亨利在弗林特的崛起跟他在新贝德福德的成功相比毫不逊色。在1858年他举家迁移的时候，他54岁。他很快就融人了当地的政治之中，并且很快就将自己的兴趣从木材业扩展到铁路业上，于1863年修筑了弗林特到霍利的线路，将弗林特与包括底特律在内的南部城市连接起来。1860年，也就是搬家后的第三年，他就被选为弗林特的市长。作为密歇根州木材业的巨头和最富有的公民之一，他于1862年作为共和党候选人被选人州参议院，1864年和1866年两次当选为州长。
丽贝卡从远方注视着父亲和家里其他人事业的兴旺，而自己的丈夫威廉·杜兰特却在一系列的土地和股票投机买卖中屡战屡败。很快，她就不断地从她波士顿的家回到弗林特，回到姐妹们和父母的温暖之中。1857年11月24日，在她丈夫费劲地想要成立自己的证券经纪所的时候，她生下了一个女儿，也取名叫丽贝卡，但后来知道她的人都称她为“罗西”。四年以后，1861年12月8日，儿子比利·杜兰特也在波士顿出生了。
在跟母亲一次又一次回弗林特的过程中，外祖父非常溺爱威利（比利小时候的昵称），这让罗西感到不快。罗西总是觉得（她可能是对的）自己比小弟弟得到的关爱要少。在小男孩三岁的时候（正好是内战最血腥的阶段过去之后），克拉波州长请本地一家印刷和军服厂制作了一套精美的军服和一张委任状，任命外孙比利·杜兰特为密歇根州骑兵自愿大队第57团（一个虚构的单位）的少校。
在给仍在马萨诸塞的儿子威廉·克拉波（威利的舅舅）的一封信中，亨利既展示了忠贞不渝的新英格兰价值观，又流露出对外孙威利前途的忧虑。1863年8月13日，在女儿丽贝卡携丈夫回家之后不久，他写道：杜兰特在这里的时候，我发现他对股票投机太着迷了，就劝他回到银行去，守住自己的位子，不要一门心思扑到股票投机上。那是个费力不一定讨好的行当，我看就跟其他的赌博方式没什么两样，不管是个人的还是职业的。我希望他照我说的去做了，因为假如你能够量入为出，有一份合法的职业作依靠，那么能在股票上赚点钱当然更好了…
不过，州长的忠告没起作用。1868年，威利刚刚7岁时，他们又一次回弗林特探亲，终于出了问题。在醉醺醺的女婿大发脾气之后，亨利给了丽贝卡100美元，以使她能够带着孩子们回来，但不能带她的丈夫。在他们走的那天，1868年7月30日，亨利又给儿子写了封信：自打丽贝卡和孩子们来到这里以后，杜兰特一直在“漂流”——
上至苏贝尔湖，下至底特律，以及他能找到借口去晃荡的任何地方。
我已经看透了，他要是不能马上改弦更张，稍一迟误就要掉到沟里。
他一无所长。其实他特别机灵，但是缺乏判断力，没有原则，甚至连常识也没有，至少在他现在的状况下是这样。
在这里他喝得烂醉，居然在饭桌上当着大家的面跟丽贝卡打起醉仗来，我们当时觉得，最好是一个个地离开，免得难堪。可怜-的丽贝卡！她来还没住几天，就让他搞得焦头烂额，伤心地回自己的家去了。
他现在的想法似乎是赶快跑到一家酒馆，在那里他就能够赚到大把的钞票了…
之后不久，亨利修改了遗嘱，以确保女儿丽贝卡和她的孩子们能够得到相应的份额，而她丈夫不会得到任何东西。差不多正好一年以后，1869年.7月23日，刚退休不久的州长就在弗林特的家中去世，死因是严重的胆结石发作。《底特律论坛报》在悼念文章中写道：他不是一个才华出众的人，也不是一个哗众取宠的人，但是他拥有敏锐而非常老道的商业天分、清晰而务实的理解能力、可靠的判断力和始终如一的诚实。本州各行各业中再也找不到这样一位纯洁的人了。在公职人员腐败现象普遍的今天，能有他这样如此诚信、如此勤勉、如此有良知的人担任公职，是我们无量的福分，他那廉洁的影响力将是巨大的。我们常常在想，克拉波州长那广泛而坚定的良知堪与我们曾经痛失的林肯比肩。
几个月内，丽贝卡最终离开了丈夫，跟孩子们一起迁回了弗林特。她们j恨姐姐罗达和姐夫住在一起，直到她妈妈于1875年去世。之后她得到了自己的那份遗产，在街对面买下了自己的房子。
当时社会上还很少有离婚和不忠，人们也从不公开议论这些事情。在他性格形成的这个阶段，比利看到并且感受到了妈妈作为一个单身母亲所遭：曼的耻辱。妈妈买下的房子离外祖父原来的住宅距离不远。搬到新居仅仅两年，比利就作出了具有深远影响的不再去上学的决定。
尽管他早慧而且乐观，但父亲那种不安分、一事无成和酗酒对比利的一生影响很大。后来，他成了禁酒令的直言不讳的拥护者和禁止销售和饮用烈酒的宪法第十八修正案的坚定支持者。他一直很孝顺妈妈，但对第一任：妻子克拉拉却逐渐疏远了。
比利在努力创建自己的第一个企业王国期间，跟克拉拉生了两个孩子：1 887年生下女儿马杰里，1890年生下儿子克利夫。比利后来跟儿子很冷谈，跟女儿却特别亲近，甚至超过了他对妈妈的感情。他后来对自己忙于生意而在孩子们成长的关键时期忽视了他们表示过后悔之意，这种后悔无疑因为自己小时候被父亲忽视的记忆而更加痛切了。
跟许许多多靠自己的努力获得成功的人一样，比利从不提起自己的父亲，也从不谈论自己的家庭生活。但是他一直跟母亲保持着联系，实际上，母亲每天都给儿子写信，直到她1925年去世。正像比利女儿马杰里所回忆的那样：
在祖母过70岁寿辰的那天，父亲在沃尔多夫·阿斯托里亚饭店给她办了一个豪华的寿宴，一顿“惊喜寿宴”。父亲在寿宴开始之前，对着来宾们给祖母致祝词，他称祖母“一直是一位伟大的战士”，还当场送给她一面手工制作的很大的丝质国旗。祖母死后，父亲把这面国旗覆盖在她的棺木上了。
祖母称父亲为“我的威利”；她总是坐在门口，面带笑容，等着父亲回来，然后慈爱地亲吻他。看着母子间如此的爱恋，这是我一生所见的最美好的事情之一。
他很少有关系密切的朋友，但有数百个生意场上的伙伴，他们都声称了解他，但都对他内心的魔鬼秉性所知甚少。表面上看，他是成功的典范，拥有其外祖父一辈子秉持而父亲从未有过的那些优秀品质；但是，比利最终还是毁于对股票市场投机的过度热衷：他喜欢其中的刺激，却忽视了其中的风险。不过，这都是后话。年轻的比利正坐在一辆新式的、看上去不太结实的马车上：这次乘行将改变他对这个世界的看法，改变他对这个世界上存在的可能性的认识。
仅仅是一次穿城而过的乘行
比利是在1886年9月的一天乘坐马车的。一下车，他就已经对自己未来的企业帝国有了预见。
1854年，亨利·克拉波还没有进入当地人视野的时候，弗林特镇只有5家手工组装马车的店铺，其中没有一家是批量生产的，而且都不是常年生产。到19世纪末、20世纪初，当比利的名气开始传到弗林特以外的地方时，弗林特已经有30多家马车生产厂家，成了知名的“车城”，其主干道上架着一个铸铁的拱门，上面就镌刻着这几个大字（修复的拱门现在还在那里）。其中的一家，即1869’年成立的威廉·佩特森公司，每年就生产30多种马车。
虽然详细的情况由于个人的记忆和喜好而仁者见仁、智者见智，说法不尽相同，但是大家都认同一件事，就是有一天比利步行去参加供水公司的董事会，心里惦记着自己可能要迟到，这时他遇到了老朋友达拉斯·多特，就跟他打招呼。达拉斯大比利10个月，是当地一家金属构件厂的合伙人。在他们交谈的时候，另一个朋友约翰·阿尔杰坐着一辆奇特的马车走过来了。那辆马车的轮子直径达4英尺，座位和车轴看上去都不大结实，好像一颠簸、一拐弯车即使不翻车也会散架似的。
阿尔杰请比利上车，但是比利一来觉得座位盛不下他们两个，二来怕上去把车子压塌了。阿尔杰看他担心，就夸起自己的车来，说这车座位底下安装了一套新奇的弹簧，能够减轻震动。比利因为更担心迟到，所以就上了车。
尽管马跑得飞快，路面也不平整，但车子行驶得确实很平稳。比利一下子就喜欢上了这种新式马车。他觉得，这种虽然难看但是好使的马车一定能成为市场上的抢手货：所需马力比传统马车要小，而所需材料比一匹马和一个马鞍多不了多少，正是短途旅行的最佳车型，当时还没有谁专门生产它。他问阿尔杰在哪里能买到这样的车，阿尔杰说自己是通过厂家在本地的代理人订购的，厂家在密歇根州的冷水镇，在弗林特西南方向120英里的地方。
第二天，比利就登上了开往冷水镇的火车。次日早上，他在那里会见了冷水马车公司的两位老板：托马斯·奥布赖恩和威廉·斯梅德伦。不出比利所料，公司的规模比一个铁匠铺大不了多少，到处散乱着木头、车轴、轮子和模具。
比利先讲了来的缘起，夸奖他们生产的车子着实不错，然后有点随意地问两个老板，能否出卖部分股份给他？没想到，他们马上就表示，愿将整个厂子和对产品的所有权利以1 500美元的价格转让给他。他们唯一舍不得卖的是他们的工具。比利就问，那个价格里是否包括车子的悬置装置？比利觉得这个装置是这种车子最有市场价值的部分，也是使其高于所见的其他马车的部分。
开始，两个老板说他们对此要收取特许使用费；后来，他们让步了。
在其未公开的文件里，对于这笔买卖的成交经过，比利回忆道：就像我刚才说的，我没有多少钱，远远不够支付价款。.但是如果你们愿意跟我一起到我律师的办公室，签署买卖合同，转让专利，然后把所有文件存放在你们的银行里，我今天下午就返回弗林特，看能不能筹到钱：如果一切顺利，价款五天之内就能交到你们手上；否则，交易不成。
先推销比利·杜兰特，再推销产品
回到弗林特后，比利决定到银行贷款，但是他不想去找跟克拉波家族企业有任何关系的银行。他还认为自己需要借2 000美元，而不是1 500美元，这样他就能把那个厂子的库存和零件都搬到弗林特来。
在弗林特什么地方和怎样开始生产，那是另外一个问题。对比利来说，交易总是第一位的，细节问题是第二位的。
他决定去找罗伯特·惠利，全国公民银行的董事长，比利之前跟他没有任何生意上的联系。在惠利的办公室坐下后几分钟，比利就得到了他所需要的2 000美元。在比利为撰写自传准备的笔记中，他以第三人称的口吻记述了当时的场景：
萨基纳街往北几个门就是古老而可靠的全国公民银行，它不像别家银行那么堂皇，但坚实得如同岩石。董事长是个苏格兰人。名叫罗伯特·惠利，这个地区最富有的木材商亚历山大·麦克法伦的女婿。
那个年轻人跟他并不熟悉，也没有跟他做过任何生意，就冒昧地找他去了。由一条窄窄的楼梯上去，就是他的办公室——委实跟早年许多老式的办公室没有两样。没有豪华的家具，没有精美的地毯，到处是灰尘和杂物，更像一家杂货店。
那位绅士坐在办公室一张破旧的桌子（这可让年轻人吃惊不小）
前面，认出了他。年轻人详细讲了自己的故事——当然是非常热切地。在他讲完以后，董事长问了一个问题：“你觉得这事儿能.成？”年轻人回答说：“惠利先生，要是我觉得不成的话，就不会来找您了。”
然后，出乎年轻人的意料，董事长说，“跟我来”，就把年轻人带到楼下出纳主任亨利·杜森先生的办公室，让他出具一张为期90天的2 000美元的支票，记入年轻人的贷方账目。
