革命。
在访问期间，最令梁漱溟难以忘怀的就是与毛泽东的8次会谈。梁和毛20年前同在北大工作过，梁漱溟和毛的岳父杨济昌更是多年好友，故而也算是老相识。会谈通常在晚饭后开时，有时通宵达旦。毛泽东为梁漱溟斟茶，自己则豪饮烈酒。梁大多情况是正襟危坐，严肃地发表自己的意见，而毛泽东一手夹着土制烟卷，一手用“秃笔粗墨，在大纸上横行写来如飞，并不时流动鲸饮一番”。就这样，孔子和马克思讨论着中国的现在和未来。
毛泽东和梁漱溟代表着两种截然不同的阶层和生活经历，毛泽东是世代农民，梁则是世宦之家，他们之间的差异更在于二人的信仰——马克思主义和新儒家学说之间。毛泽东谈话时谈笑风生，满口民间谚语，梁漱溟则信守“君子无戏言”，吟诵着古圣先贤的教训。毛泽东穿着随便，天热时会毫不顾忌的光着膀子，即使在正式场合也敢这么做，梁漱溟则无论何时都坚持穿他那学者式的长衫。但这样并不影响他们的谈话。他们各抒己见，谈锋甚健。
梁漱溟强调，中国社会有其特殊结构，与欧洲不同，因此，中国革命是外部引发，而不是内部自发。他认为中国社会是“伦理本位，职业分途”，而反对中国存在阶级和阶级斗争。毛泽东则认为他夸大了中国的特殊性，是温和的改良主义，而解决中国问题，必须用彻底的革命。
两人谈话中虽时常有争辩，但气氛一直比较融洽。梁漱溟事后回忆说：“此番会唔，在我印象甚好。古时诸葛公称关美髯日逸群绝伦，我今亦有此叹。他不落俗套，没有矫饰，从容自然，而亲切。彼此虽有争辩，而心里没有不舒服之感。大致每次都可以很舒服的回去。”当然，他们两人的谈话最多只能互相启发却不可能达到共识，仍是各人按各自的理想奋斗下去。
