关于李自成的家境，史籍有的说颇为富饶，有的则说甚为贫穷。如此矛盾，不能说明他家的实际情况。将其祖父、父亲和他本人区分开来，便于看清他家不同时期的基本生活状况和发展变化过程。
一、李自成祖父时是中人之家，并非富裕
《平寇志》卷一说：李自成“祖海，父守忠，世农自饶。”《明季遗闻》也说他“祖海，父守忠，世农颇饶。”记李家富饶的还有《绥寇纪略》、《明季北略》等书。实际上，李守忠晚年和李自成时已很贫困了，李海时也不很富裕。
李自成祖上原居于无定河之东的米脂李家站村，大约在他祖父李海时，迁居无定河之西的李继迁寨，两村相距近100公里。河东人口多，土地少，也许遭遇了饥荒，生活发生了困难，否则故土难离，不因生活所迫，是不会背井离乡远走外地的。
《甲申传信录》卷六说：李自成“家颇饶，世有里役。”《怀陵流寇始终录》卷七载：李自成“父守忠，马户。”《鹿樵纪闻》卷下记：李自成“父守忠，世为养马户。”《绥寇纪略》卷九也说，李家是“养马户”，“家颇饶”。相对来说，河西人口少，土地广，草地宽，世为养马户的李家应有过一个时期较好的家境。
《明史》记载：“民所患苦，莫如差役。钱粮有收户、解户，驿递有马户，供应有行户，皆佥有力之家充之，名曰大户。究之，所佥非富民，中人之产辄为之倾。”李家是马户，按明政府规定，马户应由富有的大户人家充当，但并不可行，那些“大户”不愿干此苦差。派给穷户，人力物力不具备条件也难以胜任，所以一般佥派给有中人之产的人家。
李家迁居河西之后的生活状况缺乏史料记载，但从李自成祖墓的一些情况可以窥知一二。崇祯十五年（1642年）正月，米脂知县边大绶带夫役伐掘了李自成祖墓，他掘墓之后的《塘报稿》中说，墓地“林木丛杂，不下千余，大小冢二十三座”，还提到有李自成祖父李海墓。米脂人高钿《三峰子山自成祖茔考》说“墓地广约三亩”。可见墓地面积较大，理应还有更多耕地，这反映出李海时家境还是较好的。《塘报稿》没有提到李自成祖墓有墓碑，墓中有较贵重的赔葬物品，如非漏记，这不像富有人家应有的情况。
从上述情况看，李海时大不了是一个中人之家，谈不上很富裕。史料所说李自成“家颇饶”，如果指这一时期，与李家实际虽较接近，但也应有些言过其实。
二、李守忠时遭遇破产，家道衰落
《明季北略》卷五载：李自成“八岁就塾”；还说他少年时私走延安学武，李守忠将他寻回家，恐他又去，就将武教师请到家中，教李自成、李过习武。米脂自古就有“穷不供书，富不教学”的说法，穷人不供孩子念书是因为供不起，李守忠能供李自成上私塾，说明这时还不是很穷。李自成远路学武和请武教师当家教，必需不少费用，他学武不挣钱还要家里花钱，同样说明这时他家的生活状况还比较好。
但是好景不长，李自成少年时就为人牧羊，表明他家已经走入困境。李守忠年老力衰，家道也逐渐衰落，到他去世时，便已很穷困了。传说李守忠是卖瓷器时跌殁的，李自成用大瓮套小瓮为棺，在一个狐狸挖好的土洞里暂埋父亲，连棺木老衣也买不起。
家庭落到如此地步，致贫的原因：一是人的因素。边大绶《塘报稿》说，李自成祖墓有“大小冢二十三座”，由此可知，李海、李守忠弟兄不少，兄弟多就要分家。俗话说“好家当就怕几份子分”，家庭财产被分之后，上一辈厚实的家底到下一辈就往往变成穷家薄业了。二是遭遇饥荒。《甲申传信录》卷六载：“嘉庙时，自成以里役征税。岁饥，逋税者甚众。”陕北高原十年九旱，逢大旱必发生饥荒。李家更有不堪重负的差役，使之雪上加霜。三是差役破产。李家“世有里役”，差役应是驿递马户。而驿递马户差役甚苦，为之倾家荡产、卖儿卖女者甚多。上引《明史》所谓“中人之产辄为之倾”，就很能说明问题。《熹宗实录》卷四载：“驿递马户不胜其苦楚，至有鬻子女以应差者。”明代张弼《养马行》有句：“领马易，养马难，妻子冻馁俱虺孱。……忽然倒地全家哭，便拟赔偿卖茅屋。茅屋无多赔不足，更牵女儿街头鬻。”这种现象是养马户悲惨命运的真实写照，李家虽不至于卖儿卖女，但实难逃脱破产的噩运。俗话说：“家有万贯，长毛的不算。”驿递马户养的是长毛牲灵，容易死亡，赔偿便易破产。因役破产，可能是他家致贫的主要原因。
此外，李家的贫困，也与米脂自然条件差、官府的横征暴敛、不知恤民有关。明万历年问米脂知县张可立条议说：本县“……宽衍川地，尽属军屯；峻塉山冈，方为民产。春当种而冻弗消，秋未收而霜已降。糊口实难，竭泽奚忍？目今催督之令，急于星火，参罚之例，严于雷霆。有司即工于催科，如馨室之民何哉！……边地之荒，边民之苦，人人知之、悯之。……抚字之望甚殷，参罚之章罔贷，不日存者赔难也。岂惟百姓剥肤，有司亦束手矣。……民之苏也，其何日之有。”
三、李自成时甚为贫困，不得已揽工借贷
《明史纪事本末》卷七八、《石匮书后集》卷六十三，都说李自成“家贫”，这基本符合李守忠时的家庭状况。到李自成时就不是一般的贫困，费密的《荒书》说李自成“贫甚”，比较符合实际。
米脂民间有两则流传甚广的传说，反映了李自成青少年时十分贫困。
一是“馏西瓜皮”。相传李自成少年时，有一年夏天，他在集市上见有卖西瓜的。他饥渴难耐，但一文不名，没有钱买。于是拾起一个财主扔下的西瓜皮啃了起来，没想到这财主竟然一把夺下他正吃的瓜皮扔掉了。李自成从此对那些缺德财主非常憎恨。一说此事发生在他起义之后到河南时，似在少年时的说法较为可信。
二是“半个猪头过年”。传说李自成父母去世后，家里很穷，到处揽工没挣下钱，还欠了财主家的很多债，穷得连年也过不了。有一年，他向人赊了半颗猪头准备过年，没想到猪头还没煮熟，财主家就讨债来了。来人见他家徒四壁，无钱还债，就捞出锅里的半个猪头，扬长而去。
史料没有李自成祖父、父亲揽工的记载。史载李自成起义前曾为屠、为酒佣，为人牧马、耕田，还当过多年驿卒。正因为他家十分贫困，才给富人家揽工谋生。
李自成欠债的事史有明载。《春明梦余录》卷四十二记：“李自成因负本邑艾同知应甲之债，逼勒为寇。”他被艾同知逼债，还有《鹿樵纪闻》卷下、《流寇志》卷四等记载可考。李自成欠债又无力偿还，说明他家无分文，极度贫困，这也是促成他起义的原因之一。
《明季北略》说，李自成“父亡半载，家产悉倾”。《甲传朝事小纪》说，李自成父母去世后，他与李过“无所不为。破家，……渐贫乏”，以致向人乞贷不能偿还。《罪惟录》卷三十一记，李自成“与从子过益豪浪，亡其父资”。《流寇长编》卷七载：李自成“父母死，与兄之过为傲荡，尽亡其资。”《绥寇纪略》卷九也说，李自成父母“先后死，李过者，兄子也，相与为傲荡，尽亡其父资，乞贷于邑之艾氏”。这些记载把李自成说成一个浪子，把他的贫穷归结为“无所不为”，“亡其父资”，与史实不符。他父亲晚年已很贫穷了，没有多少家资让李自成挥霍。李自成当驿卒时，薪俸无几，还要赔偿骑死的驿马，生活所迫，才借贷的。他家的贫困还有多种原因，上已述及。
李自成生于米脂边远苦地，出身农家寒门，在青少年时经历过艰难困苦，因此磨炼了意志，养成了俭朴的生活作风，这从他日后的经历中历历可见。
