苏轼与曾巩同年进士，同为欧阳修门生，虽然他们的政治主张不一样，但曾巩对于变法持肯定态度，而苏轼是反对变法的；同为文学高手，但他们并没有文人相轻；他们跨越了政治沟壑，超越了传统偏见，而成为一对好友。其原因有两点是不容否定的，那就两人都有高尚的人品，卓越的才华。苏轼景祐三年（1037年）生，晚生于曾巩18岁。当年欧阳修完成了《五代史》的编撰后，要求曾巩和苏轼作序，可是这两人互相礼让。在陈长方《步里客谈》里记其事：“陈师锡伯修作《五代史序》，文词平平。初，苏子瞻以让曾子固，曰：‘欧阳门生中，子固先进也。’子固答曰：‘子瞻不作，吾何人哉！’二公相推未决，陈奋笔为之。”苏、曾相让不决，陈伯修而作，但苏轼对于陈师锡（伯修）的序也不满意，认为陈师锡作序是有点“不识轻重”。熙宁元年（1068年），苏轼写信给曾巩，恳请曾巩为自己的祖父撰写墓志铭，“轼叩头泣血言……轼不任哀祈恳切之至”。苏轼将祖父的生平事迹写成《行状》交给曾巩，只待曾巩转述即是一篇墓志铭。此举一是对于曾巩的敬慕，二是想借曾巩之名传祖父之名于后世，这也说明苏、曾两人关系亲密。后曾巩为其祖父撰写了《赠职方员外郎苏君墓志铭》，文字优美，感情充沛。在铭中，曾巩也对苏氏父子赞赏有加，他说：“洵果奋发力学，与其子轼、辙皆以文学名天下，为学者所宗。”又称其“维子若孙，同时三人。擅名文章，震动四方。”在《苏明允哀辞》中，曾巩同样称赞苏氏三父子，他说：“嘉祐初，（苏洵）始与其二子轼、辙复去蜀，游京师。……于是三人之文章盛传于世，得而读之者皆为之惊，或叹不可及，或慕而效之，自京师至于海隅障徼，学士大夫莫不人知其名，家有其书。……于是三人者尤见于当时，而其名益重于天下。”
熙宁二年（1069年），曾巩通判越州，苏轼以《送曾子固倅越得燕字》诗送行，诗中夸赞曾巩，认为他是欧阳修门下的特出者。元丰六年（1083年），曾巩病逝，苏轼正因反对变法被贬在黄州，而此时在京城里流传着曾巩与苏轼同日去世的消息，说得有鼻有眼的，以至于神宗皇帝都亲自过问事情的真假。后来这则故事记录在《东坡志林》里，文曰：“吾昔谪黄州，曾子固居忧临川，死焉。人有妄传吾与子固同日化去，且云：‘如李长吉时事，以上帝召他。’时先帝亦闻其语，以问蜀人蒲宗孟，且有叹息语。”这则故事足以说明他们的关系亲密，便是在坊间也是有目共睹的。
苏轼与曾布的关系也十分友好，他们两人的政治主张可以说是对立的，一积极推行变法，一积极反对变法，但他们却能坐到一起来，且亲密得很，实在是不容易的事。由于曾布的著述流传下来的甚少，难觅有往来书札。但在苏轼的著作保留有写给曾布的诗文信札，其关系可从中窥一斑。苏轼《与曾子宣》的信就有十三封。“流落江湖，晚获叨遇，惟公照知，如一日也。孤愚寡与，日亲高谊，谓得永久，不谓尚烦藩翰之寄。违阔以来，思仰日深。特辱书教，伏承履兹初凉，台候万福，欣慰之极。二圣思治，求人如不及，公岂久外。唯千万顺时为国自爱。”{1}从信中的这些话中可知，他们二人的交往时间长，感情深。曾布还曾请苏轼写《塔记》，但苏屡因忙而未能完成，过了很长一段时间才完成，后又因政事多变而未交给曾布。在多封信中提及此事，“日欲作《塔记》，未尝忘也。”“《塔记》非敢慢”“《塔记》如何之誓”，后来终将《塔记》写成。苏轼在信中说：“《塔记》久草下，因循未曾附上。今不敢复寄，异时万一北归，或可录呈，为一笑也。”元祐间，曾布担任太原知府，苏轼向他要草药长松，曾布给他寄送了，苏轼收药后写信表示感谢。绍圣元年（1094年）四月壬子，苏轼被弹劾，罢知定州，改英州。行前，曾布来信安慰，苏轼也很欣慰回信答谢。他说：“某本不敢通问，特承不鄙废放，手书存问，乃敢裁谢万一。”再次见证了他们的友谊是经得了风雨的。而后，章惇、蔡京兄弟为相掌权时，多次想对苏轼等元祐党人进行穷追猛打，欲置他们于死地而后快，而在朝任枢密院事的曾布想方设法地对于苏轼兄弟进行保护，使得他们幸免于难。元符元年（1098年）二月，诏差河北转运副使吕升卿、提举荆湖南路常平董必分别充广南西、东路察访使，时“蔡京等究治同文馆狱，卒不得要领，乃遣使岭外，谋尽杀元祐党。”并要派出吕升卿前往，曾布上奏劝阻。“上曰：‘祖宗未尝诛大臣，今岂有此？’布曰：‘然则何必遣使也？况升卿兄弟与苏轼兄弟切骨仇雠，天下所知，万一轼、辙闻来，望风引决，岂不伤仁政？’”{1}阻止了这场阴谋，保全了苏轼兄弟的生命。三年（1100年）一月，徽宗即位，“有赦元祐党人之意，蔡卞忧惧大赦天下”，尚书左丞蔡卞对曾布说：“外人已传召梁惟简归，此不可不虑。”而曾布却对他说：“公但安心，苏轼、辙辈必未便归也，其它则未可知耳。”梁正是元祐时宦官，因与党人往来被外贬。曾布此言意在稳住蔡卞，不要对苏轼兄弟起杀心。
曾巩的弟弟曾肇与苏轼兄弟关系也十分友好，后来肇与辙还成了儿女亲家。苏轼与曾肇亦多往来，曾肇升任中书舍人后，曾致信告知苏轼，苏回信表示祝贺。他在《答曾舍人启》中说：“风声所加，中外同庆”。又说“某官异材秀出，博学名家。世以文鸣，远继父兄之业”。
元祐二年（1087年）四月，苏轼兄弟与曾肇随从圣驾，三人一路以诗唱和，此事记录在《庚溪诗话》中，翻开《苏轼诗集》可见《次韵曾子开从驾二首》《再和曾子开从驾二首》。次年，曾肇赴河北视察，苏轼有《书别子开》。他说：“子开将往河北，相度河宁。以冬至前一日被旨，过节遂行。仆以节日来贺，且别之，留饮数盏，颓然竟醉。……迟其北还，则又春矣，当为我置酒、蟹、山药、桃杏，是时当复从公饮也。”他们间有喜同贺，同行相唱和，相别同醉，足以见其情厚谊重。苏辙在曾巩去世后，作《曾子固舍人挽词》高度评价他，挽词说：“少年漂泊马光禄，末路骞腾朱会稽。儒术远追齐稷下，文词近比汉京西。平生碑版无容继，此日铭诗谁为题。试数庐陵门下士，十年零落晓星低。”特别是“儒术远追齐稷下，文词近比汉京西。”一句多被后世援引。而曾布的母亲去世后，苏辙亦作《曾子宣郡太挽词》两首，一首云：“族大徽音远，年高福祚多。生儿尽龙虎，封国裂山河。象服惊初掩，埋文信不磨。送车江郭满，咽绝听哀歌。”另一首云：“安舆遍西北，丹旐历江湖。存没终无憾，哀荣两得俱。新封崇马鬣，余福荐浮图。家法频繁在，空堂始一虞。”在为皇帝草拟的《曾肇中书舍人》敕里称赞曾肇说：“具官曾肇，少知为文，久益更事，家传父兄之学，言有汉唐之风，汗简编年，手金匮，执笔纪事，密付丹墀，比闻简牍之余，试以丝纶之作，油然不竭，焕乎可观。俾即拜于西垣，将益观其来效。虽文称苏、李，未足以为贤，而事问高、崔，庶几于适用。勉于自竭，以称异恩。可。”{1}
苏辙对于曾肇二子曾纵颇为欣赏，并将自己的五女儿嫁给了他，结为秦晋之好。
