曹操当了一回出头鸟，带头讨伐董卓，并担任了反董联军的副司令。可惜的是，参加联军的各路诸侯貌合神离，心里都有自己的小九九。曹操热血沸腾，冲冠一怒，率先出击，结果一败涂地，险些葬身乱军之中。
胜利大逃亡
曹操跑了，此时的他已经没有了后顾之忧，因为在他决定跑之前已经把家人全部安全转移了。但是想跑却也不是那么容易的。董卓知道曹操跑了，很是生气，于是发出了全国通缉令，在各个关口昼夜巡查，还派出杀手把曹操的老窝给端掉了。
话说曹操连夜逃出了洛阳城，然而他要逃往何方呢？他所投靠的是自己在河南陈留这个地方做太守的朋友张邈先生。曹操一路担惊受怕，拼命地赶路，却始终没有跑过董卓的通缉令，当他跑到河南省中牟县的时候，被抓了，落在了中牟县县长的手里。罗贯中先生的《三国演义》里说这个县令就是陈宫。但根据史料推论，这个人并不是陈宫。但无论如何，这个县令是个有正义感的好人，也很佩服曹操，就把曹操给放了。
曹操千恩万谢之后，当夜就向县令告别，踏上了继续逃亡的道路。逃出中牟县之后，曹操连大路也不敢走了。就这样慢慢走了几天，来到成皋，找到了自己父亲的老朋友吕伯奢，住了下来。这一住，引发了历史上非常著名的一段公案——曹操杀吕伯奢全家。
原来曹操在吕家休息的时候，听到了厨房的磨刀声，甚至有人说“要捆了杀掉”。曹操吓出了一身冷汗，认为自己被出卖了。也没有调查清楚，就先下手为强，杀了吕伯奢全家。后来才知道原来人家要杀的是猪，自己警惕性过高，错杀了好人。一不做二不休，他就干脆把出去买酒回来的吕伯奢也给杀了，还说了一句特别臭名昭著的话：“宁教我负天下人，休教天下人负我！”之后就狂奔而去。
之后，曹操十分安全地到达了自己的目的地陈留县，投奔了自己年幼时的朋友陈留太守张邈先生。张邈这个人的名声很好，同样非常看不惯董卓的所作所为，也有起兵反抗的志向，但因时机未到，所以暂时没有采取行动。张邈热情地款待了曹操，但提到起义的问题时，张邈却向曹操提出一个十分重要的实际问题。
这是一个什么样的问题呢？原来张邈担心如果起义，那么多的军需物资和粮草从哪里来？毕竟打仗是需要钱的，所谓兵马未动，粮草先行，其实就是指钱。提到这个问题，曹操也是一筹莫展，自己虽然也有些钱，但毕竟还是太少啊！
就在他们发愁的时候，天上又掉下来个贵人帮他们解决了这个问题。陈留当地的巨富卫兹先生原来就对曹操的才能非常了解，曹操刚到陈留之时，他就对别人说：“平定天下的，肯定是此人。”
得知曹操要起义，只是严重缺钱，他就派人把曹操请到了自己家里，对曹操说：“天下的动乱已经延续很长时间了，不使用武力是无法平定的。”又说：“如果要起兵，现在就得马上开始！”
他还表示愿意把自己的所有家产都拿出来作军饷，曹操十分感动，对卫兹先生是千恩万谢。有了卫兹这个好榜样，陈留的其他大款也都拿出很多钱来资助曹操，这样一来，起义的本钱有了。
值得一提的是卫兹先生，后来他在荥阳之战中光荣战死，为曹操也为国家鞠躬尽瘁，这样的人才真的是死得其所，是个真英雄。他的儿子卫臻为曹氏祖孙服务了三代。曹操后来每当经过陈留境内，就必定会派人祭祀。人生有如此知己，当浮一大白。
联军副司令
有了钱的曹操在陈留城头高高立起了一杆“忠义”大旗，正式开始招兵买马，还向全国发布了一篇讨贼檄文，号召天下人一起起来讨伐董卓。
义旗一举，投奔曹操的人从四面八方赶来，曹操老家的宗族、宾客、部曲也纷纷从老家赶来，这其中的代表人物有曹仁、曹洪、曹真、夏侯惇、夏侯渊这些人。现在我们简单介绍一下他们：
曹仁，字子孝，是曹操的亲堂弟，从小就非常喜欢打猎练武；
曹洪，字子廉，也是曹操的亲堂弟，以忠勇闻名于乡里；
曹真，字子丹，曹操的同族子侄，实际上早就过继给了曹操，和曹操的亲儿子其实没有什么太大的区别；
夏侯惇，字元让，是西汉名将夏侯婴的直系后代。14岁的时候，从师进行学习，有人侮辱他的老师，他一时义愤就把这人给杀了，从此之后就以有烈气而闻名当地；
夏侯渊，字妙才，也是一员猛将，是夏侯惇的族弟。
他们都成为了曹操的心腹将领，在后来的日子里跟随曹操南征北战，每个人都立下了赫赫战功。除了曹操的宗族来投靠之外，还有一些外姓大将也来投奔，这其中最有代表性的就是来自阳平的卫国人乐进，字文谦；来自巨鹿的李典，字曼成。
经过几个月的积极努力，曹操总共招募了5000名士兵，这是他建立属于自己的独立武装力量的开始。其实曹操原本是可以多招些兵马的，但是他怕兵招多了，目标太大，自己就会逞一时意气，和强敌相争，酿下祸根，所以他没有多招。
公元189年12月，35岁的曹操带领自己刚刚组建的5000人军队在陈留宣布起义，开始讨伐董卓。他这是首举义兵，为天下先，表现了他非凡的气魄、胆识和勇气。这么一行动，除了早就和他相互呼应的好哥们张邈之外，那些原本还在犹豫观望的各地军阀们也开始行动了。
公元190年正月，在曹操、张邈宣布讨伐董卓之后，函谷关往东的各州郡也都纷纷起兵讨伐董卓。参加讨伐的主要有后将军袁术先生、冀州最高行政长官韩馥先生、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河东太守王匡、渤海太守袁绍、广陵太守张超（张邈的弟弟）、山阳太守袁遗以及骑都尉鲍信等人。荆州刺史刘表知道这个消息以后，也把军队集中于襄阳，与义军遥相呼应。长沙太守孙坚则亲自率军北上，打算直接投身讨伐董卓的活动。
当时各路义军在酸枣这个地方集会，设立高坛，大家一起盟誓，共同推举渤海太守袁绍为盟主，曹操为副盟主。至此，曹操当上了讨逆联军的二把手，也就是副统帅。
那大家要问为什么推举他们两个人来领导？当时各路义军选出领导后又具体做了些什么呢？
原来当时关东的各路起义军分别驻扎在不同的地方，袁绍和王匡一起驻军河内，韩馥带兵驻扎在邺城，孔伷就带领本部驻扎在颍川，袁术率军驻扎在南阳，曹操就和刘岱、张邈、张超、桥瑁、袁遗、鲍信这些人一起驻扎在酸枣，大家其实并没有都在一起。那些驻扎在酸枣的义军，觉得必须要给大家找一个领导，再做一下战斗总动员。
于是他们就盖了一个高台，大家在一起结盟，并发誓要杀死董卓。还要张超手下的功曹臧洪先生登上高台大声宣读誓词。臧洪先生严词声讨董卓的暴行，说得慷慨激昂，眼泪不住地往下流，在场的将士没有一个不深受感动的。
因为袁绍是名门大族，在诛杀宦官的行动中又出了大力，和董卓闹翻以后又首先逃到了冀州去反对董卓，因此在这次盟会上大家共同遥推袁绍为盟主。推举完了盟主，就决定再推举一个副盟主，大家认为曹操有卓越的军事才能，这一次又是第一个站出来带领义军反对董卓，所以就推举他为副盟主。
曹操的愤怒
这时候曹操终于有了自己的地盘，在开始准备起义的过程中，他必须争取自己的哥们——陈留太守张邈的帮助，起兵之后在粮草、给养等方面有时候也需仰仗张邈的大力接济。因此，刚开始起兵的时候曹操是接受张邈的指挥的。曹操就是带领着自己的兵马跟随着张邈一起来到酸枣前线的，到后来还被命为暂时代理奋武将军的职务。
但是当曹操在前往酸枣的途中，经过中牟这个地方的时候，收到了一份大礼。原来中牟郡的主簿（也就是今天的秘书长）任峻率众前来投靠。任峻字伯达，是中牟本地人。任峻劝导中牟的行政长官杨原把中牟郡献给了曹操，并且任峻还带来自己的宗族和宾客总共几百人一起投靠曹操。曹操十分高兴，还把自己的堂妹嫁给了任峻。
回到正题，袁绍在河内得知自己被推举为盟主的消息，十分高兴地接受了，他自号车骑将军，领司隶校尉的职务。
