为减轻安齐奥登陆部队的压力，盟军第5集团军从2月初向“古斯塔夫防线”最坚固的卡西诺山发起了轮番攻击。美第34师受命进攻卡西诺山区德军阵地的任务，这就是所谓的第一次卡西诺之战。2月12日，美军攻势被德军瓦解；2月15日至18日，建立不久的新西兰军被调来，在空军的支援下担负起对卡西诺山的第二次攻击。该军由新西兰第2师和印度第4师组成，这2个师曾在北非战役中屡建奇功，作战顽强。进攻发起前，军指挥官弗赖贝格将军因怀疑德军将修道院作为观察哨，指示空军对其轰炸，结果这座有着悠久历史的修道院被盟军摧毁。随后，德军占领了修道院废墟。3月15日至21日，以顽强著称的新西兰军在大批空中力量的近距离支援下向卡西诺山发起第三次强攻，结果仍未取得突破。
在此期间，由美国空军少将艾拉·埃克指挥的英美地中海空军部队，为支援安齐奥滩头，发起了一次旨在切断德军补给线的有组织的空中阻隔战役。尽管德军遭到残酷的打击，但并没有像盟军希望的那样撤退。
1944年初的安齐奥—拉皮多战役是盟军在意大利遭受挫折最大的一次进攻战役。在安齐奥，丘吉尔首相寄予厚望的“野猫”一直未能伸出利爪施展威风，反被紧紧压缩在一个狭窄的登陆场上，自身难保。之所以会出现这种局面，一方面是因为盟军在两个方向上平分兵力的结果，由于安齐奥离“古斯塔夫防线”甚远，盟军在卡西诺山的猛攻对安齐奥滩头的盟军支援不大，更谈不上协同，如果将这部分兵力投入到安齐奥滩头，登陆部队的处境无疑会大大改善；另一方面，卢卡斯没有立即向阿尔巴思山勇敢地推进，在一定程度上贻误了战机。结果，在4个月的滩头大混战中，美军伤亡约2.4万人，英军伤亡9203人，两栖登陆战未达到预期目的。
鉴于西线盟军将于6月6日在法国诺曼底大举登陆，为牵制更多的德军，意大利战场的美英部队必须加强攻势。为此，亚历山大制定了“王冠”作战计划。该计划与1月份的那次双向攻击基本相同，即安齐奥滩头的登陆部队与“古斯塔夫防线”正面的盟军集中力量同时发起一次冲击，一举突破“古斯塔夫防线”向利里盆地挺进。为了实施这一计划，位于意大利亚得里亚海的英第8集团军将仅留下1个军，余部则向西转移，接管卡西诺—利里盆地区域。
当时双方的兵力部署是：在安齐奥，有6个盟军师和5个德国师相对峙，另有4个德国师在罗马周围；在“古斯塔夫防线”上，有6个盟军师对付6个德国师。在这条战线上，盟军大部兵力集中在从卡西诺到加里利亚诺入口一线，共有12个师。
5月11日夜，“王冠”作战计划正式实施。盟军2000余门火炮对德军阵地展开猛烈轰击，紧接着步兵插入德军前沿。尽管盟军在火力方面居于优势地位，但在最初3天由于德军的顽强抵抗，进攻部队在大多数地段进展不大。安德斯将军指挥的波兰第2军受命攻击卡西诺山，尽管决心很大，但由于采取间接进逼战术，仍遭到重大伤亡。英国第13军的进展也很迟缓，如果不是波兰人把德军的注意力吸引住的话，该军无疑会遭到更大的损失。沿地中海海岸推进的美第2军同样进展不大。但处于美英军之间的法军，因对面只有1个德国师阻挡，进展较快，他们穿过加里利亚诺山区，对德国守军发起攻击。14日，法军推进到奥森特盆地，德军第71师为避免退路被切断，主动后撤。这一行动立即减轻了美第2军的压力，得以沿着海岸公路迅速挺进，追歼德军第90师。随着德军防线西翼被突破，凯瑟林被迫将北部的预备队调往南部，企图堵住缺口。但此时德军防线已陷入混乱，除在卡西诺地区仍继续坚守几天外，其它各处已彻底崩溃。17日晚，坚守修道院废墟的德国伞兵放弃阵地，“古斯塔夫防线”被盟军摧毁。次日晨，波兰第2军占领卡西诺山，但为此付出了死亡约4000人的代价。
由于凯瑟林把德军为数不多的后备部队调往南部，盟军从安齐奥滩头进行突击的时机已经成熟。5月23日，得到1个师加强的美第6军开始突破。亚历山大希望该部来一次强有力的冲击，直抵瓦尔蒙托内，切断6号公路，以期将黑延霍夫的第10集团军一网打尽。若能达到这一点，罗马将不战自降。5月25日，美第1装甲师和第3步兵师向东北方向推进20公里，抵达7号公路东侧的科里，并同自南而来的美第2军会师。这时，德军赫尔曼·戈林师迎头赶来，阻止了美军的进一步推进。与此同时，克拉克将军正率4个美军师直指罗马，以期赢得殊荣。尽管亚历山大呼吁其把切断德第10集团军退路作为当前主要任务，但克拉克除分出1个师的兵力向瓦尔蒙托内推进外，其余军仍全力向罗马推进。不久，克拉克的挺进在罗马南面的“恺撒防线”上遇到德军的抵抗，速度减慢。
5月30日，美国第36师占领了阿尔巴恩山区第7号公路上的韦莱特里，并攻破了“恺撒防线”。克拉克趁此机会命第5集团军发起总攻，沿6号公路直捣罗马。在盟军11个师的强大压力下，德军被迫放弃阵地。6月4日，克拉克的第5集团军一部进入罗马，德军随之进行了总退却。
占领罗马后，盟军继续沿意大利半岛推进。但是，为支援在法国南部的“龙骑兵”登陆行动，第15集团军群中的美第6军和法军以及70％的空中力量先后被抽调，使其整体作战实力大为下降。相反，德军此时却得到了4个师和1个重型坦克团的增援，从而使凯瑟林得以站住脚跟。经过一系列巧妙的迟滞性行动，德军抑制了美军的推进步伐，使其止步在“哥特防线”以南。该防线在罗马以北约130公里，是当年汉尼拔设下的最巧妙的陷阱所在地。它起于比萨，穿过佛洛伦萨，一直延伸到亚得里亚海岸的安科纳。
为逼进并突破“哥特防线”，盟军第15集团军群于8月初制定了“橄榄”作战计划。
8月25日，“橄榄”作战计划付诸实施。由于英第5军和加拿大第1军向东部转移是在极隐蔽情况下进行的，因此，达成了战役突然性。扼守亚得里亚海滨地区的部队是德军两个二级师，战斗力较弱，故英第8集团军很快突破了守军的防线。直到8月30日，凯瑟林才调来两个德军师增援，但为时已晚，这时，英军已向前推进了10余公里。凯瑟林为了缩短战线，命所有德军退入“哥特防线”阵地，从而得以腾出了部分力量增援亚得里亚海滨地区。与此同时，位于西翼的美第5集团军在英第13军的配合下发起猛烈攻击，一举打开佛洛伦萨以北的焦加山口，突破了德军寄于厚望的“哥特防线”，接着向博洛尼亚挺进。
与此同时，第8集团军在亚得里亚海滨侧翼的处境依然困难。9月17日，其当面德军增至10个师，大大延缓了其推进速度。加拿大第1军虽然在21日终于到达里米尼，进而抵达波河流域三角洲，然而德军却得以退守马索河防线。在波河前面的平原上，纵横交错着13条河流，从而使第8集团军随后的推进付出了高昂的代价。许多步兵师被打得七零八落，只剩下一个空架子，战斗力急剧下降。这样一来，德军就得以腾出大部分兵力来对付克拉克的正在前进的第5集团军。
10月2日，克拉克的第5集团军在短暂的喘息之后重新沿着65号公路向博洛尼亚进攻。他将其麾下的第2军所有的4个师全部投入战斗，但由于德守军顽强应战，且有援军赶来，以致在此后的3周中，其推进速度平均每天不超过1.6公里。10月27日，克拉克命第5集团军停止进攻。到10月底，英第8集团军的推进也逐渐停止，他们仅渡过5条河，离波河尚有80公里之遥。12月，盟军为获取越冬基地，发起最后一次攻势，前出到腊万纳、法恩扎和维尔加托一线。
这期间，盟军和德军双方都对指挥机构进行了调整。亚历山大被提升为地中海盟军最高司令，即顶替被派往华盛顿的威尔逊之职。第15集团军群的指挥权交给了克拉克。特拉斯科特接任美第5集团军司令，麦克里里同时从利斯手中接过了英第8集团军的指挥棒，利斯则被派往缅甸战区。在德军方面，由于凯瑟林在一次车祸中受伤，由黑延霍夫接替其西南集团军群司令之职。
