这个时期，他与民主人士保持着广泛的联系。唐生明常到家里来，连他女儿找对象的事也来同陈赓商量。民主人士有些牢骚也找他。1960年10月，张治中在颐和园介寿园休养，周恩来让他以黄埔军校教育长的身份，邀请在京的黄埔同学聚会。周恩来亲自打电话给陈赓，让傅涯一定陪他出席。摆了两桌客，傅涯和周恩来坐一桌，陈赓同邓颖超坐一桌。周恩来心情很好，同大家一一握手，同杜聿明等人交谈，询问他们的生活和家庭，以及在红星公社锻炼的情况。当时《毛泽东选集》第四卷刚刚发行，周恩来就说：别的别学了，先学《毛选》第四卷吧，第四卷上诸位都有名，你们学了以后我跟你们座谈座谈。同傅涯一桌的还有王耀武、宋希濂等。周恩来对王耀武说，你是能守的，我们许世友也能攻呀。周恩来说的是打济南的事。周恩来最后对杜聿明等人说：你们是第一批特赦的，要做好改造的标兵。你们是得到特赦了，但是过去的历史罪恶还是客观存在，是不能改变的，不能因为特赦就一起抹掉了，而人的思想行为是可以改变的，赦人不赦罪，大家要引以为戒，继续改造自己。
在这种场合，陈赓话不多。只是最后他对大家说：将来解放台湾，还要靠你们到台湾去做他们的工作，对这一点要有思想准备。说得大家都笑了。
实际上在病中，他还有许多工作要过问，许多会议要参加。他对自己的病并没有引起足够的重视。
到上海休养
1961年初在北京，陈赓老觉得住的房子闷，说是房子太矮，气压低，呼吸不畅。其实是他本身不舒服，心肌梗塞症扩散的面大了，是胸闷。那时不懂得吸氧可以缓解，虽然家里就有氧气筒，也不懂得用。这时他的病已很严重，可是他不以为然，不相信自己的病有那么重，还像战争年代一样，把生死置之度外。照他自己的说法：“过去打那么多仗都没有死，活到现在已经不容易了，这点病算得什么！”
元旦过后不久，他说要搬家，还是那股战斗作风，说搬就搬，一两天就搬了，搬到西直门171号招待所8号楼。这里原来是苏联专家住的，他们撤走后空了下来。因为他的病情，医生不主张他离开大城市。傅连暲一直讲院子太小，散步的地方太小，他的病要慢慢走，不能呛着风。这样他才说要修房，只把房子加高一些，推倒前院，使院子大一些，好有个散步的地方。
他本来认为招待所很好，说就住这里，哪儿也不去了。在招待所住了不久，上海市委的同志打电话来，劝他到上海休息。这时临近春节，北京正是隆冬，风大，每天在院子里散步都得戴着帽子，捂上口罩，顶着风。人们劝他找个暖和的地方，比较理想的是广州。可是他考虑到已经在前一个冬季去过广州，这时中央军委正在广州召开全军训练工作会议，他因身患重病，许多会议不能参加，会议精神他也不知道。所以有人问他愿不愿意到广州小住时，他说：“我不去了，我不凑那个热闹，那里人又多。”所以对上海打来的电话，他就说：“盛情不可却，就去吧。”
他外出一贯反对“前呼后拥”，这次他又提出少带人，不带医生，不带随员，甚至连傅涯他也不准备带。他让傅涯等他从上海回来，再一起到哈尔滨去，他是哈军工的创办者和院长，一直都惦念着。他想到那里去看看学员，解决领导班子的一些问题。等到学校放暑假，再带孩子们到北戴河去。
根据他的身体，组织上还是安排了大夫、秘书和警卫人员随行，可他仍不赞成傅涯与他同行。傅涯当时在中央组织部工作，部长安子文知道了，就给她写了个条子，叫她随陈赓到上海，顺便给她分配了一些任务：了解上海市委组织工作情况。因为正逢寒假，上学的孩子们也去了。
陈赓一行乘坐公务车前往上海。战争年代上海曾是陈赓的中央特科开展地下工作的城市，他的脑海里留下了许多难以忘怀的记忆。平时他总是忙于工作，很少顾及孩子们的事情。这次在火车上，他就打开话匣子，给孩子们讲自己过去的经历。
陈赓指着乘坐的火车问：“你们知道从前这种车叫什么车？”
孩子都摇头说不知道。
他说：“这是花车，是阔佬要人们乘坐的。那时我只能坐得起普通车厢，三等客车。”接着他就说起20世纪20年代他在去天津的车上被国民党将领钱大钧认出的故事。
讲完之后，他深深感叹道：“胜利得来不易啊！为革命要锻炼应付各种困难环境的本领，机智灵活地对付狡猾的敌人，善于抓住各种可以利用的条件，才能转败为胜，完成任务。”
到上海后住在丁香花园。据说这里原是李鸿章一个收房丫头的住宅，以栽紫丁香而得名，现在是市委的招待所。一进园门就看见一堵龙墙，龙墙后面是一片水池，池中建有凉亭，四周堆着许多姿态奇异的太湖石。园内有一幢西式二层小楼，陈赓和傅涯住在一楼，孩子们和秘书住在二楼。这里远离闹市，环境优雅，倒是个休养的好地方。只是上海的天气老下毛毛雨，使他很不舒服。市委的招待很好，伙食也很好。陈赓感到过意不去，吃饭的时候他把菜里的肉挑到一旁，说不要这么浪费：“现在群众生活很苦，主席、总理都不吃肉啦，我们在这里为什么还要吃这么多肉？”
他在上海有许多熟人，听说他在这里养病都想来看他，但医生不让会客，不叫他说话。这就引起一些人的误会，还以为他“架子大了”。他这个人一生好交朋友，从来没有架子，听到这些议论，心里堵得慌。有一次龚澎碰见他，没能说成话。龚澎不了解情况，就在背后开玩笑说司令员现在官大啦，都不怎么理我们这小老百姓了。陈赓哪会这样？他怕的就是这个，听说后马上要傅涯专程去看龚澎，说明情况，约她星期天到丁香花园来玩。
当时宋庆龄也在上海。她从廖梦醒那里得知陈赓病重，非常着急，很详细地询问他的病情。春节前夕，宋庆龄邀请他们全家到她家里做客。3月12日是孙中山先生逝世36周年纪念日，陈赓为了表示对这位伟大的革命先行者的怀念和敬仰之情，特地着人送一只花篮到宋庆龄的住所。宋庆龄十分感激，为此专门写了一封回信。
这次到上海，其实存在很大的风险。这之前保健委员会有个报告给中央，说到有些同志如陈赓、陈云、林枫等心脏病都比较重，应当严密注视，不能跑远处的。可下面的同志并不知道，觉得上海是个大城市，条件不差，就同意去了。
“工作第一”是陈赓那代人的固有观念，没有什么可以改变它。一到上海，傅涯就拿出许多有关市委的材料来看，想做点准备。陈赓似乎比她还着急，说：“我没有看到像你这样做干部工作的，做干部工作嘛，就要到干部那里去。”傅涯说：“市委还没来通知叫我下去。”陈赓就拿起电话给市委书记陈丕显说：“傅涯来这里是有任务的，你快给她安排吧。”于是傅涯很快就被安排到徐汇区委去。每天一大早出发，到晚上9点钟左右才能回来。
最后的日子
工作惯了的人一闲下来就浑身不自在。陈赓总想到处去转转，有时天气不好，他就在家里写大字。他走到写字台前，拧亮台灯，舔尖毛笔，开始练大字。他一笔一画临摹《辛弃疾词帖》。前额因用力而皱缩，连眉毛都拧成一道条纹。微颤的手臂在缓慢移动：
舞榭歌台，风流总被雨打风吹去。
想当年，金戈铁马，气吞万里如虎。
凭谁问：廉颇老矣，尚能饭否？
