长期的孔孟之道的教育，不仅使年轻的士奇博学而闻名于乡里，而且也使他形成了牢固的“仁者爱人”的观念，加上他性格宽厚温良，因此很受人们欢迎，跟他学习的人越来越多，塾馆越办越红火。这时的士奇已经成了一个很有政治抱负的青年了。他在教书之余，作《养心说》阐明了修身齐家治国平天下的道理，读《契丹志》，每每掩卷慨叹，作诗以明心志。可惜这些著作没有留传下来。但我们可以看出他在童子之时，便已植根于立身处世之正道，着眼于国家万民、天下治平的大事，而不在于个人的功名利禄。在有关杨士奇的史料中，我们可以看到不少他关心人的故事。
士奇十六岁这年，一天，有个年轻的读书人拿着书，愁眉不展地路过他的塾馆，士奇挺纳闷，便过去询问。原来那人因为家有老母，自己无法供养，正在心中为此忧伤。他听后感叹地说道：“谁没有母亲呢？”于是便问他：“你能读《四书》、《五经》吗？”那人回答说：“能”。士奇想了想便把自己的学生分出一半来给那人，让他靠这些学费去供养母亲。士奇的母亲得知此事后，不但没有责怪儿子，反而赞许地说：“假使这孩子当了官，必能救济百姓，肯定不是贪官”。
杨士奇二十岁那年，他姑姑全家得了传染病，无法起床，那些原来和他姑姑家关系不错的人们，现在一个个都不上门了。士奇得知消息后说：“他们是我父亲的亲人，也是我的亲人，不能眼看着不管。”于是不顾被传染上病的危险，跑到姑姑家照顾病人们，他每天在那里洒扫门庭，煮饭熬药，直到他们全家康复后才离开。
从这些平凡事情上，我们可以看出，在杨士奇身上具备着那种关心贫弱的美德和为人正直善良的一面。自然，这也是他长期生活在下层人民中间的结果。直到做官后，他还常对家人说：“我见人有乐如己之乐，有忧如己之忧。”（《东里集》陈赏作《杨士奇传》）因此我们认为，创始的这种思想感情，对他的一生起了很大的作用。
士奇的名声越传越远，以至当地的郡县几次聘他当学官，他都没有去。
二十五岁后，杨士奇为了开阔自己眼界，便离开家乡到外面游历教书。他先到章贡郡，郡守早闻士奇之名，对他很为器重，请他任琴江县学的教谕。琴江县令邵子镜与他亦是一见如故。子镜这人为官虽然廉洁，但待人处事很苛刻，士奇经常规劝他。一次，有个江西永丰籍的客商路过琴江，由于没有“路引”（通行证）被扣留下来，接着关吏又查出他有数百贯伪钞，这罪过就更大了。邵子镜在审理此案时，咬定这些伪钞是那商人自造的，便派人拷问他。那商人大呼冤枉，说：“我乃一介山野小民，正因为自己辨认不出钞之真伪才收到这些假钞，我也是受害者呀！”邵子镜拿不定主意了，便去请教士奇。士奇想了想问他：“你没检查一下他有无真钞吗？”邵子镜回答说：“真钞倒是也有数百贯，可是我觉得以伪钞来审判他更容易有收获。”士奇听罢严肃地说：“制作伪钞当然要从重处罚，但我们不能按想当然来处置人呀！在我们老家也有人因为伪钞罪而祸延数家，犯人有的被充为奴，有的遭到杀戮，我们怎能如此轻易地定罪呢？”邵子镜觉得士奇讲得很有道理，便派人烧毁了那些伪钞，只按无路引的过错处分了那商人。事后邵子镜出于对士奇的佩服，经常与人说起此事，不久，这事的原委传到了那商人耳朵里。商人非常感激士奇，一天，拿了五十两白银在夜间悄悄送到他住处，没想到士奇一见此状，顿时变了脸色，厉声说：“此事非我所管，我并不知道情况，你快把这些东西给我拿走，离开这里吧！”那商人吓得立刻收起银子，心有愧疚地走了出去。
可见杨士奇青年时代就是一个秉公善断、正直不贪的人。
杨士奇在琴江只生活了半年，便离开那里先后到了湖南、湖北游历教学。这期间他结识了一批在全国有名望、有才识的人，与他们互相磨砺，提高学业。据《明史·三杨传》记载，他“馆江夏最久”，而根据他自己的回忆，我们可以推断出他到达武昌（即江夏）的时间是洪武二十三年（一三九0年）左右，那时他大约是二十七、八岁，在那里他一共生活了七年，于洪武三十年，（一三九七年）返回故里。
士奇在十多年的游历、学习中，思想日臻成熟。这期间他“涉迹湖湘汉沔，所交鸿儒硕士，所谈道德仁义，所受清明。粹温者养之，直而资之，深芳润内，融彪炳烨乎外见濡毫，引纸力追古作，于是声名洋溢。”（《东里集》黄淮作《少师东里杨公文集序》）我们从他送朋友的一些“诗序”中，可以看出士奇早期的思想。他的一个朋友曾士荣是位学官，但在一次吏部规定的考试中成绩不佳，被降职为吏。为此士奇很发了一段感叹：“古者论士，先德行而后文艺，后世重文艺。故士有敦行寡文者或摒弃不录，士荣游邑庠，其孝友行于家，忠信重于乡，问学信于师友，今年部使者行郡县励新学校，考诸生经义，不治者罢黜为吏以惩，士荣与在道中。知士荣者莫不枉其去，因此非世所称敦行。”（《东里集·赠曾士荣序》）由此可见，杨士奇对那种先文艺而后德行的风气很为不满，他认为只有观其人的道德忠信的实际行为，才是取官的首要标准，而那种只考文辞的作法，起不到督促人们去“行”的作用。这一段话体现了杨士奇注重实际反对空谈的思想。他在后来当政时仍旧是坚持了这一思想的。
他的另一位朋友钟潜，官授保宁府苍溪县学训导，地偏职低，众皆咨嗟叹息，但是他对这位朋友却谈了这样一番道理：“君子之于道不择事而行，不分地而处；用一乡则道征于一乡，用一国则道征于一国，用天下则道征于天下，曷经不得哉？”这些话里，固然有劝朋友安心工作的意思，同时也反映出他这样一个观念：官吏的职责便是推行“道”，即封建的纲常伦理等东西，在他认为，只要每一个官员在他职权范围内都按“道”行事了，那么一个“长治久安”的一统局面便会到来了，他自己正是力行这一信条的。
关于杨士奇游历中的活动细节，《杨氏家谱》中还有这样一些记载：在湖北，士奇曾住在一位同乡家里，这个同乡开了一家裁缝铺。新春佳节之际，同乡便请士奇书写一副春联。士奇挥笔写道：“金针引动独龙行，银剪裁开双凤舞。”这副对联既生动形象，且用笔苍劲沉着，着墨浓枯相杂，字体生动有姿。对联贴出后，轰动了全城。从此这家裁缝铺身价百倍，生意兴隆。士奇在汉阳教馆时，每日里仍攻读不懈，常常读到深夜。由于他德才很高，周围的缙绅君子都对他非常敬重。当时，王叔英为汉阳县令，一日他巡视到士奇教馆附近，“闻书言异之，入视焉，文贞避去。见案上诗文一篇，系其所作，曰：‘此公辅器也’，荐为府学训导。”但是士奇没有就任。后来“汉阳府学江夏县学皆强聘训导，不就。”（《东里集》陈赏作《杨士奇传》）。但是此后都指挥齐让聘请士奇教私塾，士奇即应聘，齐让对他“尤敬礼之。”（同上）。洪武三十年时，他回到了阔别多年的家乡，母子终于团聚。但因生活困苦，杨母陈氏体弱多病，身体每况愈下，于次年（1399）六月十三日去世，享年六十。在外漂泊多年，现又孤独的杨士奇期望娶妻成家，在亲友的帮助下，看上了本县严氏名族文明之女严琇，但还未操办婚事，朝廷的征召令把他征入翰林，此时的杨士奇已是三十五岁的中年人了。可以说，他的青年时代是在民间游历中度过的。
