1937年12月1日，在江阴华墅镇，中日军队发生血战。重镇江阴随之陷落。同日，蒋介石视察了南京的阵地。此时，南京宪兵副司令萧山令已经被任命为代司令兼警察厅厅长，后又兼南京市市长，一边维持日益慌乱的城内秩序，一边组织民工补修南京防线。
大战已临近。
进入12月后，日军飞机对南京的轰炸开始加剧，仅前三天，日军机全就累计35次出现在南京长空，城内整日弥漫着炸弹爆炸后的气味。由于日军步兵日益逼近南京，日军飞机轰炸也越来越有针对想，开始往中华门至水西门一线的宽阔厚实的城墙上投掷炸弹，城内外一片废墟。由于日机担心被中国高炮阵地的火力击中，不敢低空俯冲投掷炸弹，所以城墙受损不大。
12月4日，蒋介石再次视察南京防务，重点视察了仙鹤门、富贵山、尧化门、孝陵卫和下关的阵地。这一天，他把住所转移到清凉山。同日，唐生智问蒋介石侍从室主任钱大钧蒋何时离开南京。钱回答：“他还没有走的意思。他不愿离京。我又不敢向他进言。”
12月6日，蒋介石率唐生智、罗卓英、桂永清、钱大钧等人拜谒了中山陵。蒋介石的副官蒋恒德的描述如下：“6日一大早，委员长率钱主任及侍从室部分人员连同送行者分乘十数辆小轿车，从黄埔路官邸出发，路上只有荷枪实弹的武装部队，没有行人。这时正值秋冬之交，梧桐落叶铺满街道，车队出中山门，没有直趋中山陵，而是绕经陵园新村、灵谷寺，车行甚缓，在中山门外绵延的山坡上，有几十幢高级军政要员的郊外别墅，此时都已人去楼空，绿树掩映中的美龄宫亦显凄清。我们瞥见委员长神情怅惘，满面郁悒。”
国民政府是在1927年定都南京的。在此之前，有人建议蒋介石以洛阳为都，但被拒绝。蒋介石太喜欢南京了。南京，古称金陵，公元前495年，吴王夫差于此筑城，后经越，及楚，再到秦王政扫灭六国，于公元前210年改金陵为秣陵县。三国时期，229年，吴王孙权迁都于此，改名建业，南京首次成为一国的都城。到西晋统一全国，很快爆发永嘉之乱，晋室渡长江，于南京重建，改都名为建康，此后经历了南朝的宋、齐、梁、陈，先后六朝于此建都。唐亡后，五代时期，后唐又于此经营。至1368年，朱元璋起自布衣，北灭蒙古，荡平群雄，光复华夏，南京成为大一统的中国明王朝的首都。再至清朝，又为太平天国都城，到1912年孙中山在南京宣布就任中国**临时大总统之前，南京已是九朝古都。
作为东南形胜之地，江河湖泊，山峦峰岭，南京一样不缺：长江、秦淮河、玄武湖、莫愁湖、紫金山、幕府山、栖霞山……山川环绕下，既有虎踞龙盘厚重霸气的整体风貌，又有十里秦淮弦歌荡漾的悠闲细节，这一切都如梦如幻。虽然以南京为都城的王朝多短命，而且这是一座以诸多名人的陵墓为景点的城市，在历史上每及陷落都遭受劫难，但依旧未打消蒋介石建都于此的决心。细探原因，无非有三：一，正像上面说过的，1912年，推翻满清罪恶统治后，孙中山先生在南京就任****临时大总统；二，蒋介石是浙江人，自古江苏、浙江不分家，统称江南，而南京比之于杭州更显大气，自古以来都是帝王之都；三，南京靠山临水，交通便利，与上海遥望，各具功能，一为政治、军事中心，一为经济、文化中心，互为犄角。定都后，国民政府制定了一系列首都建设纲要。可以说，1930年代的南京，发展是非常迅速的。作为中国的政治心脏，古老、大气的城市伴随着10年建设更具风貌，经济繁荣，人口激增……但随着旭日旗在隆隆的炮火中的逼近，古都开始再次面临灾难。那是更为残酷的毁灭吗？
山川遥望，蒋介石百感交集。当天，日军吉住良辅的第9师团逼近淳化镇，与中国守军王耀武的第51师发生激战。这天晚上，蒋介石几乎一夜未来眠。
1937年12月7日，不到凌晨4点，蒋介石就起了床。多年的戎马生涯让他保持着刻板的军人习惯，一向起得很早，他喜欢在紫金山灵秀的水气中散步，由此会想起自己在宁波溪口的老家。但此次有所不同：他要离开经营10年的首都南京，飞赴江西庐山，从那里去武汉。
5时30分，在侍卫的保护下，在侍从室主任钱大钧等少数身边要人的陪伴下，蒋介石和他的夫人宋美龄出现在明故宫机场。10分钟后，蒋介石心情惨淡地登上飞机。冬日的凌晨5时，机场还是一片漆黑，这个时候是相对最为安全的，等天亮了，就会有大批日本飞机来空袭了。上飞机后，蒋介石没有命令立即飞赴庐山，而是叫飞机在南京上空盘旋了一圈儿。蒋介石向南京投去最后一瞥后，最后一瞥中的南京城处于一片无助的幽暗中。
在离开南京的前一天晚上，蒋介石会见了诸将领。南京卫戍司令部参谋处第一科科长谭道平速记了蒋的训话内容：“南京是中国首都，是总理的陵寝所在地，全国至诚瞻仰在这里，全世界翘首企盼，付与最大的注意力，也在这里。我们不能轻易放弃。今日首都已是一个围城，我愿意和大家共同负起守卫的责任，但战争的形势在继续发展，我不能偏于一隅，责任逼我离开。今天我把保卫首都的责任交给唐生智将军，唐将军身经百战、智勇兼备，必定能秉承我的意旨负起责任。大家要服从唐将军，正像服从我一样。我在外面自当调动部队前来策应首都，万一有什么不幸，那也是成了保卫国家的民族英雄!人谁不死，我们要看死的价值和意义，在这伟大的时代中，能做这件不平凡的工作是何等光荣!”
散会后，蒋介石与唐生智告别。此时，唐有病在身，蒋介石让唐保重身体，他对唐说的最后一句话是：“有劳你守南京。我很难过。”
唐回答：“这是军人的职责。没有你的命令，我决不撤退。”
蒋无言。
在蒋介石离开南京的当日，栖霞山发生激战。日军逐渐突破南京外围防线。至12月8日，龙潭、汤山、淳化镇全部陷落，南京郊区已现如血般的旭日旗了。当日，设在百子亭唐生智寓所的卫戍司令部遭到日本飞机的轰炸。唐生智办公不辍。入夜后，唐生智下达命令，前线军队退守南京城外复廓阵地。
此时，各部战斗序列为：
宋希濂的第36师依旧守挹江门、下关；
桂永清的教导总队主力守紫金山一线各阵地，一部守光华门、中山门、太平门；
孙元良的第88师守中华门、雨花台；
萧山令的宪兵团守清凉山、草场门。
叶肇的第66军一部驻扎城外太平门，主力进城休整；
徐源泉的第2军团守栖霞山、乌龙山一线；
俞济时的第74军守水西门，王耀武的第51师进入阵地，冯圣法的第58师为预备队。其中，第51师周志道第151旅驻守水西门外，李天霞第153旅驻守城墙一线；
邓龙光第83军移驻红毛山；
沈发藻第87师移驻光华门。
