信长率军上洛,攻打六角氏的行动激发了甲贺忍者之间的矛盾。自从甲贺投票决定援助六角家以后,侍奉织田信长的筱山里兵卫与和田嘉兵卫,以及支持松平元康的一些甲贺忍者带领族人先后离开了甲贺。从此作为分别侍奉六角,织田两方对立大名的甲贺忍者之间成为了死敌。他们在织田信长围攻六角氏观音寺城的前线大打出手,甚至发生了大规模的“忍者合战”。
织田军的本阵中,信长正在考虑针对六角家观音寺城的战略。两个身着深紫色夜行衣的忍者趁着夜色,神不知鬼不觉地来到信长面前,向其报告自己打探到的情报,他们就从甲贺逃离而投奔织田信长的筱山理兵卫与和田嘉兵卫。织田信长也并未亏待他们,作为放弃甲贺领土的补偿,对两人分别授予三千石的知行。另外由于训练和使用忍者的成本要远远高于普通足轻士兵,每人还给予三千贯作为族人的薪俸。在织田信长的大力支持下,两位中忍倚靠族人拉起了一支一百人左右的忍者兵团。而此刻这些忍者将要派上用场了,信长下令筱山理兵卫与与和田嘉兵卫两位中忍分别带领属下秘密潜入观音寺城内放火,焚烧粮草物资制造混乱,并趁机打开城门,配合信长的军队攻城。
次日傍晚,两位中忍集结了总共一百人的忍者队伍,向观音寺城进发。他们身着深蓝色或深紫色的夜行衣,上半身连同头部都套着一层起防护作用的锁帷子,这种锁帷子由许多染黑的细小铁环编制而成,柔软轻巧,可抵御箭矢的伤害。
他们还使用一种深紫红色的三尺手巾遮住面部,这种手巾被称为“手拭”。他们隐蔽在夜色快速穿行,神不知鬼不觉的来到了靠近观音寺城的一段城墙下。
城墙上两个足轻士兵巡逻,他们睡眼惺忪的样子应该是换班过来的。
筱山理兵卫与和田嘉兵卫两位中忍先打手势让众人隐蔽,然后悄悄潜到墙根。他们先嘴里叼着忍刀,抛出末端绑有三爪铁钩的钩绳挂住墙垛,慢慢爬上去。等爬到墙中间的时候,将二尺半长的忍刀插入墙缝内,这种刀的刀面染黑防止反光,刀身比较厚,可用于辅助攀爬墙壁。另外,这种刀的刀柄比武士刀要长,中间有镂空小孔,可以用绳索穿过并系紧,在攀登墙壁后方便收回。两人踩在刀背上站稳后,借力纵身跃到了城墙上,然后迅速将钩绳和忍刀回收。
筱山理兵卫直接潜到一个足轻身后,一手捂住其嘴,一手拔出忍到刺向其咽喉。和田嘉兵卫则抽出它最擅长使用的锁链,这种锁链长两到三间,一端系有一个实心的金属小铁球,另一端则是一把锋利的镰刀,他用精准凌厉的手法将挂镰刀到那端抛向另一个足轻的后脑勺,刷一下将他的首级割了下来。筱山理兵卫与和田嘉兵卫两位中忍不愧是忍者军团中身手最好之人,没发出一点声音就将两个巡逻的足轻干练的杀掉。
和田嘉兵卫在四周探查一番,确定安全后,将手伸入嘴中,模仿老鼠发出“吱吱”的叫声,这是事情约定好的行动暗号。剩下的一百训练有素的忍者听到暗号后,依次爬上了城墙,鱼贯而入,他们行动迅速而安静。
进入观音寺城中后,筱山理兵卫与与和田嘉兵卫各带一队忍者去纵火焚烧粮仓和军火库。按照约定,他们首先会纵火制造混乱,而信长见到观音寺城起火后,便会派兵攻城,届时两位中忍带领部下从城内打开城门,放信长的军队入城。
和田嘉兵卫带领部下偷偷摸摸来到了观音寺城的粮仓,他们首先将硫磺、硝石、和油洒在成堆的粮食上,然后准备用火石引燃。
然而,此时外面突然传来“唰唰”的脚步声,“别让它们跑啦!”一句严厉的声音说道。和田嘉兵卫暗自叫苦,眼看外面一大批六角家的士兵围了过来。和田嘉兵卫正待要跑,突然一群忍者从身边粮食堆纷纷跳出,聚集到门口堵住去路。这些忍者手持火枪瞄准和田嘉兵卫和它手下的忍者,和田嘉兵卫认出带头的忍者正是甲贺的中忍,火枪高手衫谷善住坊。随着他一声令下,火枪发出巨大的响声,门外六角家的其他的士兵迅速冲了上来,与和田嘉兵卫混战。田嘉兵卫和手下的忍者终因寡不敌众,尽数被歼。
因为军火库位置相对远一点,筱山理兵卫在到达之前已经听到粮仓那边传来的动静,一股不详的感觉袭来,他马上命令手下撤退。这时他身边也跳出一群六角家的甲贺忍者,隐蔽在四周的足轻士兵也露出了头,围了过来。为首的是一个武士打扮的老年人,望月吉栋。望月吉栋所在的望月家是甲贺非常具有名望的忍者家族,非常擅长谍报工作,后被六角家收为家臣。这次行动也由他一手策划,他早派手下混入了织田方的忍者中,探听到了情报。然后在粮仓和军火库设下了埋伏。当和田嘉兵卫和筱山理兵卫进入城内时,就已经被盯上了,只是望月吉栋打算等筱山理兵卫等进入军火库的封闭空间时再一举歼灭的。结果筱山理兵卫提前发现自己已经中计,他们也只好提前行动。
筱山理兵卫一边下令让属下分散撤退,一边躲避背后不时射来的箭矢、苦无、手里剑,织田方的忍者也一个个倒下,幸好周围是开阔地带,他暗自庆幸至少还有成为漏网之鱼的机会。有些忍者被逼到死角,便取出毒药自尽而死。作为忍者,他们非常清楚,忍者有多少刑讯方法让人生不如死,而他又不能泄露秘密。即使泄露了秘密,他们最终也难逃一死。
筱山理兵卫背部被火枪的流弹击中了,他马上扯下了遮脸的手巾按住伤口,这条三尺长的手巾被称为“手拭”,用煎熬过“苏木”的汤药浸染过而呈现深紫色,危急时可用于止血消肿,包扎伤口。筱山理兵卫身负重伤,和极少数的手下逃出了观音寺城然后躲到了树林里。
而已经知道织田军计划的望月吉栋索性在城内升起一大堆火,引诱织田信长的军队攻打过来。六角承祯和六角义治父子则率军埋伏在城外道路两侧,狠狠打了信长一个伏击。
然而这次胜利并未扭转六角家灭亡的命运。信长从甲贺延揽的忍者兵团损失殆尽,筱山理兵卫也在受伤养病。织田信长惧怕城中的甲贺忍者,便率大军将观音寺城围困起来,并不主动攻击。同时,为了防止里面的忍者出城偷袭,信长将火枪足轻安置在各个角落,一旦甲贺忍者从城中出来,便用火枪将其击毙。
这招十分有效,被围困了两个月的观音寺城最终因为粮草不济,家臣叛变,向织田信长投降。六角父子只得在甲贺忍者的保护下率众突围逃往甲贺,六角家灭亡。筱山里兵卫则在六角家灭亡后再次劝诱了一批甲贺忍者转而侍奉织田信长。
而在观音寺城支持两方对立大名的甲贺忍者发生合战的同时,甲贺开始分裂成一片片的小领地,又回到了数百年前相互攻伐混战的局面。那些拥护六角家的村子聚集起来奇袭拥护织田和松平家的村子。那些原本不侍奉任何大名的忍者家族,如多罗尾光俊在这次混战中的态度原本是保持中立的,最后也被胁迫去吞并侍奉其他大名的忍者的领地,后来甚至开始吞并那些保持中立的当地小豪族领地。只有那些实力比较大的豪族比如多罗尾光俊最后幸存了下来。
后来观音寺城被织田大军攻破,六角父子不得不逃亡到了甲贺。由于许多‘上首二十一家’的中忍早已成为六角家的家臣而获得武士身份,他们依旧对失去领地的六角家效忠,并拥护其成为了甲贺之主。