1927年11月26日，上海的报纸上登出了蒋介石与宋美龄的结婚启事，其中有这样一段妙文：“中正奔走革命，频年戎马驱驰，未遑家室之私……兹定12月1日，在上海与宋女士结婚，爱拟撙节婚礼费用，宴请朋友筵资，发起废兵院……欲为中正与宋女士结婚留一纪念。”
12月1日，宋美龄和蒋介石经谭延闿、王正廷介绍在上海结婚。当天，上海《申报》刊登两则启事，一是蒋宋联姻，一是蒋介石离婚声明。声明中写道：“毛氏发妻，早经仳离，姚陈二妾，本无契约。”引起上海各界舆论大哗。
婚礼举行了两次。
12月1日下午，先在西摩路的宋家举行了基督教式婚礼。宋老夫人倪桂珍希望三女儿的婚礼在宋耀如的教堂举行，由本堂牧师主持。但是，卫理公会禁止牧师主持离过婚的人的结婚仪式。宋家的好友、卫理公会教堂牧师江长川，独自对蒋介石的婚恋状况进行了调查，认为蒋介石不是自由再婚，便拒绝了宋家的要求，不主持蒋、宋的婚礼。宋老夫人退而求其次，要求至少到西摩路的私邸同新人一起祈祷。
宋美龄一家笃信基督教，婚礼没有牧师主持不好办，最后想出个折衷的办法，请中华基督青年会全国协会总干事余日章博士来主持。余日章带着新郎、新娘跪着一起祷告。蒋介石穿着一套崭新的西装：条状花纹的裤子，黑色礼服和银色活领结。引人注目的是，美国马克·布里斯托尔上将带着一队美国海军军官在旁观礼，给婚礼涂上了亲美的色彩。
翌日下午，在上海大华饭店举行了带有中国传统风格的第二次婚礼。
这次婚宴大肆铺张，盛况空前。《上海时报》报道说：“这是近年来中国最辉煌夺目的一场婚礼。一方是前南京军的统帅、中国正红的强人，另一方是跨政、经两界，呼风唤雨的孔宋财团。”
下午2时许，大华饭店的舞厅中大约挤满了1300多名观礼的本国名流及各国政要，外面街上还拥挤着1000余人。
一进舞厅的大门，进入眼帘的是一排非常壮观的光彩夺目的花海，整个礼堂在这花海的烘托下显得高贵而庄重。在临时讲台的上方，悬挂着巨幅孙中山肖像。肖像两边挂着国民党党旗和中华民国国旗；圣坛上挂着两块大木板，一个上书巨大的“福”字，一个上书巨大的“寿”字；奏乐台上，一队俄罗斯乐队忙碌地进行调音、试音，准备时候一到就奏起门德尔松的结婚进行曲。
典礼分10项进行：1.来宾莅临；2.主婚人与证婚人莅临；3.新郎到达；4.新娘到达；5.向故孙逸仙博士行三鞠躬礼；6.宣读结婚证书；7.在结婚证书上盖章；8.新郎、新娘对拜；9.新郎、新娘感谢主婚人、证婚人再鞠躬；10.新郎、新娘感谢来宾三鞠躬。
4点15分，乐队开始奏乐。主持婚礼的前北京大学校长蔡元培站到孙中山巨幅肖像下面，宣布婚礼开始。
突然间，整个会场肃静下来，只见人人把脖子伸得长长的，“新郎到了！”穿着高雅西服的蒋介石在男傧相陪伴下步入礼堂，一时镁光灯闪个不停。
不一会儿，又是一阵骚动，镁光灯闪得更加炽烈，“新娘子来了！”来宾们伸长了脖子，有的甚至站到椅子上，一睹新娘的风采。乐队奏起了轻快的门德尔松婚礼进行曲。
宋美龄挽着她哥哥宋子文的手臂，缓缓步入礼堂。她的一头乌发深藏在白色桃花的罩纱里，罩纱垂到肩上，飘然如雾，身穿白色长裙婚礼服，披着银白色乔其纱披纱。披纱用一枝香橙花别着，稍稍偏向一边。饰以银丝的白软缎长裙长长地拖在身后，裙子里面裹着银色皮鞋。她手里捧着用银白色缎带系着的一大把粉红与雪白相间的玫瑰花，显得雍容华贵。跟在宋美龄身后的，是四个身穿桃红色纱裙的傧相，接着是孔令伟、孔令杰二位花童。他们穿着同样的服装，白缎子滚边的黑色天鹅绒短裤和短上衣。
蒋介石陪着宋美龄走上圣坛，在孙中山遗像前站好，向孙中山遗像鞠躬，又分别向国民党党旗和中华民国国旗鞠躬。而后，蔡元培高声朗读结婚证书，新人在结婚证书上盖印。接着，新郎新娘鞠躬对拜，向证婚人鞠躬敬礼，向来宾鞠躬敬礼。
他们没有拥抱或接吻。在乐队的伴奏下，美国次中音歌手赫尔高唱《哦，答应我！》
在暴风雨般的掌声中，蒋介石夫妇走下甬道，在一座大花钟下面的椅子上坐下来。丝带拉开了，成百上千玫瑰花瓣雪花般从花钟里飘落下来，落在新郎和新娘的身上。
婚礼极尽豪华铺张之能事，据李宗仁亲眼见到的情形是：“只见满客厅都是各界赠送的丰厚礼物，琳琅灿烂，光耀照人。”有人统计，蒋宋结婚，花费达数百万元，充分反映了中国大资产阶级的穷奢极侈。
婚礼的铺张，也是有政治目的的。它是一次政治亮相，它向全中国和全世界宣布当时中国最有权势的蒋介石和最有财富的宋氏家族的政治联姻，宣布蒋宋将携起手来“统一”中国并统治中国。蒋介石结婚那天，在报纸上发表题为《我们的今日》一文，大言不惭地说：“我今天和最敬爱的宋女士结婚，是有生以来最光荣、最愉快的事。我们结婚以后，革命事业必定更有进步，从今可以安心担当革命的大任……我们的结婚，可以给中国旧社会以影响，同时又给新社会以贡献。”这几句话明白不误地说出了蒋宋联姻的政治目的。
对于蒋宋结婚，海伦·福斯特·斯诺在她的《近代中国妇女》一书中，有过极为精彩的评论。她写道：“1927年12月，蒋中正同宋美龄结婚，此中意义比卫理公会派的教义还要多。这次结婚，是他人生的一段理想，这使他充分如愿以偿。漂亮的、穿着讲究的、受过美国教育的宋美龄，与蒋中正那个中层社会的现实性格，开创人生另一段旅程，殊具启示……”
“显然，这门婚事是在蒋中正、洋化华人和洋人之间沟通联络的一条渠道。在某种意义上说，宋美龄是中国旧传统的一个人质，是家族利益与政治利益之间维持信义的一项保证。但蒋中正是一神气十足、仪表堂堂的军官，他个性强悍，雄心勃勃，他们两人没有理由不能成为一对恩爱的夫妻。”
蒋介石与宋美龄婚后的新居设在上海拉都路311号。新婚夫妇头一天在这里度过了甜蜜的一夜，第二天，即12月2日，这对新人就一起去了杭州，说是要在莫干山度蜜月。但是蒋介石当天就从杭州返回了上海，参加次日在他的新居召开的国民党二届四中全会的预备会。
蒋宋联姻，在当时社会上还有许多有趣的传闻：据野史记载，宋美龄在与蒋介石商谈婚事时，曾提出“约法三章”，双方共守的准则：1.蒋介石必须信奉上帝，受洗成为基督教徒；2.宋美龄不生小孩，以保持身材，并多为中国的革命事业奋斗；3.宋美龄只愿以蒋介石私人秘书的身份，对外从事政治活动，不担任政府公职，不参加正式的高层决策会议。
宋美龄结婚时27岁，按照中国当时的标准，早已过了“豆蔻年华”。宋美龄没有选择走中国传统式贤妻良母的路，也没有选择夫唱妇随，尽心尽力支持丈夫事业的路。她要借助蒋介石的政治力量，施展自己的才干，成为一位从事社会活动、政治活动的女活动家。
