上海开战后的第二天，1937年8月15日，20架日本海军的96型远程轰炸机从长崎海军基地出发，长途奔袭对南京进行了轰炸。
这是一个开始。
9月19日，日机的轰炸上升至“无差别”级，一切目标尽入瞄准镜。9月25日，轰炸达到高峰。该日，日军出动飞机近百架，轰炸从上午9点半开始，持续了7个小时，南京平民伤亡近千人，除了政府机关外，包括医院、水厂、电厂、商店在内的一切公共设施，尽成日军炸弹追逐的目标。
1937年秋，战争的恐怖气氛开始在中国的首都扩散开来。
一年多以前，在南京附近曾举行了一次重要的军事演习，参加演习的部队是中央军的主力。蒋介石亲临现场。事实上，在1930年代中期起，国民政府就开始秘密制订《京沪保卫战设想和计划》，开始在上海与南京之间修建针对日本进攻的国防线。在这次演习中，以日军为假想敌，以南京遭到攻击为假想模式，演习的裁判长是时任军内训练总监的唐生智。当时的作战思路是：“候敌至汤山一线，利用复廓阵地消耗日军战力，最后诱敌深入到紫金山以南地区而歼灭之。”
一年后，日军真的开始向南京进攻！
更为巧合的是，一年多以前军事演习中的裁判长，在一年多以后出任了南京卫戍司令，而参加演习的部队则成了1937年实战中的主力。唯一不同的是，当初的作战构想在1937年的12月没有成为现实。
1937年11月5月，柳川平助的第10军在杭州湾登陆，向上海方向迂回包抄，致使中**队陷入腹背受敌的困境。3天后的11月8日，中国第3战区司令部下达从上海战场撤退的命令。
中**队的撤退是仓促而混乱的。在上海与南京之间的太湖北岸，中国筑有两条防御线：第一道防线是吴（苏州）福（福山）线，第二道防线是锡（无锡）澄（江阴）线。这两道防线主要由地下碉堡和各种掩体依托壕沟（工程未完成）构成。按照国民政府统帅部的想法，利用防线，做有次序的撤退。但这期间，命令屡有变化，一度导致部队无所适从。最后的撤退令下达后，日军已经开始合围，失去撤退良机的中**队顿时陷入混乱。按照撤退部署，以陈诚的部队殿后，先撤张发奎的部队，在撤退中层层布防。但于实际处，这样的部署已经难以施行了，也就是说兵败如山倒的事情终于发生了。在上海苦战3个月的中国士兵们拥挤在通往后方的公路上，场面混乱不堪；此时，通讯多不灵通，指挥异常混乱，而天上又有日军飞机不断跟踪轰炸，更是加大了军心的惶恐。地面上，日军的跟近速度非常之快。当时的情形是：中**队撤退到一个阵地后，来不及布防，就会发现日军的踪迹。而且，从上海战场上退下来的中**队，不熟悉以上两道防线的地形，又无法及时找到工事图和碉堡钥匙，难以在短时间内对其进行有效利用，致使吴福线和锡澄线成为影子防线。于是，中**队只能在还没站稳脚根的情况下再一次撤退，而日军则再跟进一步。不从军事上谈，仅从心理角度上讲，这样的战斗是没办法打下去了。
在这种态势下，11月23日苏州陷落！
11月26日无锡陷落！
11月29日常州陷落！
12月1日，日军第13师团山田支队的士兵们已经在江阴要塞振臂欢呼了。
太湖北岸的吴福线和锡澄线很快被日本上海派遣军突破。与此同时，柳川平助的第10军已经迂回到太湖南岸，从侧面向南京包围。11月30日，第10军陷落重镇广德。实际上，自锡澄线被日军突破后，广德再陷，中国首都南京被日军合围的形势已经无法避免了。
悲壮的南京保卫战，在仓皇中拉开序幕。
自上海陷落后，南京的气氛顿时紧张起来。中日之间的这场战争成为市民们每天谈论的焦点，收听电台、翻看报纸，关注时局的每一步变化，成为人们生活的主要内容。在中日战争爆发前，这座城市的抗日热情就甚为高涨；战争爆发后，南京更被日本视为反日中心。1937年南京大街的墙壁上，到处写着这样的标语：“破坏抗日活动即是反革命！”
为了躲避日本飞机的轰炸，国民政府首脑蒋介石将办公地点搬到中山门外一个简陋的寓所。一段时间以来，关于南京的弃守问题，让他感到为难：南京是中国的首都，抗战初期不战而弃，对全国民众没法交代，更是影响士气与抗战热情。而且，在蒋看来，南京是“国际观瞻所在”，此时蒋百里作为他的特使正奔走于欧洲，寻求国际上的支持。在这种情况，如何轻弃南京？但上海新败，中**队伤亡惨重，余部正向皖南集结休整，就此形势而言，怎样再与日军对决？南京守不守？如果不守？怎么说服自己、部下和国民？如果守，谁来守？怎么守？
进入11月中旬后，形势急转直下，日军数路疾进，南京危在旦夕。11月12日，《中央日报》发表《告（南）京市民书》，市民的恐慌心理进一步加剧。
