廖何夫妇两次紧随孙中山进行护法斗争之时，正值中国旧新民主革命的衔接过渡之际。他们的思想与实践，也与时俱进地经历了一个由旧变新的发展过程。在五四运动前后的近两年时间里，廖仲恺先后担任过《建设》和《星期评论》杂志编辑、中国国民党财务部主任等职；他在努力协助孙中山创办刊物开展革命理论宣传的过程中，对三民主义理论进行了再宣传和新的探索。这种适应时代要求的理论新探索带来了其革命践行方面的新起步。
廖仲恺这期间的理论宣传与新探索，首先表现在着力阐发直接民权思想方面，从而丰富了孙中山的民权主义。奉孙中山之命，他和朱执信、胡汉民等人一同创办与编辑的《星期评论》与《建设》杂志，分别于1919年6月8日和8月1日创刊。此后，廖仲恺在这两个杂志上发表了《三大民权》、《全民政治论》等文章，对美国人威尔科克斯提出人民应有参与管理国事的创制权、复决权、罢官权十分欣赏，进而主张在中国实行此直接民权。他指出，欧美等国现行的代议两院制有许多不妥当的地方；较为完满的民权主义应是国民参政的“全民政治”，即让人民享有创制、复决、罢官这三项直接民权。此种民主制度是国家政制上的防腐剂，也是人民自卫的政治武器。他认为在中华民国的政治制度上，必须让人民享有创制权、复决权和罢官权。这样民国的主权才是实在地回到了国民手中；我们的民权主义到了这一步，然后孙先生所谓“民之所有、民之所治”的民国才算成功。廖仲恺这时提出的“三大民权”主张，无疑使孙中山所倡导的民权主义更具人民性。这表明他对资产阶级民主制度的认识，在五四运动后前进了一大步。因此可以说直接民权思想的提出，是廖仲恺由旧三民主义民权思想向新三民主义民权思想过渡的起点。随着其后来新民权主义思想的确立，他对中国共产党的发展和全国工农大众的奋起，皆持欢迎扶助态度。
廖仲恺的理论新探索，还表现在其重视宣传民生主义。1919年8月至1920年4月，他在自己参与创刊和编辑的杂志《建议》与《星期评论》，及其他的报刊上先后发表了《中国人民和领土在新国家建设上之关系》、《钱币革命与建设》、《革命继续的工夫》、《国民的努力》和《中国和世界》等文，就国家如何进行建设的诸民生问题，既阐发了孙中山的“平均地权”和实业思想，又提出了自己富国强民的经济建设主张。他在重新宣传与探讨“平均地权”思想时，着重强调了以下两点内容：一是指出能令人坐享其成、不劳而获地独占社会经济利益的就是土地，重申实施“平均地权”——拿土地政策来作为解决社会经济问题的手段是十分必要的；二是进一步说明地权之“平均”，是指土地自然增值的利益归还社会，即以实施核定地价后的增价为全民公享，而不是夺地主之田分给农民所有。就此而言，廖仲恺基本上是重复了孙中山的土地国有思想。不过，他的理论宣传也增添了新的见解，这就是他在论述土地问题时赋予了阶级内容，指出大地主不劳而获地独占地价增值的经济利益，常引起被欺压阶级的不服并奋起反抗，这就是阶级战争的起点。他能以阶级分析的观点来看待社会经济问题，显示出其思想上的进步性。
廖仲恺这一时期的著述，还在集中宣传孙中山实业思想的同时，提出了自己强国裕民的一些新见，从而丰富了民生主义学说。他同孙中山一样，认为建设一个富强的新国家是革命所要达到的目标及中国应尽的国际义务。廖仲恺指出，中国目前最成问题的是“‘民穷财尽’四个字”，其根源就在其社会政治经济制度不好，及交通阻塞与实业不发达。因此，中国搞经济建设首先应从本源着手扫除政治上的障碍物，即用反帝反封建的革命手段来结束半殖民地半封建的社会制度，以为近代化经济建设提供必要的前提条件；并认为只要做到了这一点，然后再进而努力去进行国家的新建设，那时的中国必能赶超欧美各大国，对世界作出最大的贡献。在论及中国近代化的国民经济建设规划时，廖仲恺提出了以下一些真知灼见：其一，廖进一步论证了孙中山关于“交通为实业之母，铁路又为交通之母”的思想，突出了交通运输业在民国经济建设中的龙头地位，认为要发挥中国地大物博、人口众多这两种要素的最大作用，在建设新国家时第一要紧的，就是要从交通上尤其是铁路方面着手。其二，廖认为发展中国经济，一是要破除自然经济的生产方式，仿效欧美各国科学地组织近代化生产，并发挥各地的资源优势来生产东西，大力发展矿业、森林、农畜牧等业；二是应分工分业地发展商品经济，使工业货品与日常生活必需品能在交换中有无相通，以活跃市场经济并促进生产力不断发展。他的这些见解在今天仍有借鉴作用。其三，廖发挥了孙中山改革币制的思想，提出应在中国废除银本位制，确立以货物为本位的纸币制度，并兴立银行发行通用纸币，以抵抗外国银行的掣肘，及去除因白银外流而造成的通货膨胀；他认为若钱币革命能与经济建设一举完成之，则可收我国社会经济发展之实效：“于此而民不富、国不立者，未之或有。”
廖仲恺在理论方面进行新探索的同时，还在行动上与孙中山等一同紧随时代步伐前进。他在新形势下认识到，只有重新革命才是民国的活路，并为此而迈开了探寻新革命道路的步伐。
首先，廖仲恺从五四新文化运动及民众的爱国斗争中看到了工农大众的巨大潜力，开始逐步认识到中国的民主革命与国家建设事业，只有依靠广大工农群众才能完成，因而主张国民党政府应扶持农工，并身体力行地支持民众的正义斗争。他在1919年7月复函胡适讨论语言文字问题时，表示支持新文化运动；他次年1月曾撰文强调，建设新国家要“靠着很大的群众力量来进行”，并在上海陪同孙中山接见京津学生界代表许德珩、张国焘等人时，表明大力支持学生们的斗争。他1921年春署理广州革命政府财政总长时，曾尽力资助与支持香港海员的大罢工斗争；他1922年3月初在《农政与农业团体之相互作用》的演说中，指出农政是中国的“重要政治”问题，强调中华民国政府应扶助各地农民自愿组织农会及其他农业团体，以使农政有所实施、农业获得发展及农民的生活得到改善，而成真正民治的民国；他8月下旬在上海会见越飞的代表马林时，曾表明完全支持其关于国民党应大力开展工农民众运动的主张。所有这些皆显示出：廖仲恺在五四运动之后已有了依靠民众的思想尤其是扶助农工的言行。
其次，在苏俄十月革命的影响和五四运动推动下，廖仲恺同孙中山一样开始将目光转向苏俄，渐渐产生了学习苏俄革命经验的想法，并与苏俄使者有所接触和交谈。在孙中山与苏俄领导人列宁等进行函电往来联络的早期，他曾与宋庆龄等一起帮助孙起草过书信函电稿。1919年秋冬，廖仲恺与朱执信等曾努力学过好几个月的俄文，以为赴苏俄考察做准备；何香凝当时十分支持丈夫去苏俄学习，特为此聘请了一位俄文教师到寓所来教他学俄文。廖仲恺这次虽没能实现苏俄之行的愿望，但他却于1920年夏间在漳州陈炯明的司令部里，第一次接待了苏俄远东共和国的代表波塔波夫将军等人，并首次从俄国人口中了解到十月革命的一些情况，及得知苏俄政府愿援助国民党进行革命救国斗争。1922年1月下旬，廖仲恺还在广州会见了从桂林返回上海路过的共产国际代表马林，向他了解俄国革命的情况，并同他讨论国民党的组织、宣传等有关问题，从中增进了对苏俄政治与军事组织的了解，初步萌发了联合苏俄的思想；同年春他将这一想法见之于实际行动——协助孙中山制定了“华德俄三国联合”计划。总之，廖仲恺五四运动后的言行表明：他是国民党内少数坚定紧随孙中山继续重新革命，并真正跟上了中国新民主主义革命潮流的激进的民主革命家。这为首次国共合作后他成为无产阶级的好朋友准备了条件。
在这一时期，何香凝为了让丈夫全身心地从事新的理论探索和革命实践，仍将主要精力放在料理家务及教育子女的工作上，并同时抽空积极投身于广东早期的妇运工作，如组织妇女为革命义演、募捐及支前等。她作为革命女画家，曾以义卖绘画来筹款支持孙中山进行统一广西的战争。这期间，何香凝努力向高剑父、陈树人等人学习岭南派画法，一心沉浸在水墨画里，在绘画技艺方面进行了新的探索与拓展。在她作水墨画时，廖仲恺于工作之余喜欢看夫人作山水画，并在旁指点评判说：这块太硬了，不好，要柔软些，再什么什么些，等等。他俩常为切磋画技产生分歧，争论到激烈时何往往将画笔一丢说：“你这么会说，自己又不画！”每遇到这种情况，廖少不了要耐心向夫人解释劝慰一番，直到她又悻悻地再拿起笔来作画。
何香凝经过几年的绘画实践，对专攻的水墨画已深有造诣。她后来论及水墨画时说：“我们中国常用单一的墨色来构成绘画艺术……原因可能是我国发明了用墨写字。字与画是同源的：喜用浓墨或淡墨来写字的大有人在，而且用浓墨淡墨来写的字也各具神采、各有风姿，因此用墨可以完成书法的美；同样用墨的单色作画，也可以完成一幅画的美。……我国有句老话：‘墨中有五彩’。这就是说，用墨可以表达出五种颜色的作用，所以用水墨作画可以体现完美的美。”这的确是女画家的经验之谈！从此以后，何香凝的画作在岭南画派的影响下风格为之一变，其国画开始显出苍劲有力的气魄。
