钟离之战发生在公元507年，是南梁武帝萧衍征伐北魏的著名战役。公元505年冬天，梁武帝审时度势，认为北魏朝廷腐败不堪，连续多年对南方用兵，国中百姓不堪沉重的徭役和赋税，各地纷纷出现民变。梁武帝认为这正是出兵讨伐北魏的大好时机，于是征调大军，任命其弟萧宏为此次北伐的总指挥。北魏得知消息后，立即调兵应战，以名将中山王元英为诸军统帅。于是战争拉开序幕，双方均号称百万之众。
萧宏督军北上，军容之盛，前所未见。梁军迅速攻克梁城，诸位将领想乘胜深入，但是萧宏生性胆怯，不同意。北魏中山王元英想要夺回梁城，欲以重兵攻城，萧宏闻讯，大为惊恐，召集诸位将领商议撤兵，吕僧珍迎合说：“知难而退，不是非常对吗？”诸将极为愤怒，均表示愿意一战，老将昌义之更是怒发冲冠，叫道：“百万之师，还没与敌人接战就望风而逃，我们还有什么脸面领兵打仗呢？”因为不敢拂逆诸将，萧宏只好按兵不动。北魏人知道萧宏胆怯，给他送去妇女服饰以羞辱他，并编了一首歌：“不畏萧娘与吕姥，但畏合肥有韦虎。”韦虎指的是豫州刺史韦睿，他此时正驻扎在合肥。
一个夜晚，天作狂风暴雨，军中一片慌乱，萧宏在慌乱中弃军而逃。将士们见主帅已逃，纷纷溃散，盔甲兵器丢得遍地都是，因溃逃而死的士兵将近五万人。北魏军抓住时机，一路南下。昌义之当时驻守梁城，听到溃败的消息后，撤兵退守钟离。元英率军一路南下，与杨大眼军在钟离城下会合，兵力达数十万。
钟离城守军只有三千人，但是钟离城北边有淮水作为天险，易守难攻。元英对钟离城势在必得，命人在两岸架桥。元英在南岸攻城，杨大眼在北岸修筑堡垒，以疏通粮道。面对数十万敌军，昌义之督率三千将士顽强抵抗。北魏士兵用冲车撞击城墙，城墙上的土大片大片地往下掉。昌义之见城墙有所损坏，当即命人用泥巴不断补上，所以城墙不至于被北魏毁坏。北魏军队昼夜苦战，轮番攻城，双方每天交战数十次，死伤无数，北魏士兵的尸体堆起来几乎和城墙一样高。
钟离形势危急，梁武帝诏令曹景宗率领二十万军队援救钟离。曹景宗驻军在道人洲，等待各路人马会合后一齐进发。不久之后，梁武帝又令豫州刺史韦睿率兵前往救援。韦睿接到命令后，火速从合肥赶赴钟离，一路设桥铺路。韦睿手下将士担心北魏兵强马壮，建议缓慢行军。韦睿拒绝说：“钟离城里的军民现在挖穴而住，背着门板外出汲水，处境十分危急。就是现在奔驰而去还怕来不及，怎么能缓慢进军呢？”十日之内，韦睿与曹景宗会合。
两人合兵后，火速前往救援钟离，在邵阳洲停军驻扎。韦睿命令士兵连夜在营地前二十里处挖掘长沟，将树木插在沟中，作为防御，因为两军相距仅有一百多步。第二天天亮，元英见后面突然出现一座军事堡垒，大为吃惊，以杖击地说：“这是何方神仙啊？”北魏将士见南梁援兵军容强盛，心中畏惧，气势大衰，而钟离城中的将士得知援兵赶到，立即士气大增。
杨大眼是北魏骁将，勇冠三军，他率领骑兵一万多人突击韦睿军，所到之处，无不降服。为了阻止杨大眼的锐势，韦睿将战车连在一起，排成阵势，将杨大眼的骑兵围住，然后用两千支强弩射杀北魏骑兵。北魏骑兵伤亡惨重，杨大眼被流矢贯穿右臂，只得退去。
第二天清晨，元英率军前来挑战，韦睿乘坐木车，手执白角如意临阵指挥。一日之内，双方交战数次，元英不能取胜，被迫撤军。夜晚，北魏军去而复返，集中兵力发起猛攻。箭矢如暴雨一样射向城中，韦睿的儿子韦黯请求下城避箭，韦睿坚决不下去，将士们被其勇气所感，奋力抗敌，终于打退北魏的攻击。
梁武帝事先曾经命令曹景宗等人修筑高大的船舰，这种船舰与北魏架起的桥一样高。曹景宗和韦睿各攻一座桥，曹景宗攻北桥，韦睿攻南桥。三月，淮水暴涨六七尺，韦睿派人用小船装满草料，草上浇上膏油，纵船放火去烧桥，风助火势，火借风威，一时间烟尘遮天蔽日。又有南梁勇士奋勇出击，砍坏桥墩，北魏的两座桥梁摇摇欲坠，这时的水流又格外湍急，两座桥最终垮塌。北魏军队全线崩溃，将士们丢盔弃甲，四散投水奔逃，被淹死和杀死的人有数十万之多。元英见大势已去，只得弃军而逃，杨大眼也放火烧了营地离去。南梁军队乘胜追击，生擒北魏军五万多人，缴获的兵器、军用物资堆起来像山一样高，各种牲畜不计其数。钟离解围之后，昌义之悲喜交加，激动得连话都说不上来，只是叫道：“得以再生，得以再生！”
钟离之战，北魏军几乎全军覆没，南梁大获全胜，曹景宗和其他将帅都争着告捷请功，只有韦睿居于众人之后，世人因此愈加敬佩他。梁武帝下诏增加曹景宗和韦睿的爵邑，又重重赏赐了昌义之等人。
