伊莱亚斯在堪萨斯住了七年之后，对生活越发不满意。
分送报纸的生意并未像他预期的那样扩展下去，也很难找到合适的儿童。于是伊莱亚斯又决定重找新路。
这时伊莱亚斯的身体更糟了，于是他又一次想到搬家。这一回是迁往芝加哥。沃尔特五岁时就是从那里搬出来的，迪斯尼家绕了一个圈子，终于又回到原来的地方。
伊莱亚斯拿出自己的全部积蓄，还加上了沃尔特的20块钱，凑足了1.6万美元，投资给了芝加哥的俄塞尔果子冻工厂。除获取利息外，他还担任了工厂建筑部门的主管。
1917年6月，沃尔特从本顿学校毕业。
毕业后，他留在堪萨斯，帮助新的报纸生意老板，因为他熟悉送报的路线。这时，他的长兄赫伯特已结婚，并有了一个女儿，也搬回家里来住了，而沃尔特和罗伊也留在家里。
沃尔特向圣路易斯州际新闻公司联系申请了一份暑期的工作。为了让公司接收，他将年龄15岁改成了16岁，并且在罗伊的帮助下缴了15元的保证金。
沃尔特开始正式工作了，穿上了蓝色的哔叽呢制服，扣子金光闪闪，十分耀眼，衣领上的牌子和扣子上都有新闻公司的名字，因此他感到十分自豪。
沃尔特到公司领来了大篮子，里面装着水果、爆米花、花生米、糖果和汽水，开始了在火车上卖食品的暑期旅行。
火车是由堪萨斯开往杰佛逊市的。车上很闷热，因而汽水销路很好，但是带着汽水瓶子来回走很累赘，于是他把瓶子放在最后一节车厢里。
过了两个小时，沃尔特去末节车厢取瓶子，结果却惊异地发现车厢已不见了。后来列车长告诉他由于车上人太少，便将后面车厢取消了。这样一来，丢了空瓶子，他第一次赚的钱就全部泡汤了。
有时候沃尔特把篮子放在摊位上就离开了，再回来时就会发现不是少了糖果，就是少了香烟。更使他感到为难的是，新闻公司常给他太熟的苹果，还没等到卖出去就烂了。
沃尔特对坐火车出门远行是很感兴趣的，他坐过六七家公司的火车，去过六七个州，其中从堪萨斯市到当斯市的线路是他最喜欢跑的路线之一，火车慢慢地行驶需要六个小时，有时候还要把挡道的货车车厢推到其它铁道上去才能继续通过。
在火车上，沃尔特常穿过车厢到前面的行李车去，给看行李的人送雪茄和烟草，还到前面的司机座室去与加煤工和司机呆在一起。
如果火车在某一站停靠很久，沃尔特就会下车去走走看看。
有一次火车停靠当斯站，趁着火车调头和加煤的工夫，沃尔特下车到商店区周围逛。这引起了警察的注意，并把他当作了窃贼，叫他过去审问。
沃尔特申辩说根本没有那回事，这件事最后在火车司机的解释下才得以解决。
坐了一天的火车之后，沃尔特就在铁路旅馆或其它寄宿地方住一夜，第二天便回堪萨斯市。
经过一个暑假的磨砺，沃尔特日益成熟，但是付出的辛苦劳动却没赚到钱，在火车上汽水瓶不断丢失，篮中东西时常不翼而飞，列车长又不允许他卖烂苹果，结果损失惨重。
哥哥罗伊也真心劝沃尔特不要再干下去了，罗伊在堪萨斯市的一家银行当出纳员。沃尔特考虑再三还是同意了哥哥的意见。于是他决定回到芝加哥的父母身边去过他的中学生活。
1917年秋天，沃尔特在当地的麦金利中学注册上学。
沃尔特作为芝加哥麦金利中学的一名新学生，充分展示了他的艺术天份，他把自己的一些素描交给了校报，遂被请去帮忙编辑漫画。很快他就成为校报的美术小编辑。这使他受到很大的鼓舞。
在沃尔特活泼而幽默的漫画中，反映出他急于参军的不耐烦。他的哥哥罗伊此时已加入了海军。当他归来穿着水兵服站在沃尔特面前时，沃尔特真是羡慕得不得了。沃尔特与罗伊长得一样高，只是由于年轻还不够参军的资格。
沃尔特常常在自己的屋里画画，在没画成功以前，他是不会将画拿去给别人看的。同时他还收集笑话以用于漫画。经过整理他试着把其中最有趣的讲给父亲听。起初父亲听后一点笑容也没有，但过了两天他却一脸严肃地对沃尔特说他想了想觉得他讲的笑话很有趣。
芝加哥有一所私立的美术学院，业余美术爱好者可以到该院的夜校进修。沃尔特觉得自已的本事还不够大，所以特别迫切地希望到美术学院去学习。但是，进美术学院是要花钱的。
沃尔特经过几番犹豫之后，决心和父亲好好谈一谈。
父亲无法理解儿子为什么如此喜欢娱乐？他在为儿子担心，靠娱乐能够生存吗？任何父亲都有心疼儿子的一面。当沃尔特参加艺术学校函授班需要学费时，父亲还是为他付了学费，但是有一个条件就是，沃尔特必须把赚来的钱交给家里。
沃尔特一边为一个《金声》杂志服务，一边抽时间去芝加哥艺术学院学习解剖学、写作技巧以及漫画。
沃尔特的老师在当时很有威望，如《芝加哥论坛》报的漫画家加瑞·欧尔，当时也颇有几分威望。
沃尔特最喜欢的漫画家莱罗伊·戈塞特。他得到他们的允许，可以去报社看他们工作。
后来，这位莱罗伊·戈赛特的教师对沃尔特影响也很大，这位先生是为《芝加哥先驱报》画漫画的，他的漫画作品具有丰富的内涵和幽默感，在他的教导下，沃尔特的绘画能力又上了一个台阶。
为了生存，也是为了还父亲的钱，沃尔特不得不找工作干。
沃尔特先到父亲投资的果冻厂干了几个月，给的工资是每周七元钱。主要工作就是洗瓶子、盖盖子、把苹果弄碎做果胶、装箱钉钉子等。
有一回，他留在厂里守夜，巡逻时带着左轮手枪和手电筒。他把工厂里所有的灯都打开了，这样，小偷一来就会看见他是有枪的，便不敢再靠近了。
干了一阵子，沃尔特便辞职去做别的事。他来到威尔逊大道高架铁路线上当了警察，每小时可以挣到四毛钱。
这个寻找新奇的少年，除了画漫画，什么也引不起他的兴趣。所以，这份警察差使，他也只干了几个月就辞掉了。
1918年的春天，沃尔特读完了高中一年级，便与一位朋友同去邮局联系暑期工作。他的朋友谎报了年龄，便得到了一份工作，而沃尔只说自己16岁，因而没有成功。
回家之后，沃尔特拿铅笔在脸上画了几条皱纹线，又穿上父亲的西装，戴上了帽子，重新去邮局应招，这次他虚报年龄已18岁，结果就找到了工作。
沃尔特的任务是分发信件，一天工作12到14个小时。沃尔特在这项工作中找到了兴奋点。每天他免费搭乘电车和高架铁路火车在全市奔波，去送那些速递信件。
这个工作对于一个少年来说，确实很新鲜。每天他都能发现新鲜事物。在繁忙的工作和新鲜的刺激面前，沃尔特过得很充实。
但他没丢掉自己的爱好，还是天天画漫画，没完没了地画。在绘画的同时，他又喜欢上了摄影。他用自己辛辛苦苦挣来的钱买了一架照相机。
有一天，领班问沃尔特会不会开车，沃尔特以前曾在堪萨斯市开过有两个汽缸的汽车，便回答说会开。
这样，他就被派去开一辆有四个前进档和四个倒档的卡车，在市区内送信，沃尔特以前只会一点开车技术，此时便在芝加哥的马路上横冲直撞起来，但是送完了信回来的时候，他就很熟悉这辆车了。
每个星期天，他都要先坐电车去格兰德大道终点的码头取信，周末度假的人们喜欢给家里人邮寄明信片，取完信再乘电车回邮局。
在速递局工作期间，他乘够了火车和电车，开过卡车，还赶过一段时间的马车。
有一次，他去马棚牵出马来，套上僵绳，挂上邮车然后到市中心各个旅馆前面的邮筒取信。领班对他说：“只要你跟着这匹马，你就迷不了路，它会带你去每一个邮筒，甚至你可以不动一下僵绳。”
对沃尔特来说，想动僵绳倒还挺困难呢！汽车从马车旁边快速地驶过时，那匹马知道应该怎么让开。
在过罗斯街大桥的时候，桥正好吊起来让下面的船通过，而马碰到了铁链便自动停了下来，等桥完全放下来后，它就继续前进。
有了那匹马，沃尔特根本不需要路线图，它会自觉地在每一个邮筒前停下来，待沃尔特下车取信并放回车箱关门之后，马就开始前进。
一开始沃尔特还需要跑着追上马车，踩着车轴坐上去，后来摸清了马前进的规律时，就再也不用去追，而是上车前轻轻地关上车门，爬上去后再说：“走吧！”他弄清了关门声就是马前进的信号。
这使沃尔特很省心，也有了大量的精力去构思他的漫画。在繁忙的工作期间，他仍不忘娱乐。在脱离父亲和学校的管束之后，沃尔特活跃快乐的天性得到更充分的发挥。
这种办法真是太妙了，但是在市中心高架铁路圆环的一家旅馆却出了问题，沃尔特下车后去旅馆大厅里取信，出来时却发现马和马车都不见了。
马车上装了一车的信，如果丢失了，那沃尔特的责任可就大了。他惊慌失措地跑到街头街尾，却都没有马的踪影。
正当他垂头丧气地回到旅馆门口，猛一抬头竟发现马车在另一条街上。原来这匹马早已习惯在赶车人下车后就绕到另一条街去，等赶车人取信之后就直接穿过旅馆去找它，这样倒是节省了一些时间，但却让沃尔特出了一身冷汗。
1918年的夏天可以说是沃尔特一生以来觉得最惬意的一段日子了。他在邮局工作的时间很长，但活又不累，而且可以在外面到处跑一跑。到了晚上，他就请同在麦金利中学的女孩子去看电影或杂耍表演。
另一个使沃尔特感到高兴的原因，是因为他可以有钱买自己喜爱的东西了。那时，他曾考虑是用这些钱来买台摄影机还是买只独木船。
沃尔特的女友让他买独木船，但是他思考再三还是买了摄影机。在一条巷子里，他支起了摄影机，并拍下了他模仿幽默大师卓别林的镜头。
同时又为了讨好女朋友，他合计与另一个男孩合买一只便宜的独木船。那只独木船非常小而且不易操纵，以至于有一次他与女友在有风的星期天划船时，都翻进了水中。
