梁漱溟作为一代宗师他的爱情与婚姻也如同他的整个人生一样颇具传奇色彩且耐人寻味。
梁漱溟从小聪慧过人，十四五岁时即开始思考人生。18岁加入同盟会，因为看不惯革命党人争权夺利而后退出。革命无结果，事业又难成，梁漱溟感到十分痛苦，几次想自杀，均未成。苦闷之下，他决定隐居，专心研究佛教。近而看破红尘，公开声称今后不结婚，不吃荤，不喝酒。对于他不结婚的决定父母感到很伤心。梁漱溟的哥哥梁焕鼐结婚10年但一直没有生子，父母原指望梁漱溟能传宗接代。但梁漱溟突然宣布要过佛教徒生活，这就意味着他们梁家要绝后。为此家人几次劝他但都没有结果。1912年6月，他母亲病重。临终前，她将梁漱溟叫到床边拉着手哭道：“儿啊，娘活不了几天。你的事太叫娘放心不下。你不能这样下去。你不成家，梁家就绝了后。我死不瞑目！”几年后父亲梁巨川也投水自尽。
父亲的自杀特别是民国时期社会的黑暗，使得他意识到自己的出家只是解决了自己的人生困惑，而没有拯救苍生于水火，这其实是一种消极的逃避。梁漱溟一生喜爱儒学。儒家主张入世，重视家庭、伦理和社会和谐，并主张把家庭伦理扩张到全社会，使人人亲切和美，相亲相爱，以此达到社会的和谐。特别是儒家的“不孝有三，无后为大”对他触动很大。他感到，过去宣称的不结婚，是对父母的不孝，也是对社会不负责任。于是他决定尽快成家以告慰父母在天之灵。不过，梁漱溟对女方要求却非常奇特。且听他是如何讲述的：
“我们结婚之年，靖贤28岁，我29岁，伍庸伯先生实为媒介。1921年（民国10年）夏，我应山东教育厅之邀为暑期讲演于济南，讲题即为《东西文化及其哲学》。讲毕回京写定讲稿准备付印，正在闭户孜孜而伍先生忽枉顾我家，愿以其妻妹介绍于我，征询我的要求条件如何。我答：我殆无条件之可言，一则不从相貌如何上计较；二则不从年龄大小上计较；三则不从学历如何上计较，虽不识字亦且无妨；四则更不需核对年庚八字。当然，亦非尽人可妻。我心目中悬想得一宽厚和平之人；但其人或宽和矣，而无超俗之意趣，抑何足取？必意趣超俗者乃与我合得来。意趣超俗矣，而魄力不足以副之，势将与流俗杆格而自苦；故尔要有魄力才行。我设想以求者如是如是。伍先生笑曰，你原说无条件，你这样的条件又太高了。然而我要为你介绍之人却约略有些相近。其时我一心在完成手中著作，未暇谈婚事，且洵知伍先生娶于旗籍人家，虽属汉军旗而袭染满洲人习俗，我夙所不喜，当下辞谢其介绍好意。其后既卒于订婚而成婚，成婚之夜我为靖贤谈及上面说的宽厚、超俗、魄力三点。她不晓得魄力一词，问此二字怎样写，正为其读书不多，超俗云、魄力云，非所习闻也。”
梁漱溟文中所提的靖贤，即后来之妻黄靖贤。黄靖贤，原名婧女卷，北京汉军旗籍人。“靖贤”这个名字据说是梁漱溟后来所改。关于黄氏的相貌，梁漱溟在《悼亡室黄靖贤夫人》一文中回忆说：“她的衣履、装饰，极不合时样，气度像个男子，同她的姐姐伍夫人站在一起，颜色比姐姐反见老大。凡女子可以引动男子之点，在她可说全没有。”
黄靖贤虽说面貌不怎么漂亮，但知书识礼，心肠也好。这样，1921年冬天，梁漱溟与黄靖贤在相识不久后就匆匆结婚。婚后，黄靖贤生了一个男孩、一个女孩，均先后夭折，后又生两个儿子培宽、培恕，抚养成人。1935年8月20日，黄靖贤因病在山东邹平去世。去世时培宽11岁、培恕仅8岁。
在共同生活的这14年间梁漱溟与黄靖贤感情如何呢？“我好读书，用思想，而她读书太少，不会用思想，许多话都不会谈，两个人在意识上每每不接头。”这样两人心灵情感无法沟通的婚姻，其感情可想而知。“因此，在婚后十年内，彼此感情都不算顶好。”但是随着时间的推移，互相磨合的加深，有了认同与了解后，梁漱溟开始认识到自己妻子的优点，“靖贤的为人，在我心目中所认识的，似乎可用‘刚爽’两个字来说她。”
梁漱溟不仅看到自己妻子身上正直、忠信的性格品质，而且从妻子默默为自己操劳家务的奉献精神，更感受到了那份夫妻情分。“婚后14年间，使我藉以了解人生，体会人生。并从她的勤俭，得以过着极简易的生活，俾我在社会上能进退自如，不用讨钱养家，而专心干我的社会运动。”尤其在黄靖贤去世前4年间，夫妻间感情达到弥笃。黄靖贤的去世使梁漱溟非常悲痛。他在《悼亡室黄靖贤夫人》中是这样充满深情厚意回忆这段生活的：“我自得靖贤，又生了两个孩子，所谓人伦室家之乐，家人父子之亲，颇认识这味道。”对于妻子的去世，梁漱溟感到非常哀痛：“现在靖贤一死，家像是破了，骤失所亲爱相依的人，呜呼！我怎能不痛呀！我怎能不痛呀！”为了哀悼亡妻，梁漱溟还写了一首诗，以示纪念。
我和她结婚十多年，我不认识她，她也不认识我。正因为我不认识她，她也不认识我，使我可以多一些时间思索，多一些时间工作。现在她死了，死了也好；处在这样的国家，这样的社会，她死了使我可以更多一些时间思索，更多一些时间工作。
基于对黄靖贤的情感梁漱溟决定，以后不再续娶。“我此后决不续娶，不在纪念她的恩义，表见我的忠贞，而在不应该糟踏她留给我的这个机会。”
但是，9年后的1944年，梁漱溟还是有了第二次婚姻。事情是这样的：
1943年夏天，在桂林老家的梁漱溟经人介绍，认识了在当地做教师的陈淑芬女士。陈淑芬是北京师范大学毕业生，年已47岁了，但尚未婚配。这时年已51岁的梁漱溟似乎完全忘记了过去的誓言，居然热烈地爱上了陈淑芬。陈淑芬比梁漱溟小3岁，是个老姑娘。但她人长得较漂亮，也会打扮，看上去比实际年龄要小10余岁。梁漱溟系名人，陈淑芬也是桂林颇有名气的老姑娘，两人相恋的消息很快在桂林乃至广西全省传开。新闻界天天跟踪采访。
1942年1月23日下午，梁漱溟、陈淑芬的婚礼在桂林市区一家旅馆的宴会厅举行。桂林文化、学术界100多人前来庆贺。婚礼由李济深将军主持。他先向来宾宣布了婚礼的程序，接着由作家白鹏飞致词。白鹏飞的讲话声音宏亮又不乏幽默。他说：“梁先生原籍桂林，……抗战开始后方归故里。但他在桂林并无家室，既无家室，何言回家。那么最好就是着手建立家庭。敞开的心扉自然容易被人占据。陈女士出阁甚晚，因为她一直要嫁给一位哲学家……于是，她就乘虚而入了。”话一说完，大家就大笑起来。然后由著名诗人柳亚子和戏剧家田汉先生宣读“贺婚诗”。田汉不愧为艺术大师，“贺婚诗”被他念得甚为动人，屡屡引起雷鸣般的掌声。在随后的庆祝仪式上梁漱溟发言：“婚姻是人生中一件重要的事情。我们要请教有着丰富生活经验、年高望重的龙积之先生。”于是，龙积之老先生捋着花白的胡子就婚姻的意义引经据典地做了一番高论。
在来宾们的要求下，梁漱溟兴致勃勃地讲起了他们的恋爱经过。“现在，我听说谈恋爱要花很多钱，下馆子，看电影，看戏等等。但我却没有花过一分钱。我是羞于谈及此事，但的确连出去散步也没有过。我也曾给她写过信，约她在天气好时一起去经山村的河边散步。但那天却恰逢阴天小雨。她是否会应约前来呢我犹豫了一会儿，拿把伞就出门了。如我所料，在半路上遇见了她。因为还在下雨，我们仍然无法去散步。于是我们终于只是在路边的小亭子里坐了一会儿！”恋爱的故事讲得细致动人，惹来宾朋一阵热烈的掌声和笑声。讲完了恋爱故事，梁漱溟还童心大发，情不自禁地唱起了一段“抒情小调”——京剧《黄天霸》。尽管他的嗓子不怎么好，唱得也不标准，但来宾们还是一再为他鼓掌。唱完了歌，梁漱溟突然向来宾高声宣布：“我们现在可以走了！”话音一落，他牵着陈淑芬的手迈出了宴会厅。
梁漱溟与陈淑芬的婚礼虽然举行得十分热闹，但婚后却不怎么幸福。梁漱溟是个社会责任感很强、做事颇为认真的人。他一旦投身事业和工作，很少顾及家庭。正像他在《寄宽恕两儿书》中所说：“我不谋温饱，不谋家室”。他太钟情事业，必然冷落陈淑芬。对此，陈淑芬想法颇多。此外，家中事情都落在陈淑芬身上，也使陈感到很吃力。陈淑芬的脾气大，一遇不顺的事就爱发火，而且很难说通。陈淑芬的脾气不好，梁漱溟最为反感，也很难忍。因而，两人时常为琐事发生摩擦。对于自己的这第二次婚姻，梁漱溟不是很满意。1980年，美国芝加哥大学教授艾恺访问梁漱溟问及他与陈淑芬的婚姻时，梁漱溟摇头说：“妻子的个性是如此好强，结果是……唉！唉！唉！”在谈话中，梁漱溟还向艾恺教授透露了当年他与陈淑芬结婚时，陈淑芬未向他和媒人、记者讲出真实年龄。陈淑芬女士当时已经47岁，但月老牵线时，隐瞒了陈女士的真实年龄，说是40岁。
陈淑芬个性强烈，脾气暴躁，成为梁漱溟的夫人后，她有时在公众场合不大讲礼仪，这令梁漱溟很是尴尬。有一次，梁漱溟和他的朋友“性格古怪的德国音乐家卫西琴”交谈，谈到女人，梁漱溟说女人不是创造者，是创造创造者，他认为年轻的女人其身体和责任就是生育。谁知这话惹恼了陈淑芬，当场让梁漱溟下不了台。“在父亲的生活里，家庭生活始终不重要，无论是第一个或第二个配偶都不重要。我料想，如果他回顾一生，会对她们两人觉得歉然。”次子梁培恕如是说。两任太太比较起来，梁漱溟似乎更怀念发妻黄靖贤，耄耋之年写《纪念先妻黄靖贤》，认为“只有她配做自己的妻子”。尽管梁漱溟对后来这次婚姻不太满意，但他还是很感激陈淑芬，因为陈淑芬是在他最困难的时候与他结婚的，陪伴他从中年进入耄耋之年，并为他作出了很大的牺牲。也正因此，当陈淑芬1979年去世时，梁漱溟亲自为她诵经守灵。梁漱溟的弟子胡应汉结婚，梁书条幅赠之：“男女居室，西人言爱，中国主敬，敬则爱斯久矣。”“敬”是中国传统礼仪和文化的概念，这“敬”里有夫妻平等、举案齐眉、相濡以沫的内涵。或许这话最能代表梁漱溟的婚姻观。
