1997年下半年，搜索引擎股票一路上扬，“门户”概念成了互联网第一热点。1997年第三季度，雅虎的市场价值首次超过浏览器大王网景。雅虎成了华尔街的宠儿。杨致远的财产也水涨船高。当然，最大的快乐不是金钱。“最让人感觉良好的是你每天都在改变着世界。你每天早晨起来问：‘我起来干什么？’然后你就觉得如果你不去工作，雅虎可能就会出问题。我们当年建立的小小网站现在每天都有千百万人使用，每当看到这情形，我们就会说一声：‘哇！’甚至打个寒战。这真是一种非常奇妙的感觉。”
1998年，《福布斯》推出高科技百名富翁，杨致远以10亿美元的财富跃居第16位，超过了CA总裁王嘉廉，成为高科技中的华人首富，令人惊奇不已。
1999年9月，中国雅虎网站开通。随着网络股票和全球经济的放缓，所有的互联网公司都遭遇最惨重的打击，作为互联网第一象征的雅虎自然首当其冲。2000年，雅虎在股价创下237.5美元历史最高值后，开始急转直下。
2001年，美国《财富》杂志公布了全美40岁以下头40名青年富豪榜，杨致远从第4位跌至第8位，身价暴跌90%。这一年开始，雅虎的业绩出现了戏剧性的逆转。
2003年初，雅虎宣布销售收入和利润双双暴涨，季度销售收入激增51%，达到2.858亿美元，令华尔街分析人士大为震惊。当然，这并不是说雅虎所有问题都解决了。尽管网络广告业务有所改善，但整体上来说仍然存在问题。2003年9月5日，雅虎宣布以17亿美元并购在线搜索引擎Overture。此举被认为是雅虎向著名搜索引擎公司谷歌发起的最大挑战。
马云与杨致远的认识也是很富有故事性的。1997年，如日中天的杨致远首次造访中国大陆。当时，中国外经贸部安排的一名初级职员带领他游览了长城，而这名职员正是马云。所以，杨致远说，“马云是我在中国认识的第一个人”。在爬长城的过程中，杨致远和马云讨论了互联网的发展，“对于互联网上的事物以及未来的发展，马云显得非常好奇”。
2005年5月，杨致远和马云都被邀请参加在加州PebbleBeach举行的中美互联网峰会。由于适逢中国黄金周，马云差一点无法到场。峰会组织者邓锋试图说服马云改变想法。他对马云表示，“我们真的认为你应该过来。会有很多事情发生”。马云在最后一分钟同意了。后来，马云告诉邓锋，他从未想过会在PebbleBeach上与杨致远谈判。邓锋回忆，“不知怎么回事，他们开始交谈，随后发现这是一个好主意。他们很快做出了决定”。那时候即将上市的百度才是真正的明星，在峰会的第4天，杨致远来到了会场，参加了高尔夫活动，并希望与百度展开对话。当时，许多银行家都试图与李彦宏交流，希望成为百度的IPO承销商，而马云则静静地站在一旁。当时，与会者拿出100美元打赌：哪一个新手能把球打得更远，是马云，还是同样最早由孙正义投资的UT斯达康创始人吴鹰？由于不会打高尔夫，马云还成为了其他人开玩笑的对象。显然，大部分人下注给了吴鹰。马云看到，吴鹰数次瞄准击球，但最终却没有击中。马云只需要轻轻触球，即可令所有人大跌眼镜，赢得这次打赌。这个情节，吴鹰后来有回忆，“当时会打球的人，全是赌马云赢；不会打球的人，赌我赢。因为我比马云高大一些，认为我一定会打赢。其实他们懂的人知道，一使劲那个球肯定打不着。到了那儿，教练让我们扔硬币，我选对了，我说，我先打。其实我很傻，当时应该是后打，后打的人有心理优势嘛。结果我那个球打完了动都没动，真的就打不着，完全没动；马云一打，打了70码，他高兴坏了，100美元拿走，还帮着下注在他身上的人赢了点钱。”
在随后的鸡尾酒会上，杨致远开始与自己8年前的导游马云交谈。在正餐开始之前，他们走出大门前往海滩。而这只有5分钟的路程。在随后30分钟时间里，他们开始就合作展开对话。这一对话大部分是用中文进行，而这也改变了雅虎和阿里巴巴两家公司的财富状况和发展路径。历史就是这样在不经意中创造了。
2005年8月11日，雅虎以10亿美元现金以及价值8亿美元的雅虎中国资产换取阿里巴巴的40%股份（更具体的数据是雅虎占股43%，投票权37%），而软银和公司管理层将分别持有30%的股份。这个单笔融资额度无疑是非常惊人的，这项纪录保持了将近6年，一直到2011年初，京东商城获得15亿美元投资，才把除了上市之外的、民营企业的私募资金纪录打破。
关于阿里巴巴与雅虎合作过程，杨致远说：“大家知道我跟马云第一次见面是第一次来中国的时候，是1997年，那次也算是缘分，我跟我母亲、弟弟来，那次马云接待了我们，我那次没有商议工作，完全是友情，第一次见面就觉得他很诚恳，很有雄心，对世界的看法非常强烈，那时我觉得他以后肯定会成为不平凡的人。我们认为在中国要做一个领导性的公司，一定要在当地找一个有能力，对当地、中国市场熟悉，而且在中国市场上是创造型的公司。我跟马云先生有多年的友谊，马总定了这个价，没有什么好谈的，没有讨价还价，所以他很厉害。”
“当你遇到类似马云的创业者时，你只是希望确保能向他下注。”杨致远表示，“这并不是一个困难的决定。”但是在当时，杨致远的这个决定绝对是石破天惊的。
2013年，杨致远加入了联想董事会，成为了无投票权的观察员。一年后，在推动联想以30亿美元收购摩托罗拉移动手机业务的过程中，杨致远扮演了积极的角色。杨元庆表示，“杨致远拥有独特的能力，能帮助我们了解如何发展与硅谷创新社区之间的关系”。
如今，杨致远找到了一个全新的角色：中国高科技与美国之间交流和投资的纽带。他已经将自己重新定位为硅谷的中国通。显然，马云未来也将会继续通过杨致远在欧美的影响力和资源，让杨致远成为阿里进军欧美，走向全球的最佳顾问。
“非典”炸弹：淘宝和支付宝
2003年，突如其来的“非典”带来灾难的同时，也促进了“宅经济”的繁荣，网民开始大量减少外出购物，而转为线上购物，给电子商务带来了发展机遇。
2003年7月，阿里巴巴投资1亿元人民币创立淘宝网，进军C2C。
10月，推出“支付宝”，为网络交易提供包含第三方担保的网络支付服务。如今，淘宝已是家喻户晓的购物渠道，并进而逐步演化出一种网购文化，流传于国人之间。支付宝也已经是第三方支付的领军企业。而淘宝的出现，在阿里巴巴内部也曾引起不小的讨论。
2003年5月，阿里巴巴内部网上出现了一个帖子：注意！有一个制作思路与阿里巴巴极为相似的网站正在迅速地聚拢人气，它的名字叫淘宝。
参与讨论的阿里巴巴人越来越多，终于有人把讨论搬到了线下，同事之间开始讨论这件事。而让人奇怪的是，阿里巴巴的高层对此事却麻木得毫无反应，禁不住让人想问，为什么对这样一个网站不闻不问？
然而不久，阿里巴巴宣布投资淘宝1亿元人民币，员工们才恍然大悟，原来淘宝竟是自家“孩子”。
早在2003年4月7日，马云曾召集10余名阿里巴巴员工紧急开会，会议内容机密，因此参会者对外都讳莫如深，马云还让大家签了一份保密协议，告诉大家集团正在筹建一个项目，而项目具体做什么，在签署协议之前无法告知。保密协议要求员工必须遵守承诺，保守机密，不仅同事不能告知，家人也不能告知。大家一时不知道这葫芦里卖的是什么药。但出于对马云的信任和支持，所有人都在这份全是英文、根本来不及细读里面写的是什么的协议上签了字。而之后他们就被送到湖畔花园，进行秘密工作。马云说：“我们当时想的是完全秘密地把淘宝制作出来，因此他们应该在制作过程中被完全隔离。”
接下来便是“非典”，这支队伍不得不被隔离开来。如此紧急的情况下，5月初，马云才决定公布淘宝上线的消息。“到6月底，公司有人给我写了一封信：马总，你注意到了吗？有一个网站叫淘宝网，虽然很小，但是很可怕。我看了也不说。过两天又有人写信来，说有一个网站出来你要小心，我还是没有说什么。到了6月底公司内网有文章出来，说大家注意，我们现在出现一个竞争者，他的构思、想法都跟我们一样。大家就在想这个人肯定是阿里巴巴出去的。最后有人说，大家注意到没有，我们公司少了七八个人，突然失踪了。还有人说我知道，但我不说。我们知道这就像一个对手，如果你发现这个对手他的思想、想法、出发点跟你一样的时候，真的是让人觉得很可怕。到7月10号我宣布，阿里巴巴投资一个亿做淘宝，那时所有的员工都说，原来是我们自己人。”
淘宝仅用了6个月就在全球排名前100，9个月排名前50，12个月排名前20。2005年初，做了不到两年的淘宝的会员数突破600万，此时做了5年的eBay易趣的会员数是1000万。
2003年4月30日左右，在马云打造淘宝期间，还有一段插曲。当时杭州一共发现了4名“非典”患者，而其中一位，就是因广交会从广州出差回来的阿里巴巴的员工。于是阿里巴巴被杭州市政府确定为重点防范对象。消息传开后，整个华星科技大厦纷纷有人带着电话、电脑、传真机出逃，甚至有大楼里其他公司的人冲进阿里巴巴砸东西发泄，声称因为他们的不谨慎，将病毒带了回来，使整个大楼的人生命安全受到威胁。随后，马云发出道歉信，并宣布阿里巴巴杭州所有员工将面临隔离。“这几天我的心情很沉重，从上午知道确诊后到现在，我一直想向所有的人表示深深的歉意！如果今天有任何事可以交换我们不幸患病的同事的健康，如果今天我们可以做任何事来确保同事和杭城父老兄弟姐妹的健康，我愿意付出一切！”“一家由年轻人组成的年轻的公司，经过这次我们会成熟得很快！这几天令我感动的是，面对挑战，所有阿里人选择了乐观坚强的态度，我们互相关心，互相支持。在共同面对SARS挑战的同时，我们没有忘记阿里人的使命和职责！因为灾难总会过去，而生活仍将继续，与灾难抗争并不能停止我们继续为自己钟爱的事业奋斗！”
2003年7月，英国首相布莱尔访华，点名要见马云，并说“他正在改变全球商人做生意的方式”。陪同布莱尔吃完早餐，马云告诉大家：“布莱尔对我们比较熟悉，我们共同的看法是，互联网改变了中国。我告诉布莱尔先生，英国给我的第一个友好表示，是我还不认识布莱尔的时候，他们就给了我5年的多次往返签证。”
这一年，相继推出淘宝网和支付宝的阿里巴巴，一时风光无限。马云说：“只有解决了支付问题，才能够做到真正的电子商务。”2003年10月18日，淘宝网第一个推出支付宝后，随后的几年里，安付通、99bill、yeEpay、PayPal、财付通等几十个支付工具纷纷出笼，到了2005年底，国内的网上支付大战已经如火如荼。“有些公司因为本身实力问题，一旦倒闭，导致资金流失，会给本来就不成熟的市场带来巨大的打击。我做支付宝之前，我们就考虑到，如果我们不做，将来PayPal进入中国怎么办？它已经是世界上最大的支付清算组织了，如果它将中国也纳入资金的体系，等于控制了这个行业的经济命脉，那我们怎么办？”（PayPal建立于1998年，2002年被eBay收购，但2005年才进入中国，明显来晚一步。）2004年4月，支付宝推出了全新版本。新版的支付宝不但可以为淘宝服务，而且可以为阿里巴巴服务，也可以为其他网站服务。12月，浙江支付宝网络科技有限公司成立。支付宝从淘宝网分拆独立，逐渐向更多的合作方提供支付服务，发展成为中国最大的第三方支付平台。
2005年2月2日，支付宝推出“全额赔付”支付，提出“你敢用，我敢赔”承诺。4月20日，支付宝与VISA国际组织最终达成战略合作协议，共同开创全球发展最快的中国电子商务在线支付市场。马云曾说：“在阿里巴巴这个家族里面，阿里巴巴是大哥，是个泥腿子，弟弟妹妹们上学都靠他来供；淘宝是妹妹，性格活泼，可以拿着大哥给的钱买花裙子，已经初中毕业，将来要念复旦大学；老三是支付宝，才上小学，但他最有志气，要在未来扛起养家的重担。大哥决定不惜一切代价供他上美国的哈佛，因为那里有最先进的思想。”
支付宝的出现，堪称是中国电子商务的一个创举，它从实质上突破了长期困扰中国电子商务发展的诚信、支付、物流三大瓶颈。“支付宝，现在看来也是一个很成功的创新，但在我这里，也是被‘逼’出来的。淘宝当年做得很热闹，但是没办法交易，中国的网上诚信现状逼迫我们必须解决支付的问题。”“支付宝的模式其实也谈不上创新，甚至很愚蠢，就是‘中介担保’。你买一个包，我不相信你，钱不敢汇过去，就把钱放在支付宝里面。收到包后，满意了中介就把钱汇过去，不满意就通知中介把钱退回去。和学者们谈到这种想法时，他们说：‘太愚蠢了，这个东西几百年以前就有。早就淘汰了，你干吗还要做？’但是我们不想去创造一种新的商业模式，只不过是为了解决很现实的问题，至于它在技术上有没有创新，那不是我们关心的话题。”
2005年初，马云说，“2005年将是中国电子商务的支付年”。这一年，中国的上网人数超过1个亿。“电子商务在中国一定会成为超越美国电子商务的模式，这是我个人的判断。为什么我们觉得C2C领域一定会有巨大的发展呢？我经常讲中国13亿人口，通过这几年的努力，经济高速发展，3亿人上网只需要几年，而美国要想搞3亿人上网，生孩子就要生好几年。”
2006年，淘宝又经历了一次“震动”。
2006年5月10日开始，淘宝网推出了一个新的收费项目“招财进宝”，该项目的本质就是竞价排名。然而此举让马云在接下来的几天如坐针毡，淘宝网遭遇用户铺天盖地的抗议和指责。
“招财进宝”因付费商家可将自己的商品放置在淘宝更加有利的位置，导致用户纷纷质疑马云背弃了“淘宝三年免费”的承诺，他们决定在6月1日这天举行罢市活动。
5月31日，马云表示“没想到这事搞得这么大，我觉得我们确实有很多地方做得不够好，产品本身也还不够完善，沟通也不对，我在这里再次向大家表示深深的歉意”。但用户坚持不买账，他们只看到霸权、失信。6月1日，3万名淘宝用户开始了抗议活动，他们从支付宝取走了所有存款，并从淘宝下架了正在销售的所有商品。
淘宝最终把决定权交还给了用户，通过投票来决定“招财进宝”的去留。十天后，共有20万人参与了投票，61%的卖家支持废除“招财进宝”。
6月12日，淘宝终止了“招财进宝”服务。
同在2006年，马云任《赢在中国》评委，奠定了他的创业教父地位。
6月，美国权威财经杂志《商业2.0》公布其“全球50位最具影响力商界人士排行榜”，马云作为中国大陆地区唯一的企业家入选，排名第15位，比盖茨还高出6位。
