小黑塞从小就是个桀骜不驯的孩子，严厉的父母拿他没一点办法。5岁时小黑塞逃过一次学，母亲气得打也不是，骂也不是，只好把他关在房间里施以禁闭。小黑塞才不吃这一套呢，他大声抗议着：“你们把我关起来也没用，我可以从窗户往外望消磨时间！”他根本不怕禁闭，父母又奈他何。黑塞后来在一篇回忆中对自己孩童时的性格如此描述：“我只要一听到‘你应该怎样怎样’就立即转过身子，变得顽固不化。”黑塞，《我的传略》，载《黑塞散文选》，张佩芬译，百花文艺出版社，1997年，第192页。黑塞作品中对个性捍卫的执著，对个体心灵的呵护与他骨子里的执傲性格也许不无关系吧。父亲气得真想把这个“顽固分子”送到别人家寄养，因为他把整个家弄得要纪律没纪律，要规矩没规矩了。
父母为不听话、倔强的小黑塞伤透了脑筋。总得找个人管住儿子的手脚吧，于是父亲在1890年把13岁的黑塞送入格平根拉丁语学校学习。他让儿子进拉丁语学校也是为儿子规划生活蓝图的必要之举。老黑塞希望儿子以后学神学，在这所学校里可以为来年参加邦试做准备，通过这个考试就可以享受奖学金接受神学教育了。
小黑塞可不是个唯命是从的孩子，在学校如同在家里一样，也个性极强，他后来说他自己“是个敏感，但也具有批判意识的学生，坚决抵制任何附庸与服从”这样个性极强的孩子既是恶棍也是伟人的苗子，关键看怎样引导他。懂教育、善教育的老师知道如何释放孩子身上的潜力，而不是一味地压服、管教。小黑塞很幸运，在这所学校里遇见了一个知道如何与孩子沟通、尊重孩子意愿的校长——鲍尔先生。这是个70岁的老人，有特色，想象力丰富，古怪，自负。小黑塞对他崇拜有加，他后来回忆时说，这位校长“有段时间成了领袖、榜样、法官、受推崇的半神”小黑塞这样一个敏感而又有批判意识的学生被这位校长折服了，仿佛被这位老者施了魔法，其实“魔方”也很简单，那就是“他唤起我身上最高的追求与理想，他仿佛根本就没看见我的幼稚、我的淘气、我的自卑，他假设我具有最高的天赋，认为取得最好的成绩是自然的事”转引自Bernhard Zeller：Herrmann Hesse mit Selbstzeugnissen und Bilddokumenten，Rowohlt，Reinbek bei Hamburg，1963，S.20。不难看出，这是一位真正的教育家，不只是个教书匠。校长富有人性，懂得尊重孩子，小黑塞自然也就喜欢上他的课。校长与这位学生常用拉丁语交谈，学生也要把一些德语文章译成拉丁语，小黑塞都欣然接受，努力完成。几十年以后黑塞仍不忘这位循循善诱的师长，满怀深情地回忆着他：这位老师特别与少见之处在于他不仅有找出他学生中更具才智的人并给他们的理想主义以营养与支撑这种能力，而且也在于能根据学生的年龄、他们的孩子气、他们的玩兴而实施教育。因为鲍尔不只是个受人尊敬的、苏格拉底式的学者，而且也是一个聪明的、极有独创性的教师，他懂得如何使这个13岁的男孩越来越喜欢上学。
在这段时间里，黑塞初遇荷尔德林。荷尔德林是18世纪末19世纪初德国浪漫派诗人，诗作《自由颂》、《人类颂》、《给大地母亲》、《莱茵河》及成名作——书信体小说《许佩里翁》被许多德国文学家奉为圭臬，黑塞亦然，再加上黑塞与荷尔德林是同乡，他对这位先辈更是喜爱有加。在格平根拉丁语学校上学时黑塞初读荷尔德林，被诗人的诗陶醉了。当他读到荷尔德林未完成的诗歌《夜歌》时，称这首诗是“精美的，完全被施了魔法，是我一生中碰到的最美的东西”。黑塞后来回忆时仍激动不已地赞美道：啊，这几行诗我当时读了多少遍啊，那感觉多奇妙，多神秘，唤起多少炽热的感情和不安啊，这才是诗歌！这才是诗人！我的耳朵第一次感觉到我父母说的语言听上去是这么的深沉，这么的神圣，这么的有力，从这些对我这个男孩其实没什么内容的美丽诗行中，有怎样的先知者的魔幻术和诗歌的秘密向我扑来啊！
1891年，小黑塞到施图加特参加邦试。让人不可理喻的是，作文的题目竟是《人类本性中哪些好的和坏的东西能被战争唤醒并得以发展？》14岁的孩子怎么懂得战争，他哪来的这方面的经验？黑塞成绩不理想也是意料之中的事，这题目本适合战争学家的论文或著作，让一个不谙世事的学生来做无异于让一个瞎子描述灯光的奥妙。不过黑塞还是通过了这次考试，进了毛尔布隆神学校，开始寄宿生活。
毛尔布隆神学校是德国施瓦本地区的一所著名学校，是神职人员与教员的摇篮。不用说，学生都是通过邦试考出的精英。
神学校的课程是为学生今后进大学学神学而设置的，内容极为单调死板。能给黑塞提供兴趣的课就是作文与阅读。黑塞津津有味地读荷马、席勒的作品，写的作文常常获得老师的好评，有个老师在评语中写道：“您富有幻想。”黑塞是个作家种子，他13岁时就立下誓言：“要当就当诗人，否则就什么也不当。”让作家的种子在神学的土壤上扎根、开花乃至结果无异于缘木求鱼。枯燥乏味的修道院式的生活方式哪是黑塞这种生活在幻想中的孩子所能喜欢和忍受的？黑塞在这所学校里只学了7个月，就在一没金钱二没衣食的情况下逃之夭夭。这下整个学校可有事干了，人们分成几组分别到周围树林里寻找。整个地区——警察、附近村子的村长、上级机关都知道了逃亡事件，人们把所有可能到的地方都搜遍了，可始终不见小小逃亡者的身影。到了最后叛逃精神只得向辘辘饥肠投降，因为黑塞毕竟是个15岁的孩子，他得吃得喝，他无可奈何地返回学校。他轻率的举动带来的后果是严重的：外面温度只有10度，他差点没给冻死，躺进了病室。另外学校的禁闭处罚他不得不接受，不过他乐不可支地在禁闭室里读起了荷马的《奥德赛》。躯体可囚，对精神的追求岂能禁锢得住？事情发生后小黑塞写封家书请父母原谅，称自己是个“轻率的梦想家”。神学校这段生活是极不愉快的。不愉快的往事在一般人那里随着时间的流逝或淡出记忆或封存心底。但对作家、艺术家来说，没有白过的岁月，人生的任何经历都是他们创作的财富。读者在黑塞作品《轮下》中可看到这段生活的影子。
枯燥乏味的学校教育及家庭的宗教氛围根本不适合像小黑塞这种有幻想、有个性、做着作家梦的孩子生存，他变得郁闷、孤独、易怒、闭锁，小小年纪他就陷入了深深的精神危机之中，不得已，只好辍学返家将养。
回到家乡后，小黑塞不得不去探望外祖父。在去外祖父家的路上，他因逃学事心里像十五个吊桶打水——七上八下的。他敲敲门，踏进门槛，看见外祖父正埋头工作，桌上堆着各种语言的书籍和报刊。小黑塞无心观赏这些，他只想着老人会怎样治他，也做好了挨骂的准备。外祖父见他进来后抬起头，黑塞小心翼翼地把手伸过去问候。他以为免不了会被外祖父训斥一顿，害怕得要命，脸都变色儿了。可出乎意料，这位被黑塞惧怕的智慧老人此时笑眯眯地看着他，近乎开玩笑地说了一句黑塞一辈子也忘不了的话：“赫尔曼，听说你做了一次天才旅行？”小黑塞的一颗心放下了，外祖父给予他的不是惩罚，而是理解，是耐心，外加点嘲讽。“天才旅行”是外祖父学生时代对大学生冒险或逃学行为的谑称。当外孙子干了一件蠢事后，外祖父以一句学生用语把孩子的恐惧心理一扫而光，令孩子终身不忘。黑塞后来才了解到，原来外祖父在大学期间也曾生活在这种“天才恶作剧”的危险氛围中。哪个人没有童年？哪个人没有在少年和青年时代干过愚蠢荒唐的事？当他们的理性还没长成，做家长的如果给孩子一点理解与宽容是给孩子的最好礼物。
1892年，父亲为给他换个环境，把他送到其好友、神学家布卢姆哈特家暂居。可小黑塞精神状态并没好转，反而愈发恶化，最终导致试图自杀。令人遗憾的是，小黑塞生命旅途的下一站竟是精神疗养院。待情况好转一点，根据小黑塞的意愿，他在这年年底进了巴特坎施塔特高级中学。可黑塞似乎是个问题少年，他根本无法安心学习，而是出没酒馆、欠债，过着浪子生活。莫非命运之神发挥了神力让他为实现幼年立下的宏愿而打基础？小黑塞对学校的正常学习不感兴趣，却可以沉浸在海涅、果戈理、屠格涅夫和艾兴多夫等伟大作家的虚幻世界里流连忘返，读书常常至半夜。不仅如此，他于1893年夏季通过了一年制的志愿者考试（相当于九年一贯制中学的七年级毕业）。
浪子回头
1893年10月，16岁的黑塞进了埃斯林根的迈尔书店学徒，可新徒工上任3天整就弃约，一声招呼不打逃之夭夭，理由很简单：没兴趣，没力气，没勇气。回到卡尔夫家里，黑塞自然少不了父亲的指责，爷俩关系趋于紧张。为了不再让父亲操心，也不想在家吃闲饭，黑塞决定找份工作做。于是1894年他来到家乡的佩罗特塔钟工厂实习。天天与烙铁、虎钳和机床打交道，有时还得爬到教堂钟楼安装大钟自然不符黑塞的秉性，也不是他的兴趣所在，但他毕竟长大些了，懂事些了。人活在世上哪能只干自己想干的事？人要生存就得和这个世界妥协。黑塞努力了，也尽力了，在劳动中，他青春期的精神危机也逐渐得以克服，内心有所转变。1895年3月他在一封信里写道：“直到现在我才又逐渐找到宁静与快乐，我思想健康了……充满恼怒与仇恨的日子、自杀的念头已被我抛在身后，不管怎么说这种日子培育了诗人的‘我’，放纵的狂飙时代顺利地挺过来了。”
工作之余，他阅读了大量的文学作品，古代的、现代的、德国的、外国的文学作品都能满足他的阅读欲。歌德、浪漫派作家、狄更斯、斯特恩、斯威夫特、菲尔丁、塞万提斯、格里美豪森、易卜生、左拉都给他带来无穷的阅读快乐，特别是俄国作家科罗连科，黑塞读起来更是欲罢不能。
