吴文英在词史上上承周邦彦，近学姜夔并能各取其长，避其所短，又有发展，从而形成自己的独特风格。加之，他本人精通音律，写词重视声情协和，还能自我创调，又喜欢运用周邦彦、姜夔自度的新调声腔，与周词相同调的词就达70多首。他的理论主张有“音律欲其协”、“下字欲其雅”、“用字不可太漏”、“发意不可太高”，格律音韵十分考究，读起来字正腔圆，和谐悦耳。对用字用词用句精雕细刻，喜欢用华丽的文字表达隐约细微的感受。在结构上，突破时间与空间的局限，按照意识流起伏跳跃，顿宕旋转，思绪层次很难捕捉。在手法上，几乎不用白描与直抒胸臆这些传统手法，喜欢用象征、比拟、暗示、借代隐约达意，只有读者借用想象和联想才能追上他的思路。词中典故不断，字斟句酌，有意追求音律，这样一来，词就有了隐晦、破碎、缺乏自然和谐的一面。他的思维又多是放射性的，跳跃性太大，时空转换距离太大，如孙悟空的筋斗云，十万八千里，读之，令人一头雾水，无以追捉。就这一点来看，他的词既像李商隐的无题诗，又像李贺笔下牛鬼蛇神的阴冷吸人，欣赏他的词都如面纱朦胧一般，不知所终，意义多端，莫衷一是。看似含蓄，却有不少理解上的难度。
他的词的意象十分绵密，真可谓一个接一个，连续不断，这些意象之间的关系又不十分明朗，有的意象又是虚无的，但他往往把这些虚无的意象化为实实在在的东西，呈现在人的眼前，使词具有了如幻如梦的神奇境界。如《渡江云三犯·西湖清明》仅为51字的一首词，其意象穿梭叠出，晚风、重茵、旧堤、燕尾、桂悼、轻鸥、宝勒、残云、千丝、仙坞、迷津、肠、楚腰，如此等等，实乃五光十色，缤纷万象。这些意象中的人、景、情相互过渡不太清楚，要说明的具体情事如何？似又不似，迷迷离离，太晦涩了。又如他的怀古名作《八声甘州·陪庚幕诸公游灵岩》更炫目四射、语法多变，与常规句大相迥异，全词都在一片虚幻笼罩之下，犹如韩愈《南山》的奇景，甚而有过之。词中的幻是奇特不平之幻，以虚衬实之幻，以艳衬俗之幻，以悲衬壯之幻，真是写来云诡波谲，神思飞扬，腾挪莫测。在想象中将灵岩山上的馆娃宫虚幻化，将灵岩山幻化为陨落的星辰，将西施的遗迹幻化为在香径上能闻到昔日脂水腥味，还能听到西施的木屐声，并慢慢走来。他把这些虚幻成分全化为真实的存在，让人读之如回到了西施那个时代一般，具有浓郁虚空飘渺的仙气境界。词中时而赞叹，时而批判，赞叹范蠡的急流勇退，批判夫差的沉溺声色，荒淫误国，抒发了古今盛衰之感。此处或有寄托之意，与南宋危在旦夕国运的忧虑是否相关，那只有令读者想象去了。这些缤纷的意象或写人，或写景，或抒情，时空变幻，中心始终是以虚为实，亦真亦幻，但写来大气磅礴，笔墨酣畅，豪迈奔放，充满了浪漫情怀。
同时，这些意象的组合又多是并列式的，色彩艳丽，华彩纷呈，其意象之间又时断时续，似断实连，如《风入松》：“听风听雨过清明，稻草瘞花铭。楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情。料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺。西园日日扫林亭，依旧赏新情。黄蜂频扑秋千索，有当时纤手香凝惆怅双鸳不到，幽阶一夜苔生。”词中的风、雨、草、绿、柳、情、春空、酒、晓梦、啼莺、西园、林亭、黄蜂、秋千索、纤手、鸳鸯、苔，这些密集的意象，一个又一个排列在一起，如不用想像和联象，我们很难把他们串起来，这首词无非是告诉人们情人离去后自己内心的愁绪，但却把如此稠密的意象布阵排列，甚至达到了无以复加的地步，真是令人眼花缭乱啊！就“黄蜂频扑秋千索，有当时纤手香凝。”两句而言这种想象实在令人无法追得上。由秋千想到纤手，由黄蜂频扑，想到余香犹存，痴人痴语的可以！这种写男女之情很别致。他不局限于淫靡之声情、卿卿我我之艳语，而是用心声心意来抒发，为此，陈廷焯说他：“情深而语极纯雅，词中高景也。”，他的词中朦胧隐晦的句子很多，大多语言清新明丽，但词意何言就大费周折了。其朦胧含蓄十分突出，然而有的地方因朦胧过了头稍显晦涩难懂了。
吴文英与姜夔一样，都喜欢在字句上下功夫，炼字炼句，甚至在炼色彩字上都是十分用力的。他在锤炼句子方面好用怪字词，如《浣溪沙》中的“吹箫楼外冻云重”；《高阳台》中的“岩上闲花，腥染春愁”；《八声甘州》中的“箭径酸风射眼，腻水染花腥”；对一些色彩鲜艳的字也喜欢运用可见一斑，如《宴清都》中“红情密、腻云低护秦树”；《祝英台近》中“玉纤曾擘黄柑，柔香系幽素。”《过秦楼》中“藻园凄迷，曲澜澄映，怨入粉烟兰雾”。“还有之腴红鲜丽”（《惜秋华》），“妖红斜紫”（《喜迁莺》），“最赋情，偏在笑红颦翠”（《三姝媚》）。“红情密”（《宴青都·连理海棠》），“剪红情，裁绿意”（《祝英台·除夜之春》），如此等等，色彩感，情绪化，修饰性的字、词、句非常突出，象征性也十分强烈。在语言技巧上，吴文英确实有很高的文采，确实体现出了语言的高超艺术。但是，句子中晦涩现象也不少，人们接受起来太难。不过，他与姜夔可平起平坐，都有其独创性。清人戈载说他“以绵丽为尚，运意深远，用笔幽邃，炼字炼句，迥不犹人”《四库全书总目》卷一九九《梦窗稿提要》说：“词家之有文英，亦如诗家之有李商隐”。这些评价对吴文英来说是恰如其分，客观公允的。
在南宋词坛上另一位词人史达祖也有较高的成就，他一生致力于炼字，甚或每一首词中都有精警字句，“炼句清新，得其曾有”，并将其佳句编为《史梅溪摘句图》，只是过分注重炼句，有的词作境界前后不一，显出过分雕琢的痕迹。他的咏物词《双双燕》是咏燕的绝唱：“过春社了，度帘幕中间，去年尘冷。差池欲住，试入旧巢相并。还相雕梁藻井，又软语、商量不定。飘然快拂花梢，翠尾分开红影。芳径，芹泥雨润，爱贴地争飞，竞夸轻俊。红楼归晚，看足柳昏花暝。应自栖香正稳，便忘了、天涯芳信。愁损翠黛双蛾，日日画阑独凭。”这首词是作者的自度曲，再现了双燕春归旧巢，比翼齐飞的欢快生活，自由而轻灵的体态，描写极尽其妙。反衬出思妇不耐独尽、怀念远人的焦虑心情。上片写燕子寻巢，下片写燕子筑巢。全词构思新颖巧妙，刻画细致入微。虽为题燕咏燕，但词中没有一个燕，然又句句不离燕子。作者通过一系列动作及鸣声、体色的描绘，使春燕的形象栩栩如生，跃然笔端，结尾由燕及人，含思婉转空灵。王士禛说“咏物至此，人巧极天工错矣”。以燕子双飞互爱之乐，反衬出思妇的孤苦寂寞。因用了拟人手法，使春燕有了人的情感活动，甚妙！其中“软语商量”的细腻突出了“柳暗花暝”的无限情趣，把小燕子的方方面面写足了，写尽了，似乎他不是在咏燕，而是在歌颂一位漂亮的小姑娘，在赞美她的轻盈曼妙的舞姿，实在动人。高观国与史达祖齐名，也有很多名词精句，也广为人们传诵。如他的《金人捧露盘·水仙花》中有“香心静，波心冷，琴心怨，客心惊”，写来精警，几个意象相连，显出独特的意境氛围。其他人还有卢祖皋、张辑等，在炼字炼句上都是一把好手，只是境路太狭，情感不足。
三、南宋末年词的“丽”
在南宋末年，还有一批词人，他们继承了姜夔、吴文英的传统，并渐行渐远，但意境欠开阔，婉丽、清明、凄楚过重，显出小家子心肠。但是对词的艺术技巧和风格都有较大贡献，受到时人高评。如周密、张炎、王沂孙等人，这些人在宋时大多为浙江人，后元灭宋后，虽然入元也不拒做元官，但大多内心复杂，做着元朝的官，想着宋朝的事，内心深处是“身在曹营心在汉”。正因为这样，他们的词的内容很复杂，往往不敢直言亡国之痛，只在词中暗暗悲泣，正如“寸肠万恨，何人共说，十年暗洒铜仙泪”（赵文《莺啼序》），这种借曲折委婉的方式，比兴象征的手法，在他们的词中时时表达着亡国凄楚之声，他们借咏节序变化和咏物表达他们的亡国情感，是他们最常见也最惯常用的手法，由此形成了他们共同的风格，最为突出者有周密、王沂孙、张炎、姜捷等人。
