话说有一年中秋节前后的一天，徐志摩匆匆跑到梁实秋家里来，贴着梁实秋的耳朵轻声说：“胡大哥（指胡适）请吃花酒，要我邀你去捧捧场。你能不能去，先和尊夫人商量一下，若不准你去就算了。”梁实秋听后问他要不要叫上努生（即罗隆基）。当时罗隆基和夫人张舜琴住在梁实秋的隔壁。他们夫妻感情不和，时常吵架、打斗，有时竟闹至半夜。张舜琴多次哭哭啼啼地跑道梁实秋家里来诉苦。梁实秋的夫人程季淑总是要劝说安慰几句，送她回去。正是因为这个原因徐志摩说：“我可不敢，河东狮子吼，要天翻地覆，惹不起。”于是梁实秋便上楼去告知程季淑。没想到程季淑一口答应，笑嘻嘻地说：“你去嘛，见识见识。喂，什么时候回来？”梁实秋立即说：“当然是吃完饭就回来。”由此可见程季淑对梁实秋是十分的信赖。
胡适为人豪爽，喜结交朋友，平日应酬也未能免俗。这次，他照例摆了一桌。梁实秋入席后。胡适要每人写字条召唤平素跟自己相好的姑娘来陪酒。梁实秋无此嗜好，一时大窘。胡适便说“由主人约一位吧。”于是，约来了一位坐在梁实秋身后陪酒，梁实秋感到很不自在。饭后又安排打牌，梁实秋无心参与，立即告辞回家。回到家里，程季淑笑着问梁实秋：“怎么样？有什么感想？”梁实秋便告诉她：“买笑是痛苦的经验，因为侮辱女性，亦即是侮辱人性，亦即是侮辱自己。”梁实秋认为，男女之事若没有真的情感在内，是丑恶的。这是梁实秋在上海期间唯一的一次体验，以后便再没有这样的事了。
1930年夏，梁实秋的个人生活又出现了一个小插曲。有一天徐志摩打电话给梁实秋，没头没脑地在电话里大声说道：“你干得好事，现在惹出祸事来了！”一听之下，梁实秋顿时大吃一惊。立即反问徐志摩是什么事。徐志摩说，上海商务印书馆的黄警顽受其友人某君委托，替其妹做媒，对象是梁实秋，请问他梁实秋意下如何。
梁实秋听了徐志摩所说的，莫名其妙。他说：“你在做白日梦，你胡扯些什么？”
徐志摩说：“我且问你，你有没有一个女学生叫XXX？”
梁实秋说：“有。”
徐志摩说：“那就对了。现在黄警顽先生来信要给你做媒。并且要我先探听你的口气。”
梁实秋告诉徐志摩：“这简直是胡闹。这个学生在我班上是不错的，我知道她的名字，她的身材面貌我也记得，只是我从来没有机会和任何男女生谈话。”
徐志摩在电话中最后说：“好啦，我把黄警顽先生的信送给你看，不是我造谣。你现在告诉我，要我怎样回复黄先生？”
梁实秋不假思索地对徐志摩说：“请你转告对方，在下现有一妻三子。”说完，便放下了话筒。
梁实秋一生最引人争议的地方莫过于他的“黄昏恋”。1974年4月30日上午10时半，梁实秋与夫人程季淑手拉着手到距离他们附近的一家市场去买午餐食物。不料市场门前的一个铁梯忽然倒下，刚好击中程季淑的头部。尽管当时就送医院急救且动了手术，但还是未能救治，程季淑与世长辞，终年74岁。
程季淑突然因故辞世这对梁实秋打击很大，他觉得自己像一棵树，突然一声霹雳，电火烧毁了半截树干，还剩下半株，半株虽有叶，还活着，但是已无生气了。“形影不离，五十年来成梦幻；音容宛在，八千里外吊亡魂。”仅凭这幅对联我们就不难看出梁实秋对于这位与他相濡以沫了大半辈子的结发妻是何等的一往情深。不仅如此他还于同年8月29日写成了《槐园梦忆》一书，以此表达对亡妻的悼念。据说，当时读过此书的人都“赞叹这位大师对待爱情的忠贞，婚姻的严肃……”。
但是谁也没有想到此后不久，1974年11月，一个偶然的机会梁实秋结识了小他30岁的台湾著名歌星韩菁清。两人一见钟情并坠入爱河。从1974年11月27日在台北相识，到1975年3月29日梁实秋从美国返回台北，短短124天，梁实秋居然向韩菁清写了125封情书。据韩本人讲梁实秋的这些情书“写得非常细腻、纯真，但一点都不俗气，不肉麻。他的情调很高雅，像他的《雅舍小品》那样”、“写得实在很好，不但真挚，而且有才气闪烁于字里行间。”、“每封都写得很好，有个性，有真情，有深度，有趣味，而且老练简洁。”对于梁实秋的这场“闪婚”人们大多表示反对，甚至有人大骂梁实秋“负心”、“晚节不检点”。就连梁实秋的女儿梁文蔷也深感忧虑，她担心梁实秋将来的遭遇，直言忠告：“年老体衰，未必能长久满足对方届时怎么办？”梁文蔷之所以有这样的担忧完全是出于对父亲的真心爱护。因而，梁实秋被感动的哭了。
面对世人的偏见、阻挠和干扰，梁实秋不为所动。他向韩菁清表示：“没有什么事情，过去、现在未来在内，能破坏我们的爱情与婚姻。我爱你，是无条件的，永远的，纯粹的，无保留的，不惜任何代价的。……我更爱你，更同情你，更了解你，更死心塌地的决心与你婚后厮守一生。”
相识五个月，相思六十天。1975年5月9日（原本为4月6日，因蒋介石4月5日去世，故延期），72岁的梁实秋终于如愿以偿的娶到了小他30岁的韩菁清。此后两人一起共同生活了12年，直到1987年11月3日梁实秋因心肌梗塞病逝台北。
