董贤与汉哀帝同床共枕，不离左右。一次，汉哀帝和董贤一起休息。董贤的身子正好压住了汉哀帝的衣袖，汉哀帝想要起身，董贤却睡得正香，他也没有察觉到汉哀帝要起身。汉哀帝不忍心打搅董贤的休息，就悄悄地用配刀割断了自己的衣袖，由此可见他们之间“恩爱”的程度。董贤性格温顺，善于迎合哀帝的心理。每每汉哀帝赐予董贤沐浴，董贤也不愿前去，只愿意一直陪伴在汉哀帝的身边。汉哀帝身体欠佳，董贤一直留在身边，煎药、尝药。
汉哀帝也分外体贴董贤。他想到董贤总是陪伴在自己身边，和妻子难以见上一面，为弥补他对董贤的歉意，汉哀帝传下圣旨，赐董贤的妻子以特别通行证，可以到宫殿中董贤的住所居住，如同当时官吏的妻子可以到官员的处所定期居住一样。汉哀帝还把董贤的妹妹召入宫中，册封为昭仪夫人，地位仅次于当时的皇后。汉哀帝把董贤妹妹的处所命名为“椒凤”，与皇后的处所“椒房”相提并论。所以，董贤的妹妹、董贤和董贤夫人，从早到晚，寸步不离，侍奉汉哀帝。汉哀帝也慷慨大方，分别赏赐董贤妹妹和夫人1000万的钱财。又把董贤的父亲升迁为少府官职，赐予关内侯的爵位，不久又封为卫尉，专门负责宫廷的安全守卫工作。董贤的岳父也封为将作大匠，董贤的小舅子封为执金吾，担任宫廷警卫的重要将领。有时候，董贤家的普通佣人也受到汉哀帝的大方赏赐。
在汉哀帝看来，汉室江山是要与董贤分享的。所以，国家法律严格禁止的武库兵器，汉哀帝也会随意赐给董贤，至于私人府库中的珍宝，哪怕是何等的珍贵，他都随心所欲地赏赐。董贤所乘的车马，所穿的衣服，等级仅次于汉哀帝。
尽管如此，汉哀帝仍然感觉对董贤的宠爱不够，他传下圣旨，让当时负责国家重大建设工程的将作大匠给董贤建造宫殿。宫殿建在皇宫的北门旁边，亭台楼阁，巧夺天工，金碧辉煌，简直可以与汉哀帝的皇宫媲美。尤其让人吃惊的是，汉哀帝还为董贤死后准备了像皇帝一样的棺木和各种珍贵陪葬品，如金缕玉衣，各色珠宝，准备赐予董贤。不仅如此，汉哀帝还在自己陵墓义陵旁边为董贤建起了陵墓，里面有休息室，外有墓道，外围围墙有几里长，而且装潢非常华丽。汉哀帝把董贤的生前身后全都想周全了。
汉哀帝想方设法想给董贤封侯，可是一直又找不到正当合适的理由。一天，朝内两个大臣孙宠、息夫躬告发东平王祭祀祖庙时诅咒了皇帝，汉哀帝下令调查审讯，东平王对“罪行”供认不讳。汉哀帝便授意孙宠、息夫躬通过董贤告发东平王，把这个功劳记在董贤的身上，汉哀帝也借此封董贤为侯。当时丞相王嘉怀疑东平王的事情有冤情，斥责息夫躬等人搞阴谋诡计，所以他多次向汉哀帝进谏，他认为封董贤为侯，已经破坏国家的封爵制度。汉哀帝龙颜大怒，一气之下处死了王嘉。
汉哀帝的舅舅大司马丁明认为，丞相王嘉因为进谏而被处死太冤枉，对汉哀帝过分宠幸董贤十分不满，多次以长辈的身份要求和劝说汉哀帝改正错误。汉哀帝最忌恨别人诋毁自己的“心上人”董贤。一气之下，他传下诏令，责备舅舅妒忌忠良之人，诽谤皇上，和丞相王嘉狼狈为奸。汉哀帝念及情面，没有追究他的罪过，却罢免了他的大司马职务，册封董贤为大司马卫将军。当时董贤年龄只有22岁，这在以往各个朝代的历史上，以如此年龄，担当如此职位，实在是凤毛麟角。
就在董贤晋升大司马的第二年，匈奴单于前来朝拜汉哀帝，汉哀帝按惯例为匈奴单于一行人举行了隆重的宴会。在宴会之上，匈奴单于看到了汉哀帝一班朝臣，他发现，一个漂亮的年轻人，装束如此尊贵，排位如此尊显，他以吃惊的口气问汉哀帝：“这是谁啊？如此这般的年轻。”汉哀帝让身边的翻译人员告诉匈奴单于说：“大司马年少有为，以贤能居高位。”匈奴单于赶忙起身向董贤下拜，祝贺汉朝得到如此年轻有为的贤能朝臣。这次，多亏汉哀帝表现还算是机敏，在外交场合上，他居然也能应对如流，让匈奴单于心服口服。
当时，董贤的父亲任御史，是御史大夫孔光的下属。董贤任大司马后，和孔光同为尊贵的三公，位极人臣。汉哀帝私下让董贤去拜会孔光，以加深两家的情感。孔光做事向来谨慎和圆滑，他知道汉哀帝宠爱董贤，所以，当他听说董贤要来拜访时，赶快打扮一番，整整齐齐地穿上朝服，站在门外像等待君主光临一样。他远远望见董贤的车驾，才退回家门，董贤刚一下车，孔光赶忙出来拜会，不以宾客之礼相待，而是像臣子见到君主一样。董贤回去向汉哀帝说起这事，汉哀帝为了表彰孔光对董贤的尊敬，把孔光的两个侄子都封为谏大夫常侍。由此可知，董贤的影响力已经与皇帝不相上下。
汉哀帝对董贤一往情深，他甚至动过将皇位禅让给董贤的念头。一次，汉哀帝在麒麟殿和董贤父子在一起喝酒，中常侍王闳作为侍中在旁边陪伴。汉哀帝借着酒劲，一往情深地望着董贤说：“我想要效法尧，把王位禅让舜，你们看怎么样？”一边的王闳感到事情的严重，马上向汉哀帝进谏说：“天下是高皇帝刘邦的天下，不属于陛下您所有，陛下应该继承祖宗的基业，传给后世的子孙，直到无穷，作为皇统大业，天子无戏言！”周围的人心惊胆战，只见汉哀帝一脸怒气，一言不发。最后，汉哀帝把王闳赶出了宫廷，不准他再侍奉宫廷宴会。
汉哀帝死后，墙倒众人推，董贤夫妇就立刻被逼自杀，家产被抄查和变卖，财产总数多达43亿。董贤受到汉哀帝如此的宠幸，从这里可以窥见一斑。最终，汉哀帝“爱过之，实害之”，让董贤死无葬身之地。
汉哀帝宠爱董贤，却不喜好女色，这是历代帝王中少见的。除了对董贤用情甚浓外，我们没有发现汉哀帝纵欲的例证。他曾经颁布诏令，准许掖庭宫中30岁以下宫女，离宫出嫁。受过法令典则教育、一向聪明的汉哀帝是如此一往情深地爱恋一个同性男子呢？个中原因，难以明断。身体状况不佳可能是其中一个重要的原因。他只活了26岁，就病死了。汉哀帝的政治生命与他的身体状况一样，是如此的短暂。不论如何，作为家国天下的帝王，为了一己之爱好，抛弃了典章制度和伦理纲常的另类举止，都是不被原谅的。
体弱多病家国衰
汉哀帝身体素质差，常常生病，精力不济，这在政治和外交上也带来了不小的影响。汉哀帝一生多病，一方面使他没有过多的精力投入国家政治的治理上；另一方面，疾病使汉哀帝心情经常变化和起伏不定，直接影响到他在一些重大事件上的决策。
建平四年（前3年），匈奴单于上书表示愿意前来朝拜汉哀帝。当时，汉哀帝正在生病，有人因此妄言附会，对汉哀帝说：“匈奴从汉朝的上方西北而来，分明是想折损汉天子的阳寿。”这人还解释说，自从黄龙、竟宁年间以来，每次匈奴单于前来朝觐汉代皇帝，国家总会有一些大灾难发生。本是信口雌黄之言，汉哀帝听这个人说得有鼻子有眼，便有几分相信，他拿不定主意了。于是就召集朝臣商议，一些朝臣说：匈奴单于前来朝拜，只是浪费国家钱财，暂且不答应也好，哀帝就准备把匈奴单于的使节打发回去了。黄门郎扬雄得知事情缘由，极力上书汉哀帝，他说：“兵家取胜，贵在未战。现在匈奴单于前来朝贺，而汉朝却不答应，匈奴自然就会对汉朝有意见。就前代事例而言，国家耗费大量金钱和人力去征服匈奴，难道就不后悔花钱吗？为什么让匈奴单于朝见变得遥遥无期，这样只能疏远匈奴单于，必将引发以后的矛盾，泯灭往日朝廷的恩情，百年的功劳，从此就会丧失，国家从此将变得不安定。”他坚决主张哀帝批准单于入朝觐见的请求。
汉哀帝看了扬雄的上书，也领悟了匈奴单于朝见的重要性，他下令追还匈奴派来的使者，重新更改国书，答应匈奴单于朝见的请求。碰巧的是，匈奴单于没有出发就生了病，他又派遣使节说，愿意第二年再来朝贺。按照惯例，匈奴单于前来朝贺，上至王公，下至随从，约200多人。可是，匈奴单于在向汉哀帝上书中希望多带些人过来，他说：“承蒙天子的神灵，人民富庶，愿带五百人，前去朝贺汉天子，来彰明汉天子的盛大恩德。”
元寿二年（前1年），匈奴单于带领浩浩荡荡的使团，前来朝见汉哀帝。汉哀帝认为这个是祛除灾邪的好时机，他没有按惯例，让匈奴单于居住在既定的宫殿，而是让匈奴单于的朝贺使团住在上林苑的薄陶宫，并且告诉匈奴单于说，这样的安排是为了体现对匈奴单于的尊敬，可是，不知是变更接待标准让匈奴单于起了疑心，还是匈奴单于通过什么渠道了解到汉哀帝的根本用意，他的心里大为不悦。尽管汉哀帝按照规制，慷慨赏赐了匈奴单于大量的贵重物品，如衣物多达370件，锦绣3万匹，丝絮3万斤，匈奴单于还是怨气冲天。
朝见结束，汉哀帝派遣中郎将韩况护送匈奴单于返回。可是等到匈奴单于一出边塞，就故意往返绕路，来回折腾汉朝的护送团队。韩况率领的汉朝护送团队也没有料到匈奴单于竟有如此的反常举动，护送工作带来很大的被动，首先是随行粮物都难以为继。虽然这一切是匈奴单于别有用心造成的，究其根本原因，还是由于汉哀帝在外交场合举措失当造成的，匈奴单于借此机会故意怄气，有意刁难护送团队，打击汉朝的尊严。等到汉朝护送的军队耗尽了食物，没什么可吃时，匈奴单于反客为主，假装同情他们的样子，大大方方地赏给他们食物，以此来嘲弄汉朝没有贤能的人，讥讽汉朝政府的愚蠢。结果，护送匈奴单于的汉朝团队比预定的时间迟回去50多天，让汉室丢尽了脸面。史学家班固是个有心的人，他在《汉书》中写得隐晦曲折，但事情的经过仍然可见。
这次匈奴单于侮辱汉朝的外交事件，当然是汉哀帝搬起石头砸自己的脚，是汉哀帝自作聪明的结果。第一，汉哀帝在这次外交场合上，他本来把匈奴单于安排在上林苑蒲陶宫，就不要去解释是为了尊重对方，这样做反而令人生疑。第二，汉哀帝的用意、甚至决策细节都被匈奴单于知晓，说明匈奴单于在汉朝有自己的资讯系统，从匈奴单于先前对汉哀帝行动所作的回应来看，这个资讯角色在汉朝的地位一定十分重要，对此汉哀帝并没有追查个水落石出。第三，汉哀帝极其迷信地把自己身体的恢复和安排匈奴单于的居住地点结合在一起，本身就是一件非常愚蠢的事情，相信什么“匈奴单于入朝会压制寿命”的话，是无知的，也是极其自私的。
与其他的汉代帝王相比，汉哀帝的个性比较特殊。受当时社会环境的影响，他的施政行为变得乖张而呈现出变态的特质。汉哀帝年少时代，耳闻目睹了外戚的飞扬跋扈和宦官的横行霸道，他对宦官和外戚都有一种仇视的心理。许多学者和文人仅仅乐于关注汉哀帝与董贤所谓的“断袖深情”，却忽略了汉哀帝借荣宠董贤来疏远宦官的根本用意的一面。另外，汉哀帝残暴诛杀大臣有抑制外戚势力增长的内在动机，汉哀帝想要树立作为君主的威信，效法汉武帝和汉宣帝。他在位时，基本上能做到“政从己出”，但是他最严重的失策是没有创建一个坚强有力的核心领导班子，在任何时候都能与外戚势力进行彻底的抗衡，人亡政息也就在情理之中了。
此外，年轻的汉哀帝自恃聪明，而这种聪明并不是真正的聪明，他身上所谓的聪明是由于汉成帝和他周围的人吹捧起来的。尽管如此，有了这种自以为是的心态，他的行为常常以自我为中心，不考虑政治后果，表现出行为乖张的一面。董贤又是一个花瓶式的政治人物，他本身没有多大的政治才干。汉哀帝一死，王莽集团的势力迅速崛起，似乎也在情理之中。汉哀帝的短命，最终给汉朝国运彻底转变和王莽的篡位创造了政治条件，可见，一个不具有正常心理和生理的帝王会给国家政治的治理带来过多的负面影响。对此，班固在评说西汉王朝国运变化轨迹时得出如下结论，“西汉国运在汉元帝、汉成帝时期衰落；在汉哀帝和汉平帝时期彻底败坏”，是颇有见底的。
