1940年，饶宗颐完成了他的成名作《楚辞地理考》。这书分上、中、下三卷20篇，附录收有钱穆《楚辞》研究文章三篇和方楚枚、陈梦家的文章各一篇。该书没有墨守前人成说，而是提出了跟钱穆的《楚辞地名考》不同的意见。他反对钱穆提出的“屈原放逐，地在汉北；《楚辞》所歌，洞庭沅澧渚水，本在江北”之说，力主“屈原本无放逐汉北”之说，并对钱穆“先秦时期楚国文化甚低”的观点提出异议。钱穆先生的一个依据是汉代贾谊贬谪到长沙时，长沙还是蛮荒之地、没有文化，所以不可能在先秦时代产生《楚辞》这样伟大的作品。饶宗颐根据当时湖南长沙出土的一些古物，运用古代地理考证说明《楚辞》中提到的一些地名和水域。著名学者童书业先生读了书稿，为此书作序云：“考据之学，愈近愈精，读宗颐饶君之书，而益信也。君治史地学，深入堂奥，精思所及，往往能发前人所未发。”而此时的饶宗颐，年方23岁。
另一件饶宗颐个人的学术工作，即写作《新莽史》，也在此时开始。《新莽史》就是王莽新朝的历史，王莽因为篡夺汉位，所以在两《汉书》正史中没有记述。饶宗颐对两《汉书》很熟，打算用《汉书》的体裁来撰写。当时，对于王莽这个历史人物，大家都认为很重要，他的改革虽然失败了，但他的改革精神很重要。其中还涉及到经学史上重要的伪经问题，当时为了给王莽篡汉制造合法性，刘歆对儒家的典籍进行了篡改。
当时有很多人鼓励饶宗颐做这样的研究。其中支持最有力的人是吕思勉，他觉得新朝历史应该写，他跟饶宗颐就此问题还通过信。还有编《二十五史补编》的王伯祥先生，他给饶宗颐写信说：王莽称帝，也算是一个朝代的帝王了，虽然他失败了，也算一个皇帝。所以史书应该有王莽的“本纪”。饶宗颐提出，在王伯祥的书上，应该补编一个王莽本纪。
当然饶宗颐不仅仅是要为王莽立传，而且要撰写王莽建立的新朝的整个历史。后来饶宗颐才确定了《新书》这个名字，如《汉书》名字一样。而且这本书，顾颉刚先生已列入齐鲁大学丛书里头，同吕思勉的《秦汉史》、童书业的《春秋史》，顾廷龙的《明代版本目录》列在一起。假如日本人慢来一年，饶宗颐上述学术事业应该可以做好，但香港沦陷以后，学术事业被迫暂时中断，《新书》没有继续。关于这一问题，仅发表了其中的《新莽艺文志》、《西汉节义传》和《新莽职官志》等部分。
关于王莽的研究后来没有继续，一方面是因为战争的原因，另一方面是因为饶宗颐对自己历史观念的否定。饶宗颐这一时期致力于两汉史，试图撰写《新史》一书，以王莽入本纪，述新莽一朝史事。后来他深入研读《通鉴》等史书，开始注意到中国历史上的正统问题，于是否定了原来的主张，将《新史》书稿搁置箧中，而考虑以其它形式反映新莽史事。这反映了在学术进程中，饶宗颐敢于随时否定自己已有的成果，修正原来的观点。这也是其学问能够日益精进的原因所在。
饶宗颐因病留在香港，主要专注于学术研究，但也并未能忘怀世事。1939年写的《斗室赋》是他当时心境的表现。其赋曰：……怀瑾瑜而履信兮，服儒服于终身。觊中兴之目睹兮，又何怨乎逋播之民。……一枝之上，巢父安兮。自得之场，足盘桓兮。独守径仄，尚前贤兮。纫彼秋兰，斯独全兮。在赋中，饶宗颐抒写了自己在日寇侵略、烽燧连延中的忧国忧民之情，表达了卧薪尝胆、中兴有日的坚定信念，抒发了在斗室中效法前贤，从事学术研究以阐扬民族文化精神的决心。斗室固然狭仄，但以“自得”之心，“独守”之志，足可“盘桓”，如秋兰在百花凋残后之可以“独全”。寥寥数语，充分表现了青年饶宗颐的独立而坚毅的人格精神。
1941年，饶宗颐的祖母辞世，饶宗颐做《白云赋》悼念，该赋收入《固庵文录》。饶宗颐幼时，母亲早逝，所以与祖母一起生活，感情甚笃。
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1941年底，太平洋战争爆发，很快香港就沦陷了。饶宗颐本来可以在一个安定的环境中守着一张平静的书桌做学问的，但没有想到战争又一次让他颠沛流离。香港又没法呆下去了，1942年，饶宗颐夫妇回到揭阳避难，因为潮州城早就被日本人占领了，不能回去住。在揭阳，饶宗颐收集地方文献，获得“潮州先贤遗像”20余幅。9月，饶宗颐倡议成立“揭阳县文献委员会”，并出任委员会主任，聘请蔡起贤等为委员，于1943年8月出版《文献》创刊号。
饶宗颐还访郭之奇故居，为《郭之奇年谱》增加详细的郭家世系资料。郭之奇，广东揭阳人，明末抗清官员，潮州七贤之一。著有《宛在堂诗文集》，文录入《耆旧集》。其诗共分18集，为潮汕历代存世诗作最多的诗人。饶宗颐自青年时开始编郭之奇年谱，前后耗时几十年，到晚年才编订成书。
在揭阳期间，饶宗颐拜访古文大家姚梓芳先生。饶、姚两家是世交，交谊深厚。姚梓芳先生早年毕业于京师大学堂，1931年被聘为县修志馆馆长，总纂《揭阳新志》。1935年加入重印县志董事会，任督校和监刊。期间又参与揭阳学宫，黄岐山塔修复工作，帮助县府筹建揭阳救济院。姚先生是揭阳当地的名人，且对编辑乡邦文献非常热心。饶宗颐在姚先生创办的姚氏学苑中获得很多重要的资料。
1943年初，饶宗颐来到饶平的凤凰山，那时还是自由区，在朋友那里寄居，并在战时迁校于凤凰山的金山中学任国文教员。从事教学工作之余，饶宗颐还写了一些诗，取名《千仞集》，用贾谊《吊屈原赋》中“凤凰翔于千仞兮，览德辉而下之；见细德之险征兮，遥曾击而去之”的词语，后来又换了一个名，叫《凤顶集》，可惜这些诗作后来都散失掉了。
那时中山大学的朋友很关心饶宗颐，曾在中山大学任教的郑师许当时在无锡国学专修学校任教，郑师许与无锡国专在广西时期的校长冯振心是朋友，于是推荐饶宗颐到无锡国专去任教。
无锡国学专修学校是中国20世纪上半叶培养国学精英的摇篮。其办学宗旨为：研究本国历史文化，明体达用，发扬光大，期于世界文化有所贡献。抗战期间迁徙于长沙、北流、桂林等地，其中以桂林时间最长并学校处于鼎盛期，当时群贤毕至，人才济济。
1943年秋，饶宗颐从揭阳转到广西桂林担任无锡国专的教席。饶宗颐在国专教古文字学，后来也教一点诗词。饶宗颐到国专有一个好处，就是回到文学。
当时梁漱溟也在无锡国专，他的代表作《中国文化要义》就是在此时完成的。梁漱溟在国专不上课，一个礼拜作一次讲学，讲他的思想。饶宗颐去听过几次。那时候梁漱溟主要讲乡村建设和一些政治思想问题，也会讲他所研究的东方文化和佛学。饶宗颐认为梁漱溟这个人很有正气，有儒者的担当。但是饶宗颐觉得梁漱溟讲东西文化时，对印度思想的了解比较一般。这是饶宗颐的治学特点之一，就是从不迷信名家，而是自己主动思考，所以能够看到别人的不足之处。
在国专任教时，与同在学校任教的钱仲联订交。钱仲联1926年毕业于无锡国学专修馆，长期致力于中国古典文学的教学与研究，专于诗文词赋，尤其对明清诗文有较深的研究。1939年，钱仲联经香港取道海上抵上海租界，在国专分校任教。饶宗颐与钱仲联对于中国古典文学与诗词都有相当的研究，兴趣相近，所以砥砺学问，诗文共赏，结下了深厚的友谊。
饶宗颐在国专时没有带家属，这一点很重要，不然的话，逃难时很危险。到桂林的第二年，日军又开始进攻广西。无锡国专近百名师生及家属开始由桂林迁往蒙山。蒙山乃一山城，古称永安洲，为太平天国军于金田村起义之后攻下的第一个县城，洪秀全以此为据点，封杨秀清等为王，故又被武侠小说家梁羽生称作“太平天国开国封王地”。这个蛰伏在万山之中的山城，却与香港的文人们结下了一段不解之缘。饶宗颐与太平天国研究家简又文、香港著名的武侠小说家梁羽生即在此相识。
简又文是近代著名的文史学家，以利用西文资料研究太平天国著称。简又文少年时代就读于广州岭南学堂，于1910年受洗为基督徒。1914年入美国奥伯林学院，获文学士学位。1919年入美国芝加哥大学研究院攻宗教学，获文学硕士学位。1936年曾创办颇负盛名的文史刊物《逸经》（半月刊）。1938年在香港与林语堂等创办《大风》旬刊，至1941年日军袭港停刊。1945年抗日战争胜利，倡办广东文献馆。1949年简又文去香港定居，与饶宗颐成为同事，而真正订交是始于抗战时期。
