想想也知道，丰臣秀吉开出的割让朝鲜四道的和谈条件，明朝根本不可能答应。同是商人出身的沈惟敬和小西行长准备在中日和谈中捞上一笔，所以开始在和谈条件上大作文章。石田三成和小西行长建议秀吉应派使者前往大明以示礼尚往来，秀吉遂派小西行长家臣内藤如安前往北京。明朝的宋应昌对秀吉的7大条件根本置之不理，一直管日方索要降书。小西行长无奈，让内藤如安照着秀吉的“纳款表”伪造了一份“关白降表”准备带去北京。1593年6月28日，内藤如安和明朝使者团一同起身返回朝鲜，7月中旬到达釜山，日方将朝鲜王子交给了沈惟敬等人。内藤于1594年12月到达北京。
丰臣秀吉一方面在进行着和谈，一方面又下令在朝鲜的日军对晋州城发起进攻，以确保朝鲜南部地区。1592年10月4日，日军第九队的细川忠兴、长谷川秀一、糟屋武则、木村重兹等人曾率2万人攻打朝鲜南部重镇晋州城，守将金时敏宁死不降指挥3800人坚守抗战。10月7日，日本攻城部队遭到了城外郭再佑、崔庆会、任启英率领的3700人朝鲜游击义军的攻击而大败。1593年6月21日，日军吸取了第一次攻击失败的教训，集结了4万多的兵力，由宇喜多秀家、加藤清正、小西行长正面攻城，毛利秀元、小早川隆景来对付城外游击部队，再一次向晋州开来。晋州城内明、朝联军对于是打是撤意见极其不统一，守将金千镒主张守城，明军将领则对城防计划不满，朝鲜内部也分裂为主战派和主撤派，最后只留下7000朝军守城。另外，日军为了防止在晋州东北方星州一带的明将刘綎所部增援，派出立花宗茂和小早川秀包领4000人马在半路埋伏。
6月22日，日军正式包围晋州城，不仅在周围修建箭楼，还挖通水渠将护城河水引入南江。6月27日，守将金千镒拒绝了宇喜多秀家的劝降，遭到日军的猛攻。6月29日，日军使用龟甲车攻破了城墙，黑田长政部下后藤基次，加藤清正部下森本一久争先冲入城中。倡议使金千镒、其子金象乾、庆尚右兵使崔庆会、忠清兵使黄进、晋州府使徐礼元、义军将领高从厚、金海府使李宗仁、巨济县令金俊民等朝军将领全部战死，全城百姓亦无一人生还。拿下晋州的日军，之后又向全罗道进军，7月5日到达求礼，7月7日进入谷城，路上连胜明、朝联军。但是日军到了南原后，发现南原城守卫森严，于7月9日又退回了晋州。之后，日军放弃了晋州城，为了长居朝鲜南部，开始在周围筑城。1593年9月2日，小早川秀包军先锋间注所统景、正白兄弟在晋州城外西南遭遇到了明将刘綎的部队大败，立花宗茂率兵前来救援与明军交战，之后刘綎退回晋州城。
1593年8月3日，在朝鲜战事陷入胶着状态的同时，丰臣秀吉老来得子，侧室淀殿为其产下一名男婴，取名为阿拾。丰臣秀吉喜出望外，但之前被秀吉当做继承人培养的现任关白丰臣秀次就十分尴尬了。一直想向秀吉复仇的淀殿也认为机会到了，一方面老让秀吉立阿拾为接班人，一方面和秀吉宠信的石田三成打得火热，让其帮忙。1595年6月，石田三成举报丰臣秀次有谋反的嫌疑。秀吉让石田三成、前田玄以、增田长盛、宫部继润、富田一白5名奉行前去质问。没想到秀次人都没出来，只留下书信说自己发誓没有反心。6月8日，在5人的催促下秀次准备前往伏见城面见秀吉，但遭到了秀吉的拒绝，并于当晚要求其剃发出家流放高野山青岩寺。6月15日，福岛正则、池田秀氏、福原长尧前来拜望秀次并传秀吉旨意赐死。同日，丰臣秀次切腹自尽，家臣和侍童纷纷殉死。8月2日，在京都三条河原，丰臣秀吉将秀次全家29口处以极刑，与秀次的首级埋入一冢。这件事传到了秀吉原配宁宁的耳朵里，不由得让其对淀殿产生了怀疑。宁宁贤良淑德、聪明过人，但无法生育，秀吉之前与其非常恩爱，而且不敢纳侧室。宁宁非常喜欢孩子，平日还负责照顾、教育亲戚和家臣的子女，甚至还包括作为人质送来的各大名的儿女，丰臣秀次就是其中之一。
1594年12月内藤如安到达大明首都北京，拜见神宗皇帝朱翊钧并把伪造的“关白降表”递交了上去。上面只写着秀吉开出的7个条件中的1条，恢复两国贸易。神宗皇帝误认为日本投降大喜，准许日本封贡，并授予丰臣秀吉日本国王（顺化王）的称号，赐金印，但并未同意重开两国贸易。沈惟敬作为使者再次前往日本进行册封。
1596年9月1日，日本伊予地区发生了M7.0级的地震。3日后的9月4日，丰后地区发生了M7.8级的大地震，死者710人，瓜生岛、久光岛两岛沉没。9月5日作为日本政治文化中心伏见地区发生了M7.1级的地震，京都与堺港的死者达到了1000多人。伏见城的天守和石垣、方广寺的大佛都在地震中倒塌，余震不断，弄得人心惶惶。丰臣秀吉更是担心这是老天对自己的惩罚，因为自己曾无辜杀害了千利休、丰臣秀次，并发动朝鲜战争令无数生灵丧生。有一次，伏见城发生余震波及到了秀吉所在的书房，被石田三成、小西行长告发擅自攻击女真族正在禁闭期的加藤清正急忙舍身救驾，赢回了秀吉的信任，获准重返朝鲜战场。之后丰臣秀吉决定把年号从文禄改为庆长，以求天恕。然而明朝的使者沈惟敬也于9月中旬到底了日本，面见秀吉。小西行长自知纸包住火，死期将至，立刻给前田利家和淀殿送礼求助。果然，秀吉看到大明赐给的金印大发雷霆，下令抓捕小西行长，准备问斩。多亏前田利家和淀殿说情，小西行长才捡了一条命。秀吉怒发冲冠准备再战朝鲜，明朝使者沈惟敬回国后也因欺君之罪被杀。
庆长2年（1597年）2月21日，丰臣秀吉向全军发布命令首先占领全罗道，之后再向忠清道等地进军，打一处占一处，稳扎稳打。作战目标达成后，指定九州的大名作为在朝鲜领地的城主，其他众将回国。这次，日军动用了九州、四国、中国地区的兵力，总计14万人，再次向釜山集结。对于之前让日本水军头疼的朝鲜水军都督李舜臣，丰臣秀吉授意黑田官兵卫使用离间计，让朝鲜国王自毁长城。朝鲜宣祖李昖得知日军再次行动，下令李舜臣率领朝鲜水军攻击釜山的日军。李舜臣深知日军来势凶猛，釜山易守难攻，多次违抗命令拒绝出兵。这时，日本潜伏在朝鲜的奸细抓住机会买通朝鲜重臣，中伤李舜臣功高过主，怀有二心。李昖遂罢免了李舜臣官职，由元均统领朝鲜水师。元均接任后也畏首畏尾迟迟不敢出兵。
直到1597年6月18日，元均奉都体察使李元翼之命向加德岛方向进军，遭遇日本水军，大败，退回闲山岛附近。7月元均重整水军，决定分两路再度出击。7月7日朝鲜水军为了补充淡水，在加德岛登陆，遭到日本守军高桥统增和筑紫广门的攻击。朝鲜三军元帅权粟得知后大怒，不仅严厉斥责元均不懂水战，还进行了杖责。7月14日，朝鲜水军从闲山岛出发，于15日凌晨在巨济岛海峡的漆川梁附近停靠。得到消息的日军，准备水陆并进对朝鲜水师进行偷袭。7月16日拂晓，藤堂高虎、胁坂安治、加藤嘉明等人率领水军，从侧面包围而上。陆上岛津义弘、小西行长率领铁炮部队进行援护。此战日军占据了绝对的兵力优势和地形优势，朝鲜水军被完全压制。据记载，此战日军共斩杀朝军数千人，擒获船只160多艘，跳入大海淹死着不计其数。之后日军放火烧毁了漆川梁附近方圆15里内的所有船只。朝鲜水军指挥官元均、李亿祺、崔湖战死，仅剩庆尚右水使裴楔率领的12艘战船得以侥幸逃出。朝鲜水军遭到了毁灭性的打击。
