城南文社，城南草堂，“天涯五友”，这一段时期的生活显然给李叔同留下了深刻的印象，以至于多少年后的李叔同仍对此表示了难忘之情。他有一首《清平乐·赠许幻园》，词曰：
城南小住，情适闲居赋。文采风流合倾慕，闭门著书自足。
阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。
此外，李叔同当时还有《戏赠蔡小香四绝》：
眉间愁语烛边情，素手掺掺一握盈。
艳福者般真羡煞，佳人个个唤先生。
云髻蓬松粉薄施，看来西子捧心时。
自从一病恹恹后，瘦了春山几道眉。
轻减腰围比柳姿，刘桢平视故迟迟。
佯羞半吐丁香舌，一段浓芳是口脂。
愿将天上长生药，医尽人间短命花。
自是中郎精妙术，大名传遍沪江涯。
几首诗词恰好说明了“天涯五友”当时在艺文活动之余的另一个侧面。他们的这段经历，不仅在当时令他难忘，就是后来他到了杭州任浙江省立第一师范学校艺术教师时仍有这种情感的影子。
“天涯五友”之间的友情是真诚的，同时又是令他们彼此留恋的。即便是李叔同于1901年暂时离沪北上，他也要在《南浦月·将北行矣留别海上同人》流露出这样的情怀：
杨柳无情，丝丝化作愁千缕。惺忪如许，萦起心头绪。
谁道销魂，尽是无凭据。离亭外，一帆风雨，只有人归去。
1926年夏，早已出家的李叔同到上海时也曾专程到过城南草堂旧址，当他知晓当年的城南草堂已变成念佛的“超尘精舍”后，便又留下了“真是奇缘，那时候我真有无穷的感触啊”的感慨。
走得最急的总是那些擦肩而过的最美的风景，最让人难以忘怀的也总是那些最真最诚的感情。
与朋友一起走过的路留给生命的是无尽的充实和感动，可是天下哪有不散的宴席，聚散离合本是人生常态，有甜自然有苦，最苦是离别，所有的真情尽在离别之时挥洒得淋漓尽致。当年伯牙痛失子期之时，也有此番感慨吧！
伯牙在晋国做官，奉命编修乐谱，所以需要回楚国一趟，征集当地优秀的民间音乐。因为是回久违的故园，他心情愉快，不多时，就到了汉阳江口。江上突然风狂浪涌，大雨如注，船只没法前进，停泊于山崖之下。到了晚上，风平浪静，雨止云开，天上现出一轮明月。舟中无聊，伯牙干脆叫童子焚上香炉，弹起琴来。曲犹未终，指下“刮喇”一声响，琴弦断了一根。
按照那时的说法，只有遇到能听懂弹琴人心境的人，琴弦才会崩断。伯牙大惊，叫童子去找寻附近人家中是否有人在偏听。船家说：“这荒山野岭的地方，并无人家。”伯牙吩咐随从：“你们上岸看看，不是在柳阴深处，就是在芦苇丛中！”于是众人就要搭跳板上岸。忽听岸上有人朗声答道：“船上的大人啊，我是一名樵夫。回来晚了，躲在这里避雨。听到您美妙的琴声，就忍不住欣赏一曲。希望没有惊扰您。”
伯牙大笑道：“这么僻静的地方，也会有听琴之人？”叫人打发他走。樵夫却不走，在岸上高声问道：“大人刚才弹的可是孔子感叹弟子颜回之死的曲子？”
伯牙一听，知道遇到了高人，马上请他到船舱中来听琴。
换好琴弦后，伯牙先弹了一首《高山》，曲子刚完，樵夫就赞叹说：“太好了，多么巍峨壮观啊！”伯牙随即又弹了一曲《流水》，音乐一停，樵夫就赞美说：“太妙了，真是江河浩荡啊！”伯牙激动地说道：“您听我的音乐，完全听出了我的心啊！”
这个樵夫就是钟子期。后来，伯牙再一次来到这里，拜访钟子期的时候，他已经不幸病故了。伯牙在子期的坟前放声大哭，取刀割断琴弦，双手举琴，向祭台摔去。随从大惊，问道：“先生，好端端的琴，为什么要摔碎它？”伯牙感慨说：“世上已经没有知音了，我弹琴还有什么意思？”此后，伯牙毕生没有再动过琴。
梁实秋说：只有神仙和野兽才喜欢孤独，人是要朋友的。此话说得精辟，因为神仙和野兽是不知感情为何物的物种，自然无喜怒哀乐与他人分享，要朋友何用？而人之所以高贵皆在于一个“情”字，当人生之路步入迷茫之境，抑惑悲喜之情无处寄托，我们便会感到朋友的弥足珍贵。但并不是所有的朋友都可以用“弥足珍贵”来形容，弥足珍贵的也只能是那些唯真唯诚惺惺相惜至情至性之朋友。若要鉴别此类朋友之真伪，很简单，细细体味一下，在离别、送别之时，你们有没有“一瓢浊酒尽余欢，今霄别梦寒”那种发自内心的感慨与哀伤？
爱情，一朵永不凋谢的花朵
行矣临流重叹息，说相思，刻骨双红豆。
——李叔同《金缕曲》
自古至今，关于爱情的话题真是太多太多了，那些美丽的凄婉的爱情故事，无论何时读来都会触动我们内心深处那根最敏感的心弦。爱情是一朵永不凋谢的花朵，人生是一条走不完的路，人生路上不能没有爱。
中国人表达情感的方式是含蓄的，谈及爱情，总有一种欲说还休的隐蔽情结。正因如此，好多看似无情的人，其实灵魂深处的情感世界最是多情。比如超然物外、物我两忘的庄子，爱情对他来说简直就是生命的拖累，可是清人吴文英却看透了庄子的内心，一针见血地指出“庄子最多情。”
尽管李叔同的后半生已是了却尘缘不食人间烟火的弘一大师，但他多情的身影也是抹煞不掉的。
众所周知，李叔同与原配妻子俞氏的婚姻是在母亲的一手包办下完成的。这里面完全是出于对母亲的孝顺，李叔同个人意志基本上可以忽略不计。这桩婚姻自始至终有多少爱情成分不好说，但有一点可以肯定，这件封建礼教制度下的牺牲品绝不是因为爱而开始的。正因为如此，我们可以说，当时李叔同的情感世界是压抑的。直到他东渡日本留学，意外地遇到了一个美丽善良的日本女孩。一段迟来的爱情故事便轰轰烈烈地上演了。
由于资料欠缺，李叔同这位日本妻子的姓名、出身不详，不过他们之间的故事确实感人至深。据徐星平所著《弘一大师》中所载之资料，我们把这段往事作了一番整理。
1905年，李叔同料理完母亲的丧事，是年秋，东渡日本留学，在东京上野美术专科学校攻读西洋画专业。到日本不久，李叔同便在东京上野不忍池附近租了一栋房子居住、房东是一位和气的老太太，同时，李叔同的饮食起居也由这位房东打理，等于一个兼职的女佣。
一天午后，李叔同没课，闲来无事在房中弹琴。不想，美妙的琴声竟引来一位妙龄的女子驻足于门前倾听。见是知音，李叔同甚是惊喜，遂把她引入房中促膝长谈。从谈话中，李叔同得知这位俊俏的日本女孩子名叫叶子（这个名字与其他方面的资料有出入，有待进一步考证），是房东老太太的外甥女，父亲早亡，自幼由母亲抚养长大，近来母亲去外地谋生，她只得暂时栖身于外婆家。
叶子不仅长得漂亮，并且通音律、会弹琴，对李叔同的专业——画画，尤其是中国画有着浓厚的兴趣。此次遏逅长谈，彼此都在对方心里留下了十分美好的印象。
过了几天，叶子第一次替外婆给李叔同送饭，恰巧李叔同正在做画。第二次相遇，两人已经没有了当初的生疏拘谨。受所学专业的影响，李叔同不禁打量起叶子的身材、线条、身高来。这是个天使般的女孩，她有着日本女性所特有的典型美，身上的每一个部位都恰到好处。正由于这种清新脱俗的美，深深的打动了李叔同。叶子身上体现出的人类的自然美唤起了画家的灵感。
李叔同有一个大胆的设想，他想请叶子做他的模特儿。这在当时可是个破天荒的想法，李叔同也是思忖了良久才告诉叶子的。没想到叶子竞爽快地答应了。李叔同再一次为这个有见识、有气度的日本女孩所折服。
转瞬之间，春去秋来。因上野美专的课程逐渐深入，叶子也变成了李叔同的“职业”模特儿。“如果你是月亮，我就是你身旁的一颗星，有了你，这个画家，我才知道了自己的真正价值。如果你能这样永远地照亮我未来的路，该有多好！”这是叶子曾经说过的一句话。李鹏叔同毕竟是个血性男儿，当时，他的情感被眼前这个纯真美丽、无瑕的女孩撼动了，他的眼眶涌出了泪水。
叶子不仅是李叔同事业的合作伙伴，更是他心灵上的知己。在留学生圈子里，大家早已看出，这个漂亮而又倾心于艺术的女孩，是李叔同的模特儿，也是他的异乡情侣。的确，多少回谈笑夕阳里，漫步星光下，他们心早已紧紧地贴在了一起。
但是幸福之余，李叔同心里却有一个挥之不去的痛——他在国内已有妻子，尽管是家人包办的，可毕竟有着夫妻之实，况且还有两个年幼的孩子，李叔同的良心不允许他彻底地背叛他们，不管出于什么理由。在回国的前夕，李叔同把自己的苦衷向叶子倾诉了一番。叶子的心情是复杂的，她想和心爱的人在一起，可是又不能让他永远地留在异国他乡，他有自己的事业、理想、抱负，他还有自己的家庭，那自己该怎么办？最后，她决定跟他去中国，只要能和心爱的人在一起，她可以不作原配，她可以离开自己的家园。多情的李叔同碰上了这样一个痴情女子，真是一出“千古绝唱”。
结束了五年的留学生活，1911年李叔同带叶子回到了上海。
临回国时，下了一场小雨，叔同雇了一辆马车，带着叶子，向码头驶去。车棚上的雨水滴滴嗒嗒，两颗年轻的心啊缠缠绵绵。
他俩由神户乘英国一艘游船，经过太平洋，来到上海码头。这里，早有金兰好友给他在法租界租好了一套洋式公寓。
继而叔同去天津探望家人，把叶子留在上海，让一架德国钢琴伴着她。
正因为自始至终都因爱而起，使这段往事成了李叔同生命中最浓重、最闪光的一笔。虽然姗姗来迟，稍有遗憾，但只要有情人终成眷属，又有何妨？要知道理想的爱情往往遭遇不期而至的阻力，因为残缺而变得更加完美。障碍的形成有主观的因素，也有客观的因素；有自身的无奈，也有外力的干预。于是奋不顾身地抗争，期望着欲火重生。有人认为斗争的方式不是绝对的，为情献身不在于壮烈，而在于坦然。这种想法当然是有道理，但是爱情的冲动却难以被理智所左右。
在今天，或许仍有人追求刻骨铭心、生死相许的爱情；或许有更多的人仅凭习惯和道义维持着婚姻，他们朝夕相处，同床异梦，白头偕老。无论怎样，我们仍旧会渴望有情人终成眷属，成眷属便要长相守，在相守的过程中执著专一，不离不弃。不求伟大，但求崇高。
我们相信爱的永恒，相信海誓山盟，轰轰烈烈，也永远为生死相许的真情故事保有一份纯真的感动。哪怕在现实社会中，凄美哀婉的故事背景很难遇到，但只要能够与自己爱的人一起爱这个世界，爱每一个阳光灿烂的日子，过平淡的一生，也是一种完美。
谁说英雄不可恋家深愁浅愁，难消受，谁家庭院笙歌又。
——李叔同《隋堤柳》
自古以来，大家都认为真正的英雄不应该有儿女情长，恋家的男人成不了英雄。这在无形之中给了男人心灵上压了一块沉重的石头。社会文化赋予男人唯一的荣誉就是坚强，男人无时无刻不在为此拼搏奋斗。可是他们脆弱的内心世界有几人理解？
男人也渴望有个家，也渴望家的温暖，只有家才是男人最后的停泊港湾。
1912年春，李叔同由天津重返上海与日本妻子再次团聚。与相爱的人在一起应是人生最大的幸福。然而好景不长，是年秋，李叔同又应邀赴杭州担任浙江省立两级师范学校图画、音乐教师，一边是事业，一边是难以割舍的贤妻。为了兼顾两头，李叔同不辞辛劳，每个周末趁公休的时间都要回上海的家与妻团聚。
如果事业是李叔同的根，那么，家就是他的本，一荣俱荣，一损俱损。恋家并不是什么有损颜面的事，相反，恋家的男人才更显其英雄本色。
李叔同的得意门生，也是著名漫画大师丰子恺的一段话也许可以作为他们师徒两人内心世界的真实写照。
每逢起了倦游的心情的时候，我便惦记起故乡的缘缘堂来。在那里有我故乡的环境，有我关切的亲友，有我自己的房子，有我自己的书斋，有我手种的芭蕉、樱桃和葡萄。比较起租别人的房子，使用简单的器具来，究竟更为自由；比较起暂作借住，随时可以解租的寓公生活来，究竟更为永久。我在寓中每逢要在房屋上略加装修，就觉得要考虑；每逢要在庭中种些植物，也觉得不安心，因而思念起故乡的家来。牺牲这些装修和植物，倒还在其次；能否长久享用这些设备，却是我所顾虑的。我睡在寓中的床上虽然没有感觉像旅馆里那样浮动，坐在寓中的椅上虽然没有感觉像旅馆里那样不稳，但觉得这些家具在寓中只是摆在地板上的，没有像家里的东西那样固定得同生根一般。这种倦游的心情强盛起来，我就离寓返家。这所谓家，才是我的本宅。
