普京之所以能在圣彼得堡执行这些计划，是因为他在克格勃的特工生涯中获得了特殊的技能。他在克格勃工作的15年之中，曾多次参加侦查和分析工作，但是普京的主要职责既不是间谍也不是分析师。直到20世纪90年代早期，他应克格勃的命令，开始在圣彼得堡市政办公室从事政府管理服务，普京才开始主要负责情报搜集，普京在此期间掌握了许多实用技能。普京在总统任职初期的一次采访中透露了内情，清楚地描述了这些技能。2001年6月，普京总统特别在莫斯科为美国新闻机构的负责人举办了一场新闻发布会。时任《新闻周刊》莫斯科办事处首席记者克里斯坦？卡里尔（Christian Caryl）问了发布会的最后一个问题。既然普京为他在克格勃所接受的专业培训感到非常的自豪，那么在克格勃所接受的专业培训中，哪些技能对他作为俄罗斯总统最有帮助？普京强调了两个关键技能：
第一项技能就是如何与人合作。要想与他人高效合作，你必须建立对话、接触机制，并且能够发掘合作伙伴身上最有用的东西。如果你想取得成功，就必须尊重你的合作伙伴，把他转化成一个同盟，让对方感受到你们之间有着共同的目标。这是一项最重要的技能，和国内外事务息息相关。第二项技能就是如何利用大量的信息。从一大堆信息中挑选出最有价值的信息，对此进行分析处理并加以利用，这是一项在分析和其他特殊业务中长期培养起来的技能。
“与人合作”和“善用信息”一直是普京职业生涯中至关重要的能力。这也不是普京第一次提到令其引以为傲的技能。他的好友谢尔盖？罗尔杜金曾经在书中写道：
他一开始就告诉我他在克格勃工作，也许他不应该那么做。毕竟在这之前，他都对别人说自己是警察。我从来没问过他工作的事情。当然，我很好奇：这究竟是一份什么样的工作？我曾经问过他：“我是大提琴演奏家，所以不做外科手术，而是用大提琴演奏出美妙的音乐。那你呢？我知道你是情报人员，但具体在做什么呢？”他回答说：“我是处理人际关系的专家。”
“与人交际”或“与人合作”，在克格勃的术语里有着双重意义。一方面，它随时随地观察大众的思想状况，以便及时处理不满情绪。这是一种“焦点人群”方法，是19世纪20年代时期，沙皇秘密警察的创建者、最著名的军官亚历山大？赫里斯托夫洛维奇？冯？本肯多夫（Alexander Khristoforovich von Benckendorff）向沙皇尼古拉一世献上的著名计策。“他希望用这种方式防止再次发生十二月党起义。”[39]冯？本肯多夫对沙皇说，他和他的同事会掌握人民的思想，并以此为基础，找出满足人民的方法。
另一方面，对于一个情报工作者来说，“与人合作”的最重要的功能就是要研究对手的心理。这对于招募和使用一个情报人员来说意义重大。情报人员要研究对手的心理、找出其弱点，并且明了如何利用这一切。对于20世纪70年代和20世纪80年代的普京和克格勃的所有人来说，理解“与人合作”的二重意义毫无问题。每个人都是研究目标，从特定目标到普通大众。
使命与恩师
食品交易不是唯一一件让普京感到被个体商人背叛的事情。当克格勃委派普京在索布恰克阵营里充当情报人员时，索布恰克本人也委派给了普京各种任务—包括政治任务。早在1993年，索布恰克就开始委派普京组织各种政治竞选活动。然而这些活动大部分都以失败告终，甚至从某种程度上来说像是故意这么做的，或者说结果与设想完全背道而驰。例如，索布恰克命令普京加入叶戈尔？盖达尔的政党—俄罗斯民主选择，并且负责1993年俄罗斯议会选举时为自己在各个城市组织竞选活动。但与此同时，索布恰克也有自己的政党，这产生了一个有点奇怪的局面—普京和索布恰克表面上属于同一个队伍，但同时领导了两种不同的自由民主选区的竞选活动。至于索布恰克究竟想让普京在“俄罗斯民主选择”中做什么，就没有人了解个中缘由了。不管他意欲何为，结果是盖达尔的政党在竞选中得到了大约27%的选票，而索布恰克自己政党的得票率却没有超过5%。
普京在担任圣彼得堡副市长期间，经历了一系列的挫败以及暧昧的成功，而这种状态在新一轮俄罗斯议会选举中没有发生任何改变。1995年12月，索布恰克又命令普京加入了“我们的家园俄罗斯”政党（NDR），这是由时任俄罗斯总理维克多？切尔诺梅尔金(Viktor Chernomyrdin) 执政的俄罗斯“权力党”。普京成为了圣彼得堡市的地方领导，紧接着，切尔诺梅尔金将普京纳入了NDR政治局（或称“国家政治委员会”）。然而，在圣彼得堡的议会选举中，NDR只取得了第三名的成绩，落后于雅布罗科党(Yabloko party)和韦伯罗斯党（Vybor Rossii）。普京初次尝试步入政坛即遭遇了挫折，但这并没有阻止切尔诺梅尔金再次帮助他。1995年的议会选举刚刚结束，就开始了下一轮的政治斗争—圣彼得堡市长选举。圣彼得堡市长选举原计划于1996年6月—俄罗斯总统选举期间举行。
索布恰克立志连任市长之位，并任命普京为选举委员会主席。根据亚历山大？拉尔所述，普京提出了将选举提前四周举行的想法，如此就能缩短竞争对手的准备时间。普京的这一想法得到了莫斯科政府的同意，不过他花了更大的力气说服圣彼得堡当地的政治家。但是，这次选举最终还是搞砸了。他认为索布恰克的主要竞争对手应该是“极端”民主主义分子，像调查过圣彼得堡“食品丑闻”，而后又创建雅布罗科党的俄罗斯前任副审计长尤里？博尔德列夫。很明显，一旦尤利接任索布恰克并决定清党的话，将会对普京造成极大的威胁—尤利知道“食品丑闻”的内幕。因此，普京将此次选举的重点放在了对抗尤利身上。这使他忽略了前任圣彼得堡第一任代理市长弗拉基米尔？雅科夫列夫—最终胜选的候选人。[44]
