弘治十八年，进士及第的徐祯卿，非但没有一般人想像那样春风得意，飞黄腾达，反而愈发穷困潦倒。只能借住在一位致仕的东阁学士旧宅（南阳宅），屋中陈设，只有他携来的简单书琴。那宅邸门墙颓败，荒草漫径，访客可以骑马直入，到堂前石阶再行下马。砍伐零落的树上，乌鹊争喧，蠹鱼在微风吹拂的墙壁上爬行，使人完全无法想像主人操持国柄之日，车水马龙，冠盖云集的盛沅。徐祯卿三餐不继的困苦情形，到了妻子儿女进京后，就更为加重。
安贫乐道的他，把希望寄托在“馆选”上面，依照弘治四年订下的常例，钞录平日所作诗文论策，呈礼部，送翰林院审查，再择优试于东阁，从中选拔“庶吉士”。研究和着作，依旧是他不变的志趣。
直到有一天，一位中官奉命维谨地，把他和华亭陆深端详品评一番，他的心不禁凉了下来。不久，正如外面传言那样；陆深中了馆选，吴中才子徐祯卿则以貌丑落选。因此，他只能分派诸司之中，暂为“观政进士”，而后作个庸庸碌碌、琐琐碎碎的京官或外放州县。
传说，殿试前弘治皇帝曾在宫中焚香祝告：“愿得贤才，以辅太平”。结果不以文章却以貌取人；究竟是朝廷之过，抑或中官之过？每当徐祯卿心灰意冷，浮起这种怀疑之际，他的好友，刚从狱中获释的户部主事李梦阳（献吉）总是告诉他，他来京之日尚浅，还不了解皇帝的圣明和知人善任。这位备受江南士林批评，却在北方领袖风骚的庆阳诗人，以其最近的一段惊险遭遇为例：
这年仲春，皇帝下诏求言。
个性率真的李梦阳一面细读求言诏书，一面感奋得痛哭流涕。随即写成一篇洋洋数千言的奏疏（注一）。
“二病”、“三害”、“六渐”，从中官擅权、大臣气节的丧失、军队的腐化、官吏贪墨、盗贼横行……种种弊端祸源，一一列举出来，祈求察纳变革。其中最大快人意的，是痛陈张皇后之弟寿宁侯张鹤龄、建昌伯张延龄，招纳无赖，强虏民女、霸占田土，要截商货等骄纵不法之事。
疏上之日，兵部武选清吏司主事王守仁（阳明）不但钦佩他的忠忱、胆识，并为之卜筮；得“田获三狐”、“黄矢贞吉”。
“行哉，此忠直之繇也。”王阳明鼓励他说。
皇帝看了，似乎颇以为然；但奏疏末尾的几句，却几乎为他招来杀身之祸“臣窃以为宜及今慎其礼防，则所以厚张氏者至矣；亦杜渐萌之道也。”
慎礼、防微杜渐，以求保持张氏家族的富贵和爵禄；原是至理名言，是为帝后设身处地的忠谏，却被寿宁侯张鹤龄据为把柄；他在辩本中，一方面反控李梦阳十大罪状，一面扭曲其疏中以“张氏”称国母，实在不敬之至，李梦阳则因而被逮。
朝臣中，一时之间有指李梦阳言事狂妄的，有指其忠心为国的；科道官则交章论救。
皇后及其母金夫人日夜泣诉于帝侧，求斩李梦阳于市。
左右近侍则提出折衷的办法；把李梦肠送交锦衣卫责打二十杖放回，以符圣上“轻罚”之意。
锦衣卫责打二十杖后，还能活着放回吗？皇帝心中似乎比谁都明白：
“汝知渠意乎？”皇帝对兵部尚书刘大夏说：
“打必送锦衣卫，渠拴关节，打之必死也；于渠辈则诚快矣，如朕杀谏臣何！”（注二）
最后，皇帝不仅面斥张氏二侯。并在金夫人一再泣诉求重刑下，气得他推案而出，只以“罚俸三月”处分了事。
这故事，对徐祯卿确有说服力，当他正准备顺乎自然，等待时运，以便为国效命时，弘治皇帝却已宾天。
在仕途上，徐祯卿虽然并不如意，但文学上却有不同的进境。远在苏州后期，已备受诗坛称誉的他，就想一改飘逸的诗风，追求古老的风格，以忠实表达个人的感情和气性。到了北地，受李梦阳、何景明等影响，更坚定了徐祯卿的看法，以“文必秦汉，诗必汉魏盛唐”为追求的鹄的。不久，徐氏便与李、何及边贡、康海、王九思、王廷相结为“七才子”（或去王廷相，加以朱应登、顾璘、陈沂、郑善夫为“十才子”）。就中以李梦阳、何景明和徐祯卿最着，成鼎足之势，与大学士李东阳所领袖多年的文坛，分庭抗礼。七子讥刺东阳一派文风萎弱，对东阳门墙时加掊击。东阳以房师之尊，斥七子为狂妄。互相激荡的结果，倒是许多旧日苏州文友，觉得祯卿毀弃前学，与李、何为伍，下啻“邯郸学步”。一向对李梦阳反感的蔡羽，对徐祯卿诗文的转变，想来也是最为惋惜的吧？
在学术领域中，人各有志；乡友的讥刺，徐祯卿可以置之度外。但好友唐伯虎为筹筑桃花坞而向他一再求援，甚至贻书见让，却使他又惭愧又难过。
那是正德元年冬天的事：
是年春天，为了逃避现实，也为能以文史上的成就见重于朝廷，徐祯卿请准到湘越等地采访古迹，纂修外史。他的远行，引起李何诸子的依恋和关怀，纷纷为诗送别。李梦阳更以珍藏二十年的古铜镜为烬。据他“诒古镜书”（注三）中解释，此镜是一位自称“轩辕氏故臣”的老者所赠，取禹铸九鼎时所流失的铜汁冶鍊而成，有逢凶化吉，驱“百物之奸”的灵效。平时，只有大宾钜人，斋戒沐浴、净心澄怀之后，才得一见。而徐祯卿面貌清古，又远涉洞庭、苍梧等古迹，正须防奸辟邪，以备万一，所以才慨然割爱。
南下舟中，徐祯卿不断以诗抒写旅途的感慨和惆怅。其中有代替妻子所赋的“江南乐”（注四）五绝八首，不但可以看出年轻少妇对家乡的思念，也可以得知祯卿伉俪预计回到苏州的时间，和在故乡盘桓两个月后的萍踪：
“与郎计水程，三月定到家，庭中赤芍药，烂漫齐着花。”—八首之七
“江南道里长，荆襄在何处，闻郎昨夜语，五月潇湘去。”—八首之八
然而，阴错阳差，在这种时间的安排上，他竟与远游闽越归来，再陪王鏊北上丰沛的啻伯虎，失之交臂。此后，似乎一个潦倒京师，一个穷愁于江左，终生未得再见，想来当属一大憾事。
湘越之外，帆樯所向更远达江西、湖北，入四川，游巫山然后回返北京。对出身寒微的徐祯卿而言，可谓生平壮游；然而也是最后的一次。此后无论身体、处境，无不江河日下，竟以三十三岁英年（正德六年），如彗星般的一闪而逝。只有其自行严加编选的暡迪功集暢，探究诗文奧秘的暡谈艺录暢长留人间。
徐祯卿的噩运，或谓始于游归之后，外史纂成，预备进献朝廷之日：
“……归来欲奏楚王书，汉王上林方好武；黄金不遇心自吁，白璧无媒翻见侮……”
他在“唐生将卜筑桃花坞谋家无赀贻书见让寄此解嘲”（注五）中写。如何见侮，由于这首五古中描写简略，语焉不详，不得尽知。但李梦阳的一首诗中，竟把徐氏献书皇帚比喻为“卞和献玉”，痛惜之情，愤慨之忱，足见祯卿受辱之深，以及正德君左右的跋扈：
“龙游沧波阻，日出浮云蔽；呜呼献玉士，竟洒荊山涕。”—赠徐子（注六）
对于他尽心竭力写成外史的褒诏未下，吏部的授官令却下来了—除为“大理左寺副”。把刑部、都察院和其他法司所送囚犯，有的已经拷掠得奄奄一息，有的判了死刑；心灰意冷，根本就丧失了生存的意志……由大理寺一一驳调问理，以求消除冤抑。对于像他这样志在诗文着作的才子，授以大理寺职，颇令人感到意外。
当徐祯卿以“便于奉养”为由，乞徙江南近地时，更被当事者斥为标奇立异。因此，他只好熟读各种繁复的律法，堆积如山的谳案，面对着一双双痛苦失神的眼睛，从茫无头绪中，审理起来。
然而，任职未久就发生了酒后疏失，囚犯逃脱的事件，徐祯卿则顿时由审囚一变而为被调查审理的对象。大概由于情节轻微，仅处罚俸，并降调为国子博士；这就是他在给唐伯虎诗中所谓：
“昨日结交燕少年，酣歌击筑市中眠，正逢天子失颜色，夺俸经时无酒钱……”
懒散、豪饮，以及坚持文学上的主张，不仅使他宦海生波，也使他的生活几乎陷于绝境；远比“夺俸经时无酒钱”要严重得多。也许，徐祯卿不忍心让穷途落魄的好友唐伯虎，再为他的生活操心。
“前年共饮燕京酒，高楼雪花三尺厚；酣歌彻夜惊四邻，世事浮沉果何有……”—答徐昌谷博士（注七）
顾璘（华玉）诗中，把徐祯卿雪夜酣饮的情状，描写得极为传神。
徐祯卿则在“答顾郎中华玉”（注八）五古中，也异常坦诚的倾诉贫病思归的窘况：
寓所已由北京西城的“南阳宅”，迁居城北。秋潦频频的情况下，园中荊棘丛生。辗转病榻之上，往往十天半月足下出户。回想在大理寺最后的一段日子，月俸发下，立刻转送官署，缴交罚俸；妻子儿女，只能眼巴巴地看着空得见底的米甕。在北京卖文章，价钱比土还贱，微薄的收入，只够全家大小喝碗照得出入影的薄粥……
“……与子同心，愿各不移，恒共努力，比翼天衢，风雨凌敝，永勿散飞，天地闭合，乃绝相知”（注九）
徐祯卿作秀才时代，曾在所着暡新倩籍暢“唐伯虎”小传中，写唐氏的性情、遭遇，写他对朋友间“要盟同比，死生相护，毋遗旧恩”的期望；上面的一段盟誓，正是徐祯卿对伯虎心声的回应。进京赴试时，更得到伯虎的资助，因此，对唐伯虎的贻书见让，既困窘又惭愧。
然而，这首“解嘲”长诗寄抵苏州之后，桃花坞已初具轮廓，两位好友间的一点误解，也像仲春残雪般地溶解开来。唐伯虎见徐祯卿对朝廷失望，倦勤思归的意味极浓。尚未完全明白徐氏现状的伯虎，还在回信中劝他：
“足下抱负不凡，物望正隆，立功立德，端在斯时，岂可学仆之不肖，而以颓废终其身哉！”（注十）。
不久，徐祯卿看到唐伯虎寄给王鏊子婿徐缙（子容）的卢山障子，顿时忆起当日的江西之旅，因而寄信苏州向伯虎索画（注十一）；足见二人的友爱，一如往昔。
孤独岑寂的人生路上，“友谊”也许是最好的调剂；不仅年轻人在寻求生死不渝的真诚友谊，年及八旬，知交早已零落的沈周，也同样珍视新获得的友情。
弘治末年夏至之日，有位精通医术的诗人画家张秋江来访。
数十年来，张氏居无定所，萍踪所至，由平津到江南，到处济人、吟诗、挥笔写生。他写生的题材颇广，但以芙蓉最为得心应手，世人则以“张芙蓉”称之。
前两年，分别到义乌、东阳访古贤遗迹，这次专程到长洲，谒见心仪已久的高士沈周。三处所到之日，凑巧都在“夏至”；张秋江自己也感到诧异，因赋七律一首，沈周乘兴作和：
“策策西风毳褐尘，雨逢长至好怀春，蜡成短屐充游子，吊到名山为古人……”（注十二）
次日，吴江画梅名手陆复也来竹庄作客，为沈周作梅花长卷，接纸七幅。两丈多长的画纸上，枝干交错，疏密有致，变化万千。一片寒香，使人有置身邓尉山香雪海中的感觉。沈周率先把和张秋江诗题写在枝干隙处，文徵明、唐伯虎、张杰、赵承嗣等才子缙绅，纷纷题写。清新的诗意，挺拔的字迹，与虬枝冰蕊融合成难解难分的一片，很有王元章笔下墨梅的气势。
正德元年，沈周与金陵史忠（廷直、痴翁）的结识，则更为奇特：
史忠能画能吟，纵笔挥洒，不分家数。萍踪来去，无拘无束。从来不谒豪门贵族，光明磊落，很有豪侠的气度。
其爱妾何玉仙，号“白云道人”，书画之外，更善解音律。琵琶、南北曲，均得名家传授。史忠酒后常搦管度曲，动辄五六十首，或竟百首，红颜白发，吟哦弹唱，传为佳话。
史忠嫁女的方式，也一直脍炙人口：史氏有女，年已及笄，由于未婚夫婿家贫，迟迟无法具礼迎娶。趁元宵之夜，以观灯为名，夫妻二人把女儿送到婿家，然后大笑而去。
史忠的才名、侠名以及他少年不慧，十七岁，才会讲话便能赋诗填词等奇行逸事，远在三十年前沈周就耳熟能详。所以，那天他回到苏州寓所，看到堂中所设绢素被人以泼墨挥洒成巨幅山水时，便直觉地认定：
“必金陵史痴也。”（注十三）
于是遍寻街巷，邀之而归，留住三个月之久，才恋恋不舍地别去。
史忠好饮，但是沾唇即醉，因此，他的醉乡之游，不在于酒，在于天生性情；尤使沈周倍加赞叹。史忠的说法是：
“云痴岂假酒，假酒痴不全；我痴抱混沌，七窍莫我穿……”
在相处的时日中，沈周发现这位老年之友的另一种特殊性格；他常常唠唠叨叨，诉说与人的一些讥刺口角；但是，对他人的孝义与善行，也长篇累牍地加以记述，以期流传。此翁的不痴，于此可见一斑。面对这样一位纯朴率真的性情中人，回想自己生平的疯疯癫癫，不计毀誉，但求安心自适；沈周百感交集，乃将此番交结，赋为长诗，相约为老兄弟：
“……我生迨八旬，落魄如风颠；不知人所毁，亦不求人怜。种竹欲借地，买书常卖田，蓬蓬被白发，咄咄书青天。我颠与翁痴，痴颠相比肩，约为老兄弟，逍遥觅彭签。”！赠史痴翁（注十四）
“人谓眼差小，又说颐太窄，我自不能知，亦不知其失。面目何足较；但恐有失德，苟且八十年，今与死隔壁。正德改元石田老人自题。”（注十五）
那幅石田老人肖像，头戴乌巾，身着素袍，端庄慈和，有如古之大儒。面颊略显削瘦，须眉俱白。由于相未署款，是否门人孙艾所作，不得确知。
题中，沈周虽然自称与死为邻，但年来诗画创作，却未曾少辍。
题“米芾素蜀帖”、“山谷书李白诗”、“王蒙太白林峦图”、“倪迂水竹居图”……题诗中，对于这些他所终生钻研的前贤巨匠，仍表现出无限的景仰。尤其对倪云林作品，沈周搜集探索更是不遗余力。
“又过矣，又过矣！”
记得从前，每当他摹仿倪云林山水，赵同鲁师总是在他身旁大声疾呼。他也自知笔路苍劲有馀，但无法把握住倪云林那种清素淡雅的韵味。年仅长他四岁的同鲁师，已于弘治十六年九月仙逝。而他那高大的身影，轩昂的气宇，不畏豪强，一生为地方百姓福祉奔走，与当道力争不屈的气概，犹在目前。
沈周细数生平所寓目过的云林真迹，不下四十余幅，无不为之心醉，揣摹临写；但终觉愧对同鲁师的期许。
“……马齿今年八十，又见此卷，水竹清华，老槎秀石，过于荊关两家胸丈矣。”（注十六）
沈周着力于云林山水的原意，在于透过元季四家，上溯荆关遗意；然而，他于好友默庵处读过倪氏水竹居图后，不得不改变他的看法：云林造诣，已有超越荆关之势。
沈周八十岁所画，除了前此所述为文征静书“看花吟”，绘“落花诗意图”外，也应爱徒征明之请，临黄公望“富春大岭图”（注十七）：
“酒散灯残梦富春，墨痕依约寄嶙峋，山光落眼浑如雾，莫怪芙蓉看不真。”
酒散、灯残，在得意弟子的求请下，白发宗师，下辞老眼模糊地拈笔挥洒。丘壑溪流，茂林泉石，随意点染，而有不逾矩的化境；岂非别有一种诗情画意？这景象，对文徵明而言，也该毕生难忘的吧！
雉鸡、九畹兰、牡丹、筍、梔子、枇杷、菱藕石榴……
为日升所作的写生册（注十八），可能是他这一年的力作。花鸟蔬果写生，是沈周当行本色。每幅画后，各题诗两句，抒写蕉风竹影下，静观所得的种种生趣。末书绝句一首：
“晴檐白发坐春风，随物度形吾纸中；八十年生太平世，吾生还与物生同。”
天人合一，万物同胞；古人名言，却是他晴檐默坐，静观万物的亲身体会。
沈周这种一如西铭所谓“万物总同胞”的观念，也表现在他端阳所画的“老栝图”（注十九）上：
依画记中所述，堂前老栝，是他父亲同斋手植，算来已属百年之物。枝干纵横，苍翠茂密，绿荫盈庭，赏花纳凉盘桓其下，早已成为一家人生活中，密不可分的部分。清秋夜雨，冷然作响，更是一种萦绕魂梦的天籁。
然而，连年的气寒土瘠，加以这一年入春后，雨水过溢，老栝突然枯死。沈周在对树浩叹，回春无力的情凉下，只得采纳一向爱惜花草树木的许国用献议，以诗、文、鸡、酒，郑重祷于司土之神，祈求百年老树能起死回生。此外，更作图以存其貌，古干枯条充塞满幅，仿佛形容憔悴、行吟泽畔的三闾大夫，又仿佛伸向彼苍的万千枯指，作无奈的诉求。
不知巧合抑或时运，沈周九九高龄老母，也在这一年离开了尘寰。
注一、暡空同集暢页一曫六五。
二、暡空同集暢页一曫八八“秘录”。
三、暡空同集暢页一七三八。
四、暡吴都文粹续集暢卷五二页四四。
五、本诗见于：
暡唐伯虎全集暢页三一七，汉声版。
暡吴都文粹续集暢卷五二页四八。
暡明诗纪事暢册四页九六四。
六、暡空同集暢页三一四。
七、暡吴都文粹续集暢卷五二页四曫。
八、暡吴都文粹续集暢卷五二页四六。
九、暡新倩籍暢，中央图书馆藏。
十、（暡唐伯虎尺牍暢）页五八“与徐昌谷”，广文书店。
，十一、暡唐伯虎全集暢页三一曫，汉声版。
十二、暡吴越所见书画录暢卷四页七五。
十三、暡列朝诗集小传暢页三四八。
十四、暡石田集暢页一二曫。
十五、暡吴门画派暢图八二，艺术图书公司版。
十六、暡石渠宝笈暢页三八二。
十七、暡式古堂书画汇考暢册三页三二四。
十八、暡石渠宝笈续编暢册六页三二六一。
十九、暡吴越书画所见录暢卷三页七九。
