！群众无声似有声，杜诗重读不胜情。
太平老人磨铁砚，垂老还期致太平。
——第二次大战回忆歌
！于右任到台湾之初，发妻高仲林及长女于芝秀在原籍，幼子于中令及其母沈建华留居上海（中令时年仅十余岁，后送去台），大儿子儿媳又在南美洲，一家人分居大陆、台湾、南美数处，音讯阻隔，颇以为苦。时先生已年逾古稀，暮年易思乡，每当月明夜静时，漫步小庭院，望空怀念，黯然神伤。
1950年的三月初三，是于右任到台湾后的第一个修禊日。于右任对我国传统的节日十分熟悉，也很重视。农历三月三，古人在这一天到水边去嬉耍采兰，驱凶迎吉，称之为修禊，加上晋代大书法家王羲之在公元353年的三月三，在绍兴兰亭与友好曲水流觞、饮酒赋诗写字的修禊盛况，传为千古佳话。因而于右任也联络在台诗人，发起修禊于台北士林园艺所，因该园多种兰花，于右任即大书“新兰亭”三字额其门，并集王羲之兰亭叙字作诗一首。诗云：
又是兰亭修禊时，游观所向盛于斯。
自由觞咏人人乐，大宙清和岁岁期。
当世不殊诸子抱，其情或引万流如。
天随浪迹亭林老，俯仰之间一遇之。
于右任感叹浪迹台湾，苦中咏诗作乐，末二句尤见真情，可谓感慨系之矣。
4月，他到台湾最南端的鹅銮鼻游览。鹅銮鼻最著名的景点就是灯塔，它于1875年始建，由我国海关筹款，历时8年（1883年）方建成，共耗白银210余万两。整个灯塔为炮垒式，以塔基为炮台，围墙上设有炮眼，四周有壕沟，平时派有士兵看守，是环太平洋最著名的灯塔之一。72岁的老人，像个孩子一样，一会儿抬头眺望太平洋上的点点渔船，一会儿俯身去拾蚌壳化石，拾几个回家作写字时镇纸用，还给它们取名曰：螺纹石。在鹅銮鼻，也赋诗一首：
大浪淘顽石，千年复万年。
太平洋上望，今古几渔船。
九月初九重阳节，于右任“独在异乡为异客，每逢佳节倍思亲”。他邀约了大陆去台的诗人们到阳明山柑橘示范场登高远眺，并趁此机会，倡议发起诗会。他在签名纸的前端题记曰：“敬望与会诸公，咸以康济之怀抱，发为时代之歌声，为诗学开辟新的道路，为生民肩负新的使命。”由此可知，他发起诗会的用意，是希望诗人们对诗要不断进行革新。他自己写诗，常将今事今物以及杂感时事入诗，自然而无矫揉造作之态，比诸黄遵宪（1848—1905）的《人境庐诗草》，实有过之而无不及。
1955年的五月初五，又是诗人节，于右任到台南去参加了诗人节大会，即席发表了演说，对台湾结诗社的起源、诗的革新、诗人的责任，都有精辟的见解。他说：“明末沈斯庵诸老倡结诗社，三百年来，台湾诗风蔚起，推其原意，决非为吟风弄月，遣愁遣时，盖痛神州陆沉，欲集中人心与意志，储默默之力量，以抗当时之强暴，其心则顾亭林、黄梨洲、黄道周，恢复祖国之心也。故台湾之诗社，早涵有为国家为民族为人类之革命思想，数百年来，愈流传，愈光大。及至清末民初，更才杰辈出，与中原旗鼓相应，以有今日。大矣哉，台湾诗社也！”
接着，他阐述了诗的革新与诗人的责任。他说：“一、发扬时代的精神。二、便利大家的欣赏。盖违乎时代者，必被时代摒弃，远乎大众者，必被大众冷落。再进一步言之，此时代应为创造的时代，伟大的创造，必在伟大的时代产生；而伟大的时代，亦需要众多的作家以支配之、救济之，并宣扬之，所谓江山需要伟人扶也。此时之诗，非少数者优闲之文艺，而应为大众立心立命之文艺。不管大众之需要，而闭门为之，此诗便无真生命，便成废话，其结果便与大众脱离，此乃旧诗之真正厄运。”
他对诗人提出的要求是：“作一诗人，最重要的是作品与人格的一致。我们诗人要以屈原的创作精神，将诗的领域扩大起来，以屈原的高尚人格，将诗的内容充实起来，以表现发扬大时代日新又新的崇高理念。而作者本身，更要有‘知死不可让兮，愿勿爱兮’的殉道精神。总之，一方面诗人的喉舌，是时代的呼声，一方面诗人的思想，是时代的前驱，以呼声来反映时代的要求，以思想来促使时代的前进。而诗人的生活，更当是实现此一呼声与思想的斗士。‘余既滋兰之九畹兮，又树蕙之百亩。’此又为诗人所应有的博大怀抱。”
于右任晚年的生活，除了作诗自娱外，还花了相当的时间为老友写墓志、墓表，有时一年总有二三起。于先生中年时曾长时间精研北魏墓志、墓表，加上他早年的报人生涯，对写这类记述生平之文，确能做到一挥而就，不管死者一生的经历如何复杂，他都能做出言简意赅的文字来，并无任何困难，唯一的是感情上受不了。每见老友一个又一个的凋谢，回忆昔日的亲密聚首，不胜伤感之至。所以写一次，伤心一次，说这些墓志铭字字是他的血和泪，也未尝不可。
于右任写的墓志铭，不仅仅限于写逝者的生平，还突出写他们的贡献，有何特长，以及与他的交情。他对别人曾给予自己的援助，总是感念不忘，虽时隔数十年，仍铭记在心。如1952年周佩箴在台湾逝世，他在给周撰写的墓志铭中写下了“余入狱，君奉命奔走，极劳苦”数语，是指1909年于右任因《民吁日报》事件被捕（详见“报人生涯”）。当时周是张静江《世界》画报社职员，周奉张静江之命，为于延请律师，多方设法营救，出狱之日，更驱车接至法租界密采里餐馆压惊。虽然费用都是张静江所出，但周佩箴独任其劳，奔走甚力。时间过去四十余年了，于右任并未忘怀。
又如在撰写丁维汾的墓志铭时，并没有把丁写成是一位单纯的政治活动家、国民党元老，还将丁一生研究语言学方面的造诣，用寥寥百余字，概括无遗：“先生幼承家学，邃于古韵，中年以后与章太炎刘申叔黄季刚往复商讨于古韵部类之析合，音准之辨正益精，而创获益多。一生精力，萃于毛诗、尔雅、方言三书，皆有著作。而其著作之柄要则在声音，即音求意，由意证音，取资方语，究其流变，当其合处，爽露豁畅，不烦转释。前人诂经，重书证，先生则增创口证，于旧涂之外，别辟新涂，厥功伟矣。著述已整理成书者，曰《毛诗解故》、《毛诗韵聿》、《尔雅释名》、《尔雅古音表》、《方言译》、《俚语证古》六种，五十余万言。”
于右任有时还应友人之邀，为某些出版物题词作序。1956年夏，台湾大学一教授为其师李仪祉（1882—1938）全集出版向于右任乞序。于系李仪祉中学时代的同学，故慨然允诺，并云：“为我老同学作序，日内必当交卷。”不数日，于的随从持宣纸一束，奉命到该教授家面交，据告：“昨夜台风猛烈，风雨交加，全市电灯熄灭之际，院长竟命秉烛，独在书房，写字直至午夜始止，嘱我今晨送来，他老人家此刻尚高卧隆中也。”展示之，满纸龙飞凤舞，系《急就章》式的草书，序长近千字，除称颂李仪祉功德外，着眼于劝人为学，并以其青年时代未能学一专长而悔恨自责，读之感人至深。
泾阳味经书院为西北开风气之最早者，蒲城李仪祉三原茹怀西与余同肄业其中，一日步行偕往三原，其时天旱连年，途中怀西曰要人工造雨，仪祉曰兴水利可也。此后余主持商州中学，约仪祉为之助。嗣仪祉被选送入北京大学，及余在上海办报，仪祉赴德国留学，习水利以救国，其志不移。在德国每函余说明德国学校之情形，并劝余及时求学，谓中国之前途，非有真实学问不能负荷，要富强中国，先要充实自己云云。及仪祉毕业归国，从事教育，成就甚大，所设计八惠工程，泾渭两渠先成，关中灌溉受其益者十余县。对黄河长江淮河计划初步完成，而仪祉病；其时抗战军兴，余报国无术，始悟故人当时殷殷规劝之厚意。某年余归里，行经泾惠渠上，亲见父老子弟歌颂功德，视若神明，距当日茹李二公言志之地，不数里也。
仪祉今已成为现代之水利大师，而余白首无成，对祖国之建设，一筹莫展，学不负人，人自误之，每一回忆，有余哀矣。
现代学术公开，交通亦便，人之知门径也甚易；旧日求学之困难，或有志而无其时，有时而无其地，有地而无其师，有师而无其资。如仪祉者，其困难重重突破，实自力为之。……仪祉治学之专，用思之精，而更富爱国救世之勇往精神，使天假之年，则其对新中国之建设，必更伟大之贡献也。执笔至此，为之惘然！
于右任还作李仪祉青年时代言志诗一首，赠给编辑《李仪祉先生全集》的编者。诗曰：“青年学子各言志，独悯生民遭旱荒。储学方能移命运，成功岂仅救家乡。余生歌哭终何补，万里饥寒更可伤。闻道秦人说八惠，遗文理就几思量。”
于右任非常念旧，晚年常到殡仪馆去吊祭故人。80岁以后，他的侍从人员劝他：您这么大年纪，不必那么多礼，写副挽联送去就够意思的了，何必亲自去致祭，那地方人多车多，一片悲戚景况，万一闪了神跌倒了，如何得了？老人不听他们的劝告，有时还要“抗议”：你们怎么连我的老朋友也不让我去见上最后一面？
于右任晚年在台湾，除了为亡友写序、写墓志铭，三月三、五月五、九月九参加诗会外，其余时间便是读书、看望朋友。后来由于腿有寒症，朋友上门的多，他到朋友家去的少，但也有几位老友是经常走动的，莫德惠老人便是其中的一位。
莫德惠是东北人，但出生在新疆，他的父亲跟左宗棠到新疆后，与当地的马家姑娘结了婚，1883年生下莫德惠。由于住在营房，房舍窄小，故孩提时其母常乳之于柳荫之下。莫德惠长大后，为纪念其母哺育之艰辛，故所住之处遍植柳，其字也取“柳忱”二字。1952年莫在台湾过七十寿辰时，曾作自寿诗云：“天山是我旧时家，长记爷娘唤小娃。红柳料应如昨日，劬劳未报恨无涯。”他与于右任一样，常常思念大陆的壮丽山川、亲朋故旧，以及童年时代的一切，在台湾许多事情也不尽如人意，如1960年国民党召开“国民大会”时，他虽贵为“考试院院长”，却连主席团成员也不是。后来一位东北籍的郭先生看不下去，自动辞请主席团，将其位置让给莫德惠。由于共同的处境和同病相怜，于右任与莫德惠成了莫逆之交。
1962年4月14日（农历三月初十），为莫德惠八十寿辰，于右任特前往为老友祝寿。他即席赋诗一首，为老友称觞敬寿。诗云：
天山云气接长春，冰雪光明见异人，
几载边关当乱世，一株新柳佩终身。
逍遥岁月心弥壮，匡复家乡梦有痕，
神木摩挲问年纪，共支时代领群伦。
把莫德惠一生所喜所爱尽纳诗中，最能道出他的心事，故此诗深为莫老所喜，不时拿出来吟诵欣赏。
他俩都是“院长”级的高级官吏，夏天可以去避暑。两位老人不喜欢群居，在北投风景区共同要了一座小洋房，每至夏日，在一起盘桓数周，除了谈诗写字外，说古论今，旁及时事，也免不了谈到张学良将军的近况。
张学良将军被软禁在台湾的这些年，能去看望他的人，只有莫德惠。因为莫从清末到民初，在东北出任过县长、道尹、厅长、省长等职，是东北的耆宿，他以同乡和父执的身份要求去看张，蒋介石也不好回绝，只得让他去看。莫和于住在一起，莫德惠每每谈起张的近况。于右任也向莫谈起，1949年蒋介石在南京宣布下野时，他曾当面向蒋提出：是不是把张学良、杨虎城放了？蒋说：我已下野，请于先生和德邻（李宗仁）商量。后来于右任不断催促李宗仁，李终以代总统的身份下令释放张、杨，但遭到看守张、杨的军统特务断然拒绝，他们声称必须有蒋总裁的手令，才能放人。这事已过去十多年了，于每谈及此，总是摇头叹息不已。当然，在这种敏感性的问题上，于、莫虽系老友，也是适可而止的，因为随从人员常在身边，免得招来麻烦。还有就是回忆起1948年的那场副总统选举，于右任名列第四，莫德惠名列第五（得218票），真所谓“难兄难弟总相亲”，两个北方副总统候选人都未能当选，这使他们过了若干年后还不免悻悻不平。
有些年轻的小友有时也备几样菜，邀请他前往小酌。1958年是他八十寿诞（于的生日为旧历三月二十日，但祝寿却按阳历计算，故寿诞日期年年不同），著名画家张大千，自巴西寄来巨幅古柏为老友贺寿，画上所题的诗是：“叱咤风雷数十春，而今只署太平人；参天黛色吾能说，腕底蟠虬自写真。”张大千不愧是于的老朋友，他写的这首诗也最能道出于的为人与书法艺术风格。
在于右任生日前的二十多天，几位青年记者凑了份子叫了一桌菜，于4月14日中午邀请于右任赴宴。为了使老人欢畅一日，席间天南地北，海阔天空，无所不谈，后来竟谈到于老的胡子。
于右任的胡子驰誉政坛，20年代还与曹亚伯（同盟会会员，曾与黄兴同学）赛过一次胡子，由吴稚晖担任裁判。于老美髯飘拂，条条清晰，直到下颏，根根可数，最长的部分有一尺六寸八分，白如银丝，状若神仙中人。如此美髯，虽得自天生，但也靠平时爱惜和保护。平时，他每天至少用开水烫洗一次，洗后用指尖轻轻地梳理，以保持长髯的清洁与修整。在梳理时，偶尔也会散落一两根银须（特别是在晚年），他身边的侍从人员如获至宝，都收起来珍藏，有时还要留几根应付辗转托人代求者。于是几位青年朋友趁着酒兴问他：您晚上睡觉，胡子是放在被子里，还是放在被子外？这个问题，在重庆时早有人向他提过，害得他一晚未睡好觉，一会儿把长髯放在被子里，想想不对，唯恐被子磨断了胡子，一会儿又摆在被子外边，但又怕不断翻身，碰断几茎，一会儿又将胡子打了一个结，如此这般，折腾了大半夜，才悟出一个道理：听其自然。所以今天几位青年朋友一问起，他就以“顺乎自然”为对。
在座的青年朋友又问于老：胡子自古以来被视为男性美，往往受人称赞，有没有骂胡子的？老人回答说：有，《笑林广记》中就有不少。于老借着酒意，一时兴起，掀髯而笑，说，现在我来讲个关于胡子的笑话：在天堂里，关公坐着看书，关兴带着笑从外面进来，关公放下书问：你这小子为什么这么高兴？关兴说：我同刘禅、张苞两位哥哥谈天。关公问：你们瞎聊些什么？关兴说：我们都说各人爸爸的长处。关公问：他们怎么说？关兴说：刘哥哥说大伯父仁义爱民，张哥哥说三叔父长矛神勇。关公问：你呢？关兴说：“我说你老人家的胡子……“好看”二字尚未说出来，关公便勃然大怒道：老子有许多长处你都不说，偏偏要说老子的胡子……一时哄堂大笑，满座粲然。
在谈笑风生中竟度过了两个多小时。为了不使老人过于劳累，最后，几位青年朋友从里屋里端出寿桃寿面，为老人预祝八十华诞。到这时，他才恍然大悟宴会的用意，因为到5月8日那天，贺客盈门，每人只能寒暄数语，所以他们提前称觞祝寿，尚可欢聚数小时。——于老对小友们的良苦用心，深为感动，不觉眼眶湿润，喉咙哽塞，连连拱手，深表谢忱。
于右任在台湾的官邸，坐落在台北市和平东路青田街，它是战前日本人建造的一座住宅，以木质结构为主。大门是绿色油漆的，院落不大，有几株老树，还有几盆海棠点缀其间。于右任的书房名叫“老学斋”，意即“活到老，学到老”，书房略大，兼作他的会客室，其余卧室和下房都非常小。卧室中是一张木板床，床上的被和褥极其普通，与鸡鸣早看天那种客栈的客房陈设相差无几。他院落中的花木，也不大修剪，一条水泥小径因年久失修，一遇雨季（台湾多雨），长满青苔，穿皮鞋走小径，常会滑倒。有一次，他的长子于望德跌了一跤，他的老副官宋子才也跌过一跤，于右任因常年穿布鞋，还不曾跌过。他的随从人员怕他跌倒，还特为他的手杖做了一个胶皮套子，以便防滑。在刘恺钟做秘书长时，曾议论过重修一下院子里的小径，后来刘去职，再也没有人提及这事了。
和平东路是台北市的商业中心之一，青田街也有若干店铺，摆摊做生意的也不少。老人有时看书写字弄得太晚，就拉着老副官宋子才到青田街上的小馆子小酌，附近的老百姓不时可以看到老“院长”和那些车夫小贩一起据案小吃。
他的官邸，从不设门卫，所以也不用通报，不用名刺，直来直往，毫无大官公馆的排场，真正做到跟老百姓的住宅一样，这在台湾官场中实属罕见。他的书房就是会客室，由于他十分好客，往往来宾云集，座无虚席，不得已，只好前客让后客。他总是坐在书桌旁的圆椅上，晚年行动不便，所以来者点头，去者挥手，不再起立迎送，一派长者风度，令人肃然起敬。
他的秘书认为天天会客，干扰太多，影响他的看书和休息，劝他爱惜精神，主张适当地控制一下。可是于老不赞成，他认为会客也能增长知识，学到很多东西。他对身边的人说：“每个人都有他的特长，或是学问，或是能力。而每个人也都愿意表现自己的所长，让客人多显示自己的长处，在客人有畅所欲言的快乐，而我们则从其畅所欲言中间上了一课。这样日积月累，收益是不可计算的！”他认为多听是收入。在长者面前多听话，可以增长人生的经验；在专家面前多听话，可以增加人生的知识；在众人面前多听话，更可以集思广益。由于老人对会客有如此卓见，所以他无论到什么地方，总是宾客满堂，三教九流，无所不有，他不论其社会地位如何，概以礼相待，所以于公馆的客人经常络绎不绝。
由于来访的客人太多，开支也大，加上每月总会碰到几位穷朋友前来告贷求援，老人一向古道热肠，把别人的困难看得比自己的困难还要重，真所谓“佳士姓名常挂口，平生饥寒不关心”，哪怕自己只有隔宿之粮，也会慨然解囊相助。因此，到了每月下旬，薪俸用光了，就闹起“饥荒”来。向人去借吧，堂堂的“院长”，既难启齿，也诸多不便，所以这类难办的差事常让老副官宋子才去办。宋从大陆跟随他到台湾，对老“院长”的为人十分了解，曾劝过老人，也在经济上卡过老人，但都不生效果。到紧要关头只得把自己的一点积蓄也贴上，但杯水车薪，无济于事，最后只好到处借债度日。
有一年，著名画家张大千由国外回到台湾（张一直在巴西、美国居住，1977年始回台湾定居），得知老人经济很困难，主动接济他一笔钱。老人和张大千是很要好的朋友。1958年张大千六十寿诞时，于老还写了一首《浣溪沙》相贺，词曰：“上将于今数老张，飞扬世界不寻常；龙兴大海凤鸣冈。作画真能为世重，题诗更是发天香；一池砚水太平洋。”现在听说张大千要送给他一笔钱，却婉言辞谢。后来张大千去拜访老人时坦率地告诉他：这次在国外举办画展，卖画的收入不错，得了一大笔钱（他的一幅泼墨通景大荷花被《读者文摘》社的创办人华莱士夫人以14万美元购藏，创当时国画售价的最高记录），送给您的这点儿只能算小意思，不成敬意。于右任见老友如此诚挚，拒之反而显得寡情，于是，就收下了这笔钱。据说，这笔钱后来偿还了宋子才平日所垫付的款项。
于右任后来经济更为拮据，临逝世前的一年多经常闹“饥荒”，连生了病住医院也住不起。兹选其日记数则以为佐证：
1962年2月4日的日记中有“春节将近，费用太大，将如之何？”1963年2月16日的日记上记道：“近来费用太高，实在对不起人。”3月20日又记：“我的家中景况不好，在这本子上难写。我个人的情形亦不大好。”4月18日于右任喉咙发炎，住进荣民医院作健康检查，第二天，他就嚷着要出院，在日记上他透露了不得不出院的原因：“今日早起，疾已轻，有归去之意，开支甚大，如何能继？”然而，出院后，他便懊悔不该急于回家。5月3日日记：“自医院归，又病，不能兴。食道最难防。”7日又说：“病多日不见轻，出医院大大的错。”27日又写道：“我的钱已用干，可以指天作誓的。人疑我有钱，是旁人害我。”
有一年，于有急需，向副官宋子才借钱，宋一时也拿不出，向人借了一只金手镯，到典当铺押了一千元，每月利息一百。这事不知怎么被一家杂志的记者打听到了，作为花边新闻登了出来。于右任看到这条消息，很生气，认为借高利贷有损他的名誉，把宋副官叫来训了一顿。宋不服，同他争辩：“向人借高利贷，并不是一桩丑事，主要是看你借了钱作何用途？而且，身为‘院长’，穷得向人借高利贷，足以证明院长为官清廉，这怎么会有损‘院长’的声誉呢？”于听了宋的这番理直气壮的争辩，一时也泄了气：“照你这么说，你向人家借高利贷，对我是有好处的，是不是要我来感谢你呢？”讲毕，两人相视而笑。
1964年于先生脚肿转剧，行动不便，起坐都得由人扶持，喉管几乎不能发音，于是又被送入荣民医院。入院之前，他跟一位姓郝的“监察委员”忧心忡忡地说：“大家劝我进医院，上次进医院花了好多钱，都是上边代我垫付的。现在再进医院，自己还是负担不起医药费，怎么好意思再由别人垫付？我看，死就死在监察院里吧！”
穷，他倒不怕，他穷惯了，也不在乎，他常对身边的人说：“穷是我的光荣！”但穷而受气，却使这位耿介的老人受不了。
也许读者会问：像他那样的国民党元老、高级官员，还有谁敢给他气受？这个问题问得好。笔者为了避免杜撰之嫌，还是先引两段台湾《中外杂志》上的于右任先生晚年接触较多的一位新闻记者的文章，让事实来回答。为了存真，一字未改，连他文章中的“总统”二字，也未加上引号：
在他生命史上最后的两年，他痛苦的日子比快乐的日子为多。在风雨的黄昏，我常常看到他独自一个人坐在书房中打盹，一本线装书，滑落在地上。那是象征一个老人的寂寞。在他逝世的一年以前，他已经不想吸烟，那时到青田街寓所来聊天的人，似乎也愈来愈少，每年除了过生日那天，热闹一阵子，平常已经是“门前冷落车马稀”了！不过他每天仍照常到监察院办公，并替人写字，据他自己说：他为人写字是还人“字债”。
在他八十六岁那一年，在监察院内，有两件事，使他十分难过，第一件事是监察院内，常有外宾到访，于右老喜欢买点水果招待客人，于是有人建议，买一个小冰箱用以储藏水果，冰箱买来后，被某监察委员知道了，到办公室来质问，右老气得浑身发抖，当天他就把那个冰箱送到医务室去，不再使用。
第二件事是在右老逝世的前三年，他的老友，同盟会会员邱于寄病逝，右老写信给总统拨了一笔恤金，办完丧事后，还剩下两万元。于是，右老托人放些利息，当时每月可得息金五百元，用以做邱于寄外孙女高鉴芝的生活费。但后来这笔钱倒账了，经手人林某仅赔出五千元，所差的一万五千元由右老赔出，那是当他入院的前一天，把高鉴芝找到监察院，两人共进午餐后，当面把一万五千元交给高鉴芝。这件事被另一委员知道，曾到医院去质问于右老从哪里来的这笔钱？后经说明是1963年中央贷给所有中央民意代表的一笔钱。
右老生前，人们只看见他生活完好的一面，却很少有人知道他的痛苦。甚至在他病中，还有一个监察委员半强迫式的向他求字。
这两个“监察委员”，竟敢责问于“院长”，甚至竟敢追到医院去质问躺在病榻上的老人，其气焰之嚣张，可以想见。他们不把顶头上司于“院长”放在眼里，原因是有蒋介石作靠山，是蒋氏安插在“监察院”里的耳目。
当然，蒋有时也感到搞得太过分，便亲自出面调整一下关系。1964年的春节期间，蒋去看了于右任一次，看到于的书房里生着一盆炭火，认为炭气可能损害老人的健康，建议替他换两个大电炉。老人说：“两个大电炉一天要用几十度电，电费太贵了！”蒋说：以后电费就由“总统府”开支好了。当天，两个大电炉送到了于公馆，可老人一直未用它，仍旧生一盆炭火，在火盆上煮一壶茶，一卷在手，悠然自得，省得再受窝囊气。
老人晚年，很想长寿，盼望活到100岁，以便能够重归故土，再晤亲人。
早在二十几年前，他的老师马相伯过100岁生日时，一向不写诗的马老，破例写了一首诗送给他的学生于右任：“愿子更努力，努力振国威。更历三十年，子年九十时，九州既早同，太平亦庶几。”马相伯希望他的学生能像他一样，活到100岁，师生同登耆寿，黉门传为佳话。
1958年5月8日，于右任八十寿诞时，贺客自蒋介石、宋美龄夫妇以下，一百余人先后前往于先生官邸庆贺，馈赠诗词书画的甚多，但于右任独对许世英（曾任北洋政府内阁总理）赠送的一首祝嘏诗甚为垂青：“祥麟威凤众称贤，白发长髯望若仙。早岁思潮倡革命，壮岁勋业着先鞭。惊人翰墨龙蛇走，盖世文章金石坚。寿晋期颐推大老，来春燕市为开筵。”这首诗的最后两句说：希望您活到100岁，将来到北京为您重开寿晋期颐的大筵。许世英比于右任大6岁，每逢于过生日，他总是坐着轮椅由人推着到于公馆祝寿，寿礼是用一张大红纸包着四个大苹果（意为“四季平安”）。今年因为是于的八十大寿，所以特别为于写了一首诗，耄耋老翁写的祝寿诗，格外为于右任所青睐。这一年的春节，于老自己也写了一首诗：
人生百岁不稀奇，生理家言已断之。
容易高龄百四五，万般进步待人为。
希望并不等于现实，自然规律不可抗拒，加上于先生晚年心境不佳，生活又贫困，因而体衰多病。偶尔作书，笔败神脱，手腕无力，不复再具当年雄健飘逸的神气，他自知将不久于人世。1963年夏天，老人病后对来探望他的客人说：“我恐怕活不到一百岁了，老是害病，胡子经常脱落，一天比一天少起来了。”
于右任盼望活到100岁，除了想回大陆，欢晤亲朋故旧外，很想再见到他的老伴高仲林。1958年，他与高仲林结婚60周年即将到来的金婚前夕，他从保险箱中取出于夫人早年为他亲手缝制的布鞋布袜，抚视良久，写下了《忆内子高仲林》一诗：
两戒河山一支箫，凄风吹断咸阳桥。
白头夫妇白头泪，留待金婚第一宵。
高仲林比于老小两岁，1898年与于右任结婚后，仅生女于芝秀。于夫人性格开朗，素为于老所尊重。于右任1904年从开封逃往上海后，于夫人在三原奉老育幼，独任其劳；靖国军后期，于夫人周旋于已接受直系改编的部属将领之间，为掩护于右任出过大力。她除一度随于在上海、南京居住过一段时期外，与于离多聚少，独自在陕西一住数十年。然伉俪情深，于右任早年所着青鞋、白袜、衫褂、衣裤，多为其一针一线所缝制。于右任被迫去台湾后，将于夫人早年为他缝制的布袜鞋子携带身边，视若珍宝，常摩挲而不用，以为纪念。
1956年，于右任通过在香港的友人吴季玉与大陆的亲人取得了联系，汇来台币600元给于夫人和于芝秀母女。于在来信中，倾吐对大陆亲人朝思暮想、心牵故国之情。此后，吴季玉每年赴台为于老祝寿，为他在海峡两岸传递家书。
1961年3月中旬，章士钊先生由香港回到北京，给周总理写了一封信，信中说：“胡子（这是朋友们对于老的尊称）最近给香港吴季玉先生来信说：‘今年是我的老伴的八十寿辰，可惜我不在大陆，今年她的生日一定会很冷落，不会有人理睬她的。想到这点我十分伤心！’”章士钊在信中最后说：“胡子的这种心情，请总理予以注意。”
不久，总理办公室罗青长打电话给屈武说：“总理决定让你到西安去，以女婿的名义为于夫人做八十大寿。”时于夫人的寿辰已过了一个星期，但陕西风俗，如亲人在外不能及时赶回，可以补寿。总理表示：陕西既然有此风俗，决定为于夫人补寿，绝不能为这件小事使于先生心中不安。于是，屈武带了儿子屈北大夫妇，以及于右任的外甥周伯敏赶往西安（于芝秀若干年来一直与其母同住陕西），为于夫人祝寿。出席宴会的有于右任的老友茹欲立、孙蔚如，以及当地统战部门的负责人和亲朋故旧二十余人。于夫人兴高采烈，形于辞色，对党和政府的关怀表示深深的谢意。
事后，屈武决定写封信，连同祝寿的照片托人带给于右任。在信中，他想把祝寿的事是出自周总理的关怀告诉岳父，但信里又不能写上周总理的名字，反复思考，无以为计，于是，向邵力子先生求教。邵力子同于右任是老朋友，他们自1904年在震旦学院同学相识起，有几十年的交往，彼此之间相当了解。果然，邵力子立即想出了一个办法，他说：“你在给于先生的信里，把周总理三个字改成‘濂溪先生’四个字就行了。”邵力子接着说：“抗战时期在重庆，我和于先生住在一起，我们经常谈论历史名人，特别是多次谈到北宋名儒理学的奠基人周敦颐，周的别号本来叫茂叔，他在庐山莲花峰下的小溪上，筑室讲学，人称濂溪先生。当年我同于先生谈到周总理的时候，总是称他为周先生，你在信里写濂溪先生，于先生一看就晓得指的是周恩来，而别人看到是不会联系到周总理身上的。”
后来于右任看到信和照片后，非常激动，特托吴季玉带来回信，让屈武向“濂溪先生”转达他诚挚的谢悃。屈武按于先生的意思办了。周总理听了后高兴地说：“只要于先生高兴，我们就心安了。”
为于右任传递家书的吴季玉先生的行动，被台湾国民党特务所侦知。1963年9月，特务乘吴季玉又一次去台，于14日将吴暗杀，而凶手则逃到了香港。于右任闻此噩耗，不胜哀悼，曾亲往极乐殡仪馆吊唁吴先生，因哀伤过度，病倒在床。在他卧病期间，蒋介石也曾假惺惺地派蒋经国前往慰问，并向于先生保证一定将凶手引渡到台湾法办。但结果不了了之，“引渡”、“法办”云云，不过是遮人耳目。
老人82岁以后，腿疾渐重，行动已不甚便，经家人及随侍人员再三劝阻，不允再为人写字。但台北市堤岸医院为筹款而征集书画举行义卖，老人以医院为社会善举，而该医院又为侨胞捐款所修建，故乐允之，为医院书“为万世开太平”立轴，参加义卖。
1962年元旦，于右任在“监察院”参加了开国纪念会以后，回首半个世纪以前的往事，不禁黯然神伤，加上身患疾病，心绪不宁，自知在世之日不会太久，因而在日记中写下了对身后事的意见：
1月12日：“我百年后，愿葬于玉山或阿里山树木多的高处，可以时时望大陆。（在这一段日记旁自注：“山要最高者，树要大者。”）我之故乡，是中国大陆。”13日：“早想辞职，种种事故，做不清楚，滞留而又滞留，谓之何哉！”22日：“葬我在台北近处高山之上亦可，但是山要最高者。”可见死的问题经常在他脑际萦绕。又过了两天（1月24日），一夜未眠的老人，在天微微明时，写下了《望大陆》这首使人怆然涕下的悲歌：
葬我于高山之上兮，望我大陆；
大陆不可见兮，只有痛哭！
葬我于高山之上兮，望我故乡；
故乡不可见兮，永不能忘！
天苍苍，野茫茫；
山之上，国有殇！
老人写了这首摧肝裂肺的哀歌之后，在人世间活了两年零九个月又十七天。在这段时间里，他无时无刻不在怀念大陆、怀念故乡、怀念亲朋故旧。1963年，干支纪年为癸卯年，生肖属兔，于是，他想起了已经亡故的几位同庚好友，在年初时写下的诗篇：“谭胡于李兔儿年，风起云扬不共天。君等先行余有待，再挥血泪洗山川。”感叹自己距离黄泉之路或当不远。
这一年的4月，是于右任八十四岁寿辰，“台湾诗坛”主办了一次“当代名家书画展览”，他应邀出席，并在展览留言簿上写下了宋朝张载的一段名言：“为天地立心，为生民立命，为往圣继绝学，为万世开太平”廿二个字，勉励世人“立心”、“立命”。
1964年5月1日，是他在世上度过的最后一个生日，这一天恰是国际劳动节。85年来，他的生日只有三次巧遇劳动节，因而当于思绪丛生，百感交集，追忆起童年时代荒坟脱险的救命恩人，写下了《生日记幼时事》诗，前二首为：
一
莽苍大野险如斯，持斧牛儿救我时；
七十余年万里外，破窑梦寐一题诗。
二
我与田农记不真，荒坟脱险事犹新；
今生报德如何日？但祝苍苍佑善人。
这一年的7月2日上午11时，老人支撑着病体，应台湾大专学校本届毕业侨生之约，会见了12名侨生代表，同这些青年人谈了“立志”的问题。他说“诸位都是有为的青年，前途非常远大，在此我仍愿以我数十年为学、处事及革命的体验心得‘立志’二字，勉励大家。王阳明先生说：‘志不立，如无舵之舟，无衔之马，漂荡不逸，终亦无所底乎！’古人教人首重立志，至为正确。所谓‘士先志’，就是教人立定志向；志向确定了，做人就有了主宰，就不会随俗浮沉。纵观古今中外，多少英雄豪杰，做出了种种丰功伟业，可歌可泣的悲壮事迹，无不始于立志。祖逖渡江击楫中流说：‘如不能澄清中原，有如此水。’革命先烈熊成基，被捕就义时说：‘我愿以一腔热血，灌溉自由之花。’他们这种志向，获得了成功的果实。所以我希望各位立定志向，多读中外名人传记，有所取法，所谓见贤思齐，知所奋勉。”这是于先生一生中最后的一次讲演。从此以后，青年们再也无法聆取先生的教诲了。
不久，他生病住院。入院前，因感冒喉咙发炎，言语困难，饮食顿减，继而脚腿浮肿，赵聚钰（台湾复旦大学校友会理事长）劝其速入医院治疗，但因医药费尚无着落，又拖了三个星期，才入荣民医院。
入院的前一天，两脚肿得无法穿鞋，只得用两条大浴巾缠住他的双脚。那一天，刚巧有位美国姓张的华侨来找他，说是要在台北市举办一个书画展览，请他签个名做发起人之一。他不得已，只好用颤抖的手，在那份发起书上写了“右任”两个字，小方副官替他盖了图章。这两个字，是他一生中最后替民众团体留下的签名。
8月12日上午，蒋经国来了，他说：“老伯，听说您身体不好，还是进荣民医院治一治吧？”于右任不便在他面前诉穷，加上讲话十分困难（因言语不表，需身边的人代译），只好点头答应了。到医院一检查，果然很严重，只得住下。
住了几天，就嚷着要回家，他对小方副官说：“我很穷，没有钱，我住的这间病房多少钱一天？太贵了我是付不起的，我还是出院回家吧！”小方副官名叫方伯熏，是于到台湾后派来的一位年轻人，会讲闽南话，比60多岁的老副官宋子才（他是1929年就跟随于右任的）头脑活络多了，小方骗于：“这间病房很便宜，一天才100元！”（实际上每天的医药费要1000多元，当时于右任的薪俸每月5000元新台币）于右任也不大相信，但经不起小方副官有这种优惠、那种优待的“解释”，只好住下了。
在医院的三个月里，他整天躺在病床上，梦呓甚多。由于做梦太多，因而多次把小便撒在床上，湿了褥子，但他不愿去麻烦护士和副官，醒了以后，悄悄地用自己的臀部把褥子焐干，久而久之，致使臀部、腰部的皮肤溃损了。以后又因牙痛拔牙，引起高烧，转成肺炎。到生命快要结束之前，曾试图写份遗嘱，据身边的人说他写过好几次，因心绪不宁，写了又撕，撕了再写。在那种情况下，能写点什么呢？所以最后于右任没有能够留下遗嘱。
11月10日晨，他的血压开始下降，心音减弱，心跳不规则，脉搏及呼吸先快后慢，身边的人呼唤他不再有任何反应，医院施用各种方法抢救，已气息微弱。中午，“监察院副院长”李嗣璁、“监察委员”刘延涛、王文光、陈肇英、“秘书长”豆硕、台糖公司董事长李崇实、“立法委员”程沧波、于之长子于望德、秘书张振蛰等，为了寻找于先生的遗嘱，打开了他的自用保险箱。不料展示在人们眼前的，既没有钱财珍宝，也没有股票证券，保险箱中多为其生前的日记和书札，以及为其三公子于中令上半年出国留学筹集旅费所出具之借款单的底稿，还有平日挪借副官宋子才数万元的账单，再有就是于夫人高仲林女士早年为于亲手缝制的布鞋袜。在场的人目睹此遗物，无不凄然。于右任做官达半个世纪以上，所遗者唯几千册书、日常衣物及普通用具而已，连遗嘱也未曾留下，故治丧委员将其1962年1月24日病中所写的《望大陆》一诗，作为遗嘱。
当晚8点正，于右任的呼吸仅8次，血压26/20.5分钟后，呼吸只6次，血压已无法量得。8时零8分，心跳呼吸相继停止，瞳孔放大。主治医师丁农大夫宣布：于右任先生已经与世长辞！
