此时，章士钊在日本出版一个刊物《甲寅》，梁漱溟与这个刊物从书信上往来，才清楚是章士钊，梁很佩服章的思想，认为他头脑周密、精细，人格又极有独立性。两人多次通信，后来章回北京，住魏家胡同，因与北京政府要一笔款，结束军务院事，梁漱溟来到章士钊家，一见面梁颇感失望。“因为见面时，他是代表南方来北京，北京有许多湖南的乡亲、朋友在他家吃饭，我也参与吃饭……来的客人大谈其书画，拿出一卷一轴的名人长联、对条给大家看，我大失所望。我认为，国家正在一个危难的时候，正是南北政府对峙、要结束未结束之时，北方也还有直系、皖系如此等。国家不统一，人们生活还在苦难的深渊，你怎么搞这些字画，这不对。”
令梁漱溟失望的还有，梁本来极尊敬这位岁数大出自己较多、且很有才干的人，但其“多才他就多欲，欲望多，所以他的生活很腐烂--吃鸦片，赌博，赌钱，嫖妓女，娶姨太，娶妾，一个、两个、三个，我很失望，我很不喜欢。虽然很不喜欢，我还是一直到他90岁的时候我还跟他往来”。
因为蔡元培请梁漱溟到北京大学教书，梁漱溟结识了陈独秀、李大钊，也见过当时在北大做图书管理员的毛泽东。李大钊亦是蔡元培请到北大讲课；陈独秀则是从上海到北京为“亚东图书馆”筹股时，恰好蔡元培接任北大校长，蔡与陈本来是老朋友，蔡便说：“好啦，你到北京了，不要搞什么图书馆了，不要搞什么出版社了，你就来帮我吧。”据梁漱溟回忆，陈、李、梁是同时进的北大。
三人的第一次见面，缘于李大钊请客人吃饭，请的人里面有陈独秀和梁漱溟。梁和李的交往，显然多于陈，但梁对陈的评价还是不错的，认为陈是一员闯将，是影响最大，也是最能打开局面的人，虽然他平时细行不检，说话不讲方式，直来直去，很不客气，经常得罪人，因而学校内外有不少人反对他。
梁漱溟认为：在蔡元培萃集的各路人才中，除了陈独秀、胡适之、李大钊等新派名家，亦有辜鸿铭、刘师培、陈汉章等旧派学者。新旧派人物之间观点各异，常有论争，但在蔡元培主持下的北京大学，它们却能各抒己见。“从总体上看，蔡先生是极力扶持新派人物，主张传播新思想，并在实际上酝酿了新潮流的。但更使人赞佩不已的是，他并未因为支持新派而反对旧派，而是也给他们一席之地，发表己见，让新旧学派之思想观点在争论、比较中决胜负，分优劣。其结果尽人皆知，新学说、新思想从校内扩展到校外，波及全中国，终于酿成了五四新潮流”。
梁漱溟与李大钊的交往多于陈独秀，这不仅仅限于文字讨论。1919年夏，李大钊、张申府、雷同伦（国能）和梁漱溟四人同游中山公园，并合影留念。
在北大，两人时有来往，李大钊给梁漱溟的印象：“是非常温和的一个人，表面上很温和，同大家一接触，人人都对他有好感，实际上骨子里头他也是很激烈的。”
梁漱溟每次去北大讲课，在课前或课后，都要去学校图书馆办公室坐一会儿，时任图书馆馆长的李大钊经常送些期刊给梁看；有时李有事或梁离去，均不打招呼，彼此很随便。
梁漱溟准备结婚时，到李大钊家拜访并告知。李告诉梁，二十年前李就成家了，由于父母早亡，祖父母年迈，便为他早早成婚，婚后不久，祖父母就过世了，只留下他与妻子，妻子赵氏长他五六岁，但两人感情很好，他外出求学，赵氏鼓励有加。
离开北大后，梁漱溟还常去看望李大钊。最后一次见面是1927年春，梁到李居住的东交民巷旧俄使馆拜访，适逢当天宾客较多，李忙着接待，梁见此便未停留，匆匆道别。
岂料不久即传来李大钊全家被捕的消息。梁闻讯后，急忙赶到章士钊家（李大钊与章士钊亦较熟识，并教过章的子女章可、章因），想和章一同出面保释李的家眷。章以为不妥，便说他与张作霖的参谋长杨宇霆很熟，他去见杨，可保李大钊不死。然而，李大钊还是被杀害了。
李大钊遇害后，棺材停放在下斜街长椿寺。梁漱溟赶到那里，心里很难过，又见棺材菲薄不堪，心情更加凄凉，待守在门外的警察走后，马上打电话给章士钊夫人吴弱男，等吴与其他朋友来后，大家主张另换棺材。梁漱溟回忆：“我和一些朋友在长椿寺开了会，捐了一些钱，把李大钊安葬了，总算安葬得好。大家很悲痛，我和李是好朋友，更是悲痛。”
五四运动前后，北京大学另一位提倡新文化运动的胡适，亦是梁漱溟的朋友，尽管胡适的文化观点、学术思想与梁漱溟的主张是对立的，并时而在刊物上争论。
梁漱溟曾在《答胡评（东西文化及其哲学）》一文中写道：“我们同胡适之、陈独秀，都是难得遇着的好朋友！我总觉得你们所做的都对，都是极好的。你们在前努力，我来吆喝幼声，鼓励你们。”
梁漱溟认为，胡适头脑聪明，青年时代留学美国时，与任鸿隽等组织科学社，就出名了。胡晚梁两个月入北京大学，与高一涵共住东城墙眼儿竹竿巷。其最大的贡献和功劳，就是主张用白话文来作诗、作文章、谈学术。诚如梁漱溟在《纪念蔡元培先生》文中所言：“胡先生的白话文运动是当时新文化运动的主干。然未若新人生思想更属新文化运动的灵魂。此则唯借陈（独秀）先生对于旧道德的勇猛进攻，乃得引发开展。自清末以来数十年来中西文化的较量斗争，至此乃追究到最后，乃彻见根底。尽管现在人们看他两位已经过时，不复能领导后进。然而今日的局面、今日的风气（不问是好是坏）却是那时他们打开来的，虽甚不喜之者亦埋没不得。”
然而，胡适的哲学研究并不深入。他《中国哲学史大纲》出了上卷，后来写不出来。梁漱溟认为，胡适的头脑是以浅明取胜，而哲学光有浅明是不够的。哲学要精深、精深而深奥，不精没有多大价值。
北京协和医院董事会开会，医院开办投资方美国的主持者是孟禄博士；中国的主持者有胡适，还有金岳霖。胡、金两人相遇，胡拿来一篇文章（既有英文，也有中文两种文字）给金岳霖看，文章大意是说，哲学是一个没有成熟的，甚至可以说是不够好的科学。金点头说：“很好，很好。”胡很高兴。金又讲了一句：可惜你少了一句话，就是说，我是哲学的外行。胡适听罢，无话可说了。
对现实问题，胡适所见亦太浅。他反对提“打倒帝国主义”、“打倒军阀”这些话，认为五大魔（贫穷、疾病、愚昧、贪污、扰乱）是中国社会的五大病毒。
针对李大钊的唯物史观、共产主义（还有人提基尔特主义、工团主义等），胡适认为要少谈主义，多研究问题。梁漱溟指出，胡适特别害怕共产主义；共产党一来，他就跑了，跑到台湾，人是胆小！
梁漱溟对胡适的总结说：一个人有长有短，胡先生是很有见长的一面的。
自梁漱溟1924年（31岁）离开北京大学至其晚年，他又有很多朋友，与此前不同的是，前一阶段的朋友多为长辈；后一阶段的朋友多为晚辈和学生。而梁漱溟正是依靠这些友人和学生，才得以开展其乡村建设运动，才能够从抗日战争一直到20世纪80年代中国社会主义建设走向正规这50年间感受朋友、晚辈的关怀和友情。
如果开列梁漱溟友人的名单，可以列出长长的许多名字，如黄艮庸、朱谦之、陈亚三、王平叔、张俶知、云颂天、叶麟、李渊庭、席朝杰、吕烈卿、徐名鸿等；梁漱溟尊重的陶行知、卫西琴。
如果不单纯算友人、弟子；50年中，梁漱溟还接触过国民党要人蒋介石、冯玉祥、李济深、陈铭枢、李宗仁、韩复榘等；拜访、认识共产党领袖毛泽东、周恩来等；与同为乡村建设运动领导人晏阳初等的交往；与张东荪、张君劢和其他民主党派人士的交往，等等。这些留待各章节中介绍。
黄艮庸原名庆，广东番禺县人。结识梁漱溟缘于梁在北京大学做宗教问题讲演，讲演场在第三院大讲堂，梁讲演长达三四小时之久，内容多涉及人生问题。次日，黄艮庸到缨子胡同梁宅，见到梁漱溟，深鞠一躬，满面涨红，竞因心情激动而语塞，少顷，乃告梁因头一日听梁讲演，深深触动其衷怀。梁漱溟后来对梁培恕言及此事，很动感情地回忆说：“他的痛苦极深沉，当时的神情，味道好极了。”
1924年，黄艮庸与陈亚三、王平叔、张俶知、徐名鸿等，随梁漱溟到曹州办学，年末梁离曹州回北京，留一信表示愧悔，说自己“昏妄不自揣量……半生盖未有无一毫自信力如今日者”。
王平叔写信批评梁漱溟做事轻忽，指出“藉来曹之种种扑倒观之，不实心踏地重新死炼苦修一番，将何以哉？吾师病实不轻，有转机否在真能一下回头不耳”。
黄艮庸亦写信批评梁漱溟：“吾人思之，一日之行，终身之志，终身之志，其确定否乎？如志已坚定，则日常生活有道可循，断不致凌乱也。如其不然，日云奋发，何所奋发？……每为浮气所隔，真心不见，反末为本，几希狂矣！所幸经此失败，尚有回头之一日。”
1925年末，梁漱溟派黄艮庸、王平叔、徐名鸿去广州，三人便随陈铭枢参加了国民革命军北伐之役。1926年，黄艮庸任国民革命军第四军第十师秘书；1927年任广东军事厅政治部主任。1934年黄艮庸随梁漱溟往山东乡村建设研究院，先后任研究部班主任、训练部主任等职。抗日战争爆发后的1939年，黄随梁漱溟赴山东敌后巡视。
梁漱溟与朱谦之在北大曾有师生之谊。朱藏书颇丰，梁得其助益较多。朱谦之逝世后，朱夫人何绛云还借给过梁漱溟朱遗留下的书籍。
陈亚三、张俶知等与梁漱溟关系很深的朋友，梁没有什么文字资料。陈亚三，山东郓城人。1924年北京大学哲学系毕业后，陈一生大部分时间都追随梁漱溟左右：1931年山东乡村建设研究院创办后，陈先后任训练部主任、菏泽乡建分院副院长；1935年，陈任菏泽乡建实验县县长；1940年任梁漱溟创办的勉仁中学校长（四川重庆北碚）；1948年又任教于勉仁文学院；全国解放后随梁漱溟来北京。陈亚三对先秦哲学、宋明理学颇有研究，在易经研究方面造诣颇深，深有道家修养。
