当时，上海滩辈份最高的青帮人物是“大”字辈，只有几人，在青帮中可谓举足轻重。但黄金荣却比几个“大”字辈吃得开。他自己也常常得意地说：“我是天字辈，比大字辈多上一划。”
虽然如此，在黄金荣的门生中，却有不少是正式进过香堂的帮会分子。这些门生再开堂收徒，按理说就是黄金荣的徒孙辈了。而这些徒孙又辗转请人介绍，投拜黄金荣为师。这样一来，徒孙们就和他原来的老头子成了同门兄弟。这在帮会中叫做“爬香头”，是一件犯忌的事。可黄金荣管它犯忌不犯忌，还是照收不误。
自从拜了陈世昌为师，近朱者赤，近墨者黑，在嫖、赌两件事上，杜月笙都算是又“进步”不少。
首先发生的严重问题，是经济恐慌。起先在潘源盛水果行规规矩矩地做事，省吃俭用，一个月拿几块大洋薪水，还能够添置些衣服鞋袜，把自己打扮得光光鲜鲜，整齐体面。如今沉溺于嫖和赌，而且迷恋日深，常时流连，那屈指可数的几块钱，又怎么能够用咧？
当年的杜月笙，胳膊不粗，拳头不狠，虽有地痞流氓的“气概”，却做不了当保镖、抱抬脚这一类的角色。因此，白吃白嫖，也就难以轮到他的身上。而当两手空空，色欲和饥饿攻心时，他就不得不想办法了。
加入青帮，头一个好处是朋友多，有过硬的后台，无论走到哪里，只要背得出切口，通得过“盘考”，到处都有自己人，可以为他解决困难，壮势撑腰，最低限度不至于吃亏上当，受人欺侮。
王国生风闻杜月笙已拜过老头子，立即便利用他这一层关系，请他专任跑街。上十六铺码头提货、销货，到同行间送货收款，都是他。他头脑灵活，交际手腕颇高，在十六铺那许多家水果行的跑街里面，他无疑是最出色的一位。王国生因此大有知人善任之感。但是，他的烦恼接着也就来了。
杜月笙天天要去赌钱，在赌国上海，他喜欢的是麻将与挖花。麻将这一国粹，上海滩上，连三尺孩童也能上桌搓几圈。挖花是叶子戏的一种，也就是纸牌。从事这两种赌博，不但需要金钱，尤其浪费时间。
少年人体力强，精神旺，杜月笙的赌兴又特别浓，一上桌子就不想下来，往往接连搓上三天两夜。于是，潘源盛水果行便时常找不到杜月笙的人。有时候，他会接连失踪近十天。
念及当年一道做过学徒，看在师兄弟的分上，王国生隐忍不发，只是趁杜月笙红肿双眼呵欠连天地回来时，婉言向他规劝。
“做事是做事，白相是白相，凡事总要有个限度。”但杜月笙哪能听进？旷工的次数与日俱增。王国生的劝告也越来越多，话也越来越重。
杜月笙向来是受不住闲话，服软不服硬的。王国生劝他动之以情，晓之以礼，叫他赔出性命来，他也没话可讲。然而，王国生要是搭起老板的架子来，那他就绝不会服从的。况且，杜月笙正因为嫖、赌用尽了钱财，束手无策，心中的焦躁比王国生更胜十倍。所以他就等着和王国生翻脸。
杜月笙开始挪用店里的款项。只要有钱从他手里过，他就先拿去赌。赌赢了，回来把亏空填上；输了，就把希望寄托在下一次，等着翻本，等着捞。
亏空越来越大。
杜月笙觉得，麻将和挖花输赢有限，不如来牌九，赢得快，这一来，杜月笙输得更惨，什么法子也翻不过本来了。
潘源盛那边，亏空太大，他自己觉得不能再去了。于是，他离开了王国生，躲着他，不和他见面。
这一段时间，杜月笙跟着他的老头子陈世昌，沿街去套签子。
两三个月后的一天，杜月笙突然在八仙桥遇见了同参兄弟袁珊宝。
杜月笙觉得自己太寒伧了，他想躲开这位同参兄弟。
袁珊宝也看见了师父、师兄，他忙过来打招呼。他首先问了老头子和师娘的好，然后趁着陈世昌忙着做生意，悄悄拉了一下杜月笙的衣袖，来到一处墙角。
“你为什么不回潘源盛？”
“这……？”杜月笙急得说不出话来，张了半天嘴，才说道：“我用空了店里不少钱，王国生一定把我恨之入骨，我何必再回去自讨没趣呢？”
“天地良心！”袁珊宝替王国生喊起冤来，忙不迭地说：“王国生天天都在惦记你，常说：‘这杜月笙也不知跑哪去了，自从他一走，我们店里少了个跑街的，生意越来越差。’至于你欠店里的钱，我还从未听他提到过一个字。”
几近绝望的杜月笙，听了袁珊宝的这几句话，觉得有一股暖流流进了心田。他觉得，王国生真是情深似海，恩重如山，自己应当知恩图报。
拉着袁珊宝的手，他们一起来到老头子陈世昌面前，对老头子说：“王国生对我友情深重，不咎既往，我想还回水果行干老本行。”
“去吧，跟着我你是不会有大出息的。不过，要干好！”
“师父放心，我保证。”
听说杜月笙又回来了，王国生欢天喜地地从店里迎出来。
为了表示重新做人，有一个多月的时间，杜月笙下定决心，戒除嫖赌，连外出都极少。他自己要求不再跑街，只替王国生看店。
由于心灵手巧，又肯学习，这一个多月，他长进极大。杜月笙，不论在何时何地，当他拿起一只苹果或梨，持刀在手，便能一面笑谈自若，一面正眼也不瞧，极快地削掉薄薄的一层皮。这皮宽度如一，不折不断，重新拼拢起来时，又会成为一只实已中空的梨或苹果。
杜月笙有两个外号，一个是“莱阳梨”，一个是“水果月笙”。
俗话说，江山好改，本性难移。两个月没到，杜月笙又觉得寂寞无聊，日子难以打发了。在一个下雨的夜晚，他故态复萌，悄悄溜了出去，先在一家赌场里赌了一夜。天亮时，又钻进一家妓院，钻进别的嫖客刚刚离开的热被窝。
狂赌猛嫖几日后，杜月笙突然病倒了。
这次的病，来得猛，几天功夫，杜月笙已不能下床。
好在王国生极讲情义，整日请医抓药，诊治不休。
袁珊宝也知道了，见无人侍奉，就把杜月笙背到自己的小屋里，就近照料。
可是，杜月笙一连半个月发高烧，说胡话，一直昏迷不醒。医生说他有性命之忧。
有一天，趁着杜月笙醒来，袁珊玉和王国生一起问道：
“月笙哥，你在高桥乡下，还有什么亲戚没有？”
杜月笙此时神智已清，虽然身体虚弱，还是明白，自己一定是不行了。两位好朋友的意思，一定是自己死了后，该向谁报告这凶耗。回想自己幼年丧母失父，饥寒交迫，他不由满心酸楚，泪流滚滚。
“月笙哥，不必伤心，我们是怕你在病中思念亲人。”
杜月笙强忍住泪水，想道：父母双亡，继母不知流落何方？唯一的胞妹也不知道给谁了，听说外婆已经过世，老娘舅早已就看他不顺眼。至于自己的伯父和堂兄，从小到大，面都不曾见过几回，自己的死活跟他们有何相干呢？
想来想去，杜月笙想不起一个关心自己的亲人。他觉得，悠悠天地间，自己如同是一只断了线的风筝，将不知跌落在哪片荒草丛中。
泪水又涌出来。
王国生一见，也跟着流泪了。
杜月笙突然说：“要么，你们去告诉我的姑妈。我姑父在高桥乡下种田，名叫万春发。他家有个儿子，叫万墨林，今年10岁。前阵子我听人说，也到小东门来了，在一家铜匠铺里学生意。”
十六铺总共只有几家铜匠铺，袁珊宝很快找到了万墨林。
万墨林太小，不敢独自回高桥，他说出了家里的地址。袁珊宝托一位经常往来上海浦东的朋友，带了封信。
几天后，杜月笙的姑母，迈动着小脚，颤颤巍巍地赶到了十六铺。她一见躺在床上气息奄奄的杜月笙，扑上去便是一场大哭。
心地慈祥的老太太，她为了救治侄儿杜月笙的病，不惜喧宾夺主，请袁珊宝让出房间，打张地铺，日以继夜，整整服侍了杜月笙100天。
医生不肯开处方，万老太太便到处求神拜佛，搜求单方。
不知是谁向她建议，蛤蟆粪是治他这种病的灵药。上海人所说的蛤蟆粪，其实是癞蛤蟆所产的蝌蚪。据说其性奇寒大凉。
杜月笙接连几天服下这味怪药后，居然寒热尽去，渐渐从死神手中逃了出来。
杜月笙大病初愈，身体衰弱，就在袁珊宝的房间里，又休养了半个多月。
袁珊宝是个最重义气的人，他对杜月笙百依百顺，唯命是从。
有时候，杜月笙熬不住了，又要去赌，袁珊宝总会拿出钱来，全力支持。即使是衣袋空空，也面无难色。
杜月笙一生，他一直都把袁珊宝看作同生死、共患难的朋友。
如果杜月笙一直这么混下去，结局如何，谁也无法想象。不过，就在他和袁珊宝山穷水尽之时，好运气却来了。
