在人们的印象中，杜月笙是民国年间上海滩的黑社会老大，而中国红十字会则是一个全球性慈善机构。既然如此，杜月笙怎么会担任中国红十字会副会长，并将“人道、博爱、奉献”的红十字精神发扬光大呢？
要回答这个问题，还应该从他的身世说起。杜月笙自幼父母双亡，少年时代就流落社会，当了学徒。因为无人管教，他经常与流氓地痞为伍，并拜在青帮的小头目陈世昌门下。由于机灵敏捷，善解人意，再加上陈世昌的引荐，他很快受到上海滩头号大亨黄金荣的赏识。不久，杜月笙成为黄在法租界开设的三大赌场之一“公兴俱乐部”负责人。后来，杜月笙又成立“三鑫公司”，垄断了上海法租界的鸦片买卖，与黄金荣、张啸林并称为“上海三大亨”。
有人说，在“上海三大亨”中，“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”。正因为如此，杜月笙经常把开赌场、贩鸦片得到的不义之财用在两个方面。一方面是与社会上层人士交往，从政治要人、商界巨子、文人墨客到帮会骨干，几乎面面俱到。比如下台总统黎元洪、著名学者章太炎、帝制推手杨度、著名律9币秦联奎等等，都成了他的座上客。为此，他得到一个“当代春申君”的雅号。黎元洪的秘书长还用一副对联表达对他的敬意：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”另一方面，他特别注意对社会底层的救助。多年来，杜月笙总是买下大量预防传染病的药品，送到浦东老家免费发放。遇到天灾人祸，他要组织赈济救助；遇到劳资纠纷，他会维护工人利益。
1934年，大上海高层政商人物合影。前排从左至右分别为杜月笙、苏联驻华大使鲍格莫洛夫、蒋廷黻、上海市市长吴铁城、上海市保安处长杨虎。
1927年4月上甸，杜月笙与黄金荣、张啸林在上海组织中华共进会。11日晚，他们参加了蒋介石发动的清党运动，并杀害了上海总工会负责人、中共党员汪寿华。后来，南京国民政府委任杜月笙为陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。这虽然是些虚衔，但有助于提高他的社会地位。
20世纪30年代，杜月笙认为单纯依靠“开香堂”收徒弟的传统方式已经不能适应青帮发展的需要，同时也限制了各路英雄投奔他的门下。为此，他以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会”为宗旨创办恒社。恒社是一个民间社团，它最初成立时只有130人，后来发展到500多人。这些人分布在政治、经济、文化、新闻、电影等领域。不久，他还担任中国红十字会副会长、中国通商银行董事长等职务。
1937年8月日本侵略者进攻上海，中国守军奋起抗战。杜月笙以红十字会副会长的名义，联合各团体组成上海市救护委员会，共救出受伤军民四万五千多人。随后，他把募集到的150万元捐款和毛巾、罐头、香烟等大量劳军物资送到前线。此外，他还应潘汉年的要求，从国外进口了1000套防毒面具，送给八路军使用。
南京沦陷后，中国红十字会总会撤到汉口。杜月笙在汉口成立临时救护委员会，将3000多名专业人员组成100多支医疗队奔赴前线。据统计，至抗战结束，中国红十字会救护的军民总数达到260万人。这一成绩固然与红十字会广大工作人员的努力分不开，但杜月笙的领导作用不容忽视。
后来，杜月笙随中国红十字会迁移香港，继续从事战时人道主义工作。当时海外侨胞为抗战捐助的物资，都由杜月笙接收运往汉口或重庆。与此同时，杜月笙还与戴笠合作，搜集沦陷区的情报，布置锄奸策反活动。据说上海另一帮会头目张啸林投敌后被暗杀，就与杜月笙有关。另外，轰动中外的高宗武、陶希圣脱离汪伪集团并公布“汪伪密约”事件，也是杜月笙和戴笠共同策划的。
太平洋战争爆发后，日军占领香港，杜月笙撤回重庆，继续主持中国红十字会工作。抗日战争胜利后，他返回上海，高票当选为上海市参议会议长。据说因没有得到国民党支持，他很快辞去这一职务。1949年5月，杜月笙携全家逃到香港，并于1951年在当地病逝，终年63岁。
综观杜月笙的一生，至少给人以下启示：
第一，就个人而言，幼年的生活环境对一个人的成长影响很大。假如杜月笙生活在一个美满幸福的家庭，从小接受良好的教育，他就不会过早地浪迹江湖，流落社会，去干那些开赌场、卖鸦片的勾当。即便如此，他也有仗义疏财、扶危济困、崇尚儒雅、维护治安、报效社会的良好愿望。由此可见，绝不能用京剧脸谱的模式来评价历史人物。
第二，从社会来看，好的制度可以让坏人变好，坏的制度可以让好人变坏。在中国历史上，县级以下的管理主要依靠社会力量。在这方面，地方乡绅、民间社团起着至关重要的作用，即便是在租界林立的上海也不例外。杜月笙与青帮、恒社以及中国红十字会的关系，都充分说明民间社团在和平时期有维护社会稳定的功能；到了战争时代，则有募集钱物、团结民众和一致对外的作用。
第三，回顾历史，是为了面向未来。但所谓历史，必须真实、可信，绝不能虚构、伪造。杜月笙的经历告诉我们，只要是人，包括由人组成的一切机构，都不可能完美无缺、不犯错误。犯错误不可怕，可怕的是把自己打扮成人间圣人、绝对正确。
第四，杜月笙认为：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”他还说：“人活在世上要靠两样东西，胆识和智慧。”因此，为了社会的正义和公道，每一个人都应该扪心自问：面对这样一个时代，我有没有胆识和智慧？
