在等待法兰克福大学的消息的漫长过程中，本雅明的乐观情绪逐渐消失。他重新开始怀疑大学工作会浪费他的时间，况且编外讲师没有薪水，也难以维持生计。而且，在与拉西斯结识后，他的思想更急剧地左倾。他说：“如果我在那里不走运的话，我可能会加速卷入马克思主义的政治，并加入共产党——我准备在不远的将来去莫斯科，至少把那里作为一个暂时的基地。我迟早会走这一步。”
得知论文失败后，本雅明如释重负。1925年7月，他在给朔勒姆的信中写道：“总之，我很高兴。这所地方大学的寒武纪灰岩路不是我的道路。坦白地说……法兰克福（大学）是最寒冷的荒原……（而且）在过去一年里，这种必要性也逐渐消失了。首先，我的父母拒绝增加我的生活费，即便我的教授资格论文获得通过。其次，我已经转向政治理论。”但是，本雅明并没有放弃文学研究和翻译工作。他向朔勒姆通报了他的一系列研究和写作计划：正在阅读法国的最新作品——瓦莱里和超现实主义文学；承担了一个新的文学评论杂志的专栏——法国新艺术理论评价；准备写一部随感录；正在为一项童话研究做准备；计划编一部德国民间传说集；准备翻译法国文学作品，包括普鲁斯特、巴尔扎克以及圣琼·佩斯（法国诗人，1960年获诺贝尔文学奖）等人的作品。他表示：“我希望很快就开始一次长途旅行。这个希望就建立在我的文字收入上。”
8月，本雅明与一家出版社签订了一系列的出版合同，包括出版《德国悲剧的起源》、《论〈亲和力〉》、一部随感录、翻译的普鲁斯特作品等。这使他有了一年的固定收入。于是，从8月到10月，他又先后到西班牙、葡萄牙和南意大利旅游。11月，他又到里加去看望正在那里指导一个无产阶级儿童剧团的拉西斯。他在一篇札记中写道：“我到里加看望一个女友。但她的住所、城市和语言对于我很陌生……但是在我们两人中间，我必须主动去看她。”但拉西斯并不很热情。拉西斯回忆说：“他喜欢给我一个惊喜，但这一次他的意外到来并没有给我带来欣喜。他来自另一个星球，我没有时间陪他。本雅明当然想看我排的戏，但是他只喜欢其中的一场：一个头戴高帽的绅士与一个工人在街灯下交谈。”本雅明感受到拉西斯的冷漠，但是他依然迷恋拉西斯。
年底，本雅明的情人尤拉嫁给了本雅明第一个未婚妻格蕾特的兄弟弗里兹。一段时间里，本雅明同他们过从甚密。他两次与弗里兹到索波特旅游，而且一起到那里的赌场玩。他一度对赌博着了迷。
从1926年起，本雅明开始了一种漂泊生活。尽管在此之前，他也经常变换居住地点，他仍然把德国看做自己的故乡和归宿。但是，在教授资格论文失败后，德国对他已失去了昔日的温情。
这一年，本雅明的大部分时间都是在巴黎度过的。这是他第二次到巴黎（第一次是战前，当时只是短暂的旅游）。本雅明解释说：“我到巴黎不是带着一个坚定、明确的计划，而是由一系列外部因素造成的。首先，我在完成和修改普鲁斯特作品的翻译。显然，在这里很容易借助各种条件来加速完成这项工作。其次是因为在这里生活只需要在柏林的一半或三分之一的开销。再有，我承认，如果可能的话，我希望在这里用我的一些作品来为我建立声誉。但是，因为我对法文的掌握还没有达到直接发表作品的水平，所以我必须依赖译者，这就使事情变得困难了，能否成功也成了问题。”朔勒姆认为，本雅明长时间逗留巴黎，还因为他与亲人的关系。这年7月，本雅明的父亲去世了。他与朵拉的关系也愈益疏远。
刚到巴黎时，本雅明的忧郁一扫而空。就像普希金对奥涅金的描写，本雅明愉快地“忙于生活，急于写作”。他在给尤拉的信中描述他的“游手好闲”的生活：“下面的地名标示出我每天来往的路线。我每天早上5点从哈根出发；在火车上玩扑克，一个西班牙人、一个埃及人、一个柏林人，再加上我；与闵豪森一起高兴地抵达终点站；两个小时后，到达多姆咖啡馆（在蒙巴纳斯，俄国人在那里建立了一个新的波希米亚区——正与我写这封信时所在的蒙马特尔相对）；与几个人共进午餐；午餐后来到‘风笛舞场’，这个绝妙的舞场只有很少的人知道，柏林根本没有这样的舞场；既有男人和女人共用的舞厅，也有为男人开设的舞厅。沿着这些狭小的舞厅有一条小街道，除了我们之外，看不到别的外国人。诸如此类。最后，4点钟，我们坐在一个低俗酒馆。由于这种生活，我直接把巴黎吸收进我的身心中，这样就能在第二天坐下来埋头翻译……当然，我没有工夫去了解有教养的环境。只要我不写作，我就做好玩的事情。也就是说，我只是接触这个城市的外表；我感兴趣的是街道，公共交通，咖啡馆和报纸。我去过一次剧院，看了一场精巧、轻松的喜剧。这种喜剧是德国没有的……我对绘画比较注意。我应邀出席了‘自由人’的开幕式，但这些画太糟糕了。但是我在众多的画廊里看到一些好画。我沿着开设各种画廊的那条街散步，在每个画廊看三分钟。”本雅明表示：“我完全沉浸于巴黎生活的现象。”
但是，很快，本雅明又陷入忧郁。作为一个初来乍到的外国人，本雅明还不可能与法国人深交。为了解决翻译普鲁斯特作品中的难点，他只得定期与一名高等师范学院的学生磋商。本雅明有时感到孤独。他给尤拉的一封信中写道：“我经常想念你，甚至我经常希望你就在我的房间里。”所幸的是，不时地有朋友到巴黎来。布洛赫在巴黎住了半年时间。两人交往密切，几乎形影不离。
除了翻译，本雅明还为德国的一个文学刊物《文学世界》撰写了一批书评。另外，经赖希介绍，他还同意为《苏联大百科全书》撰写歌德的词条。
共产主义是本雅明的一个主要兴奋点。从他的信函中可知，他阅读了卢卡奇在《无产阶级文学》上的短文、波格丹诺夫和布哈林的两部著作。按照朔勒姆的说法，本雅明阅读了卢卡奇的《历史和阶级意识》，在这部著作的影响下，他还阅读了《资本论》第一卷中有关商品拜物教的章节，可能还阅读了托洛茨基等人的时论。
本雅明在信中认真地与朔勒姆讨论他对共产主义的认识。他表示：“比我是否入党更值得思考和讨论的是，我会做多长时间的党员。”这是因为，在他看来，共产主义的价值仅在于其作为“激进政治”的实践意义，它只是补救无政府主义在行动中的无力，简言之，他把共产主义理解成实现弥赛亚无政府主义理想的政治手段：“你应该能够理解我的一些看法：特别是，为什么我不认为必须‘放弃’我原先赞成的东西；为什么我不以我‘早先的’无政府主义为耻，而是认为无政府主义的方法是无用的，共产主义的‘目标’是无意义和不存在的。这并不贬低共产主义行动的价值，因为这种行动是对其目标的矫正，因为根本不存在任何有意义的政治目标。”
9月，本雅明向朔勒姆报告：“最重要的消息是，我的书《单向街》完成了。”这部书就是他与出版社签订的合同中的那部随感录。自1925年，该书的各节先后在德国报纸上发表。1928年，《单向街》以书的形式出版。这是本雅明生前出版的唯一一部“非学术性”著作。
《单向街》是由60篇随感、格言等组成的，其中也收入了1923年写的《帝国全景：德国通货膨胀的巡视》。这些短札是由社会生活的各种细节所引发的思考。这些思考极其独特而深刻。布洛赫后来指出：“本雅明所具有的恰是卢卡奇根本缺乏的，他对这样一些东西有着独特的眼光：有意义的细节，身边琐事，思想和世界中的新鲜因素，非常规的个别事物。本雅明对这类细节，这类有意义的琐碎符号有一种无与伦比的微观语言感觉。”在《单向街》里，这些随感收在一起，造成了一种蒙太奇的效果。因此，1929年，布洛赫在一篇书评中把《单向街》比喻成“一个开放的货店，在橱窗中展示着最新春季样式的形而上学”。他认为，本雅明力图创造一种“酒馆歌舞形式的哲学”，即超现实主义形式的哲学。
《单向街》是本雅明把自己的政治和社会体验转变为文学形式的一个尝试。这一想法早在1924年本雅明从卡普里回到柏林后就萌生了。当时他在给朔勒姆的信中写道：“对德国文学的文学阐释将退居其后……在我没有找到一种适合我的评论家立场来理解具有完全不同意义的作品前，我将使用我的内心资源来表现一种‘政治’。”《单向街》的题记也含蓄地揭示了这一转折：“我把这条街命名为阿丝娅·拉西斯街。作为一个工程师，她使这条街穿过作者。”对于《单向街》这一名称，我们可以做多重理解：本雅明既用它表示自己走向共产主义政治的不归路，也用于暗示人类历史的方向。
在《单向街》中，本雅明辛辣地抨击了资产阶级社会的虚伪和堕落：
“资产阶级的存在是一个私人活动的王国。一种行为方式的性质和意义越重要，它就越是逃避人们的视野。政治信念、财政状况、宗教，所有这些都寻找藏身之处。家庭变成一座阴暗腐朽的大厦，里面每一个壁橱和角落储存着人类各种最无耻的习性。平庸的世俗生活宣告了色情对隐私的彻底征服。因此，求爱变成了两人之间的一种无声的却十分正经的交易。这种彻底的私下求爱，隔断了与任何责任的关系，成为一种全新的‘调情’方式。”（《赌场》）
他还尖锐地揭示资本主义的商品拜物教：
“蠢人才会为批评的衰落而伤感，因为批评的时代早已过去。批评意味着一种正确的距离。在一个人们的看法和展望得到尊重和一种观点能够表述的世界里，批评才得以施展。但是，现在物质太逼近人类社会了。‘明朗’、‘无邪’的眼睛已经变成一个谎言，也许全部纯真的表达方式已完全疲软无力。今天，最现实的，是能够深入物质本质的商业眼睛，是广告。它取缔了思索需要的空间，尽其所能地让物质撞入我们眼帘，比如，一辆汽车变成庞然大物，从电影银幕上倾斜地冲向我们。而且，正如电影从不把家具和房屋的背面呈现给挑剔的观众，而是以持续迅疾的图像逼近和震撼观众，真正的广告也是用电影佳作的迅疾方式把物质砸向我们。因此，‘事实’最终是以墙壁上巨大图像（牙膏和化妆品放在巨人手边）的形式向公众分发，于是多情善感以一种美国方式恢复了生命而得到释放，犹如早已不再被任何事情感动的人们又被电影教会了哭泣。对于大街上的人，金钱正是以这种方式摆布着他，使他与物质发生想象的联系。另外，批评家即便是受雇于人，在画商的展厅里对艺术品评头论足，他们也比隔着橱窗观看的艺术爱好者更懂得这些艺术品中最重要的东西，即便不是最好的东西。因为艺术品散发的温情直接传递给他，拨动着他的情感之弦。说到底，是什么使广告压倒了批评呢？不是旋转的霓虹灯商标的宣传内容，而是把它们映射在柏油马路上的油田烈火。”（《出租的空间》）
正如许多研究者指出的，《单向街》更深刻的主题是对“现代性”的批判。在最后一篇《天文馆》中，本雅明从人与自然的关系这一根本主题思考人类历史的进程：
“如果必须用最简洁的语言阐述古人的信条，那么只能是用这样一句话来说：‘靠宇宙力量而生存的人们才能拥有地球。’古人完全沉浸在一种宇宙体验中，而后来的人则对此几乎毫无体会。最能区分古人与现代人的，莫过于此。这种专注能力的消逝是由现代发轫之时天文学的兴盛造成的。开普勒、哥白尼和第谷·布拉赫当然仅非科学冲动所驱使。但是，天文学极其容易导致对人和宇宙的视觉联系的偏重，这就包含着未来的不祥之兆。古人与宇宙的沟通完全是另外一种方式：迷恍中的神交。因为只有在这种体验中我们才能了解到什么离我们最近、什么离我们最远，二者相对并存、缺一不可。但是，这就意味着，人只能集体地与宇宙发生这种迷狂接触。现代人最危险的错误在于，把这种体验当做不重要的和可以避开的，或者认为这种体验只是个人面对星空的诗兴。事实并非如此。它一次又一次地撞击着人类。任何民族、任何一代人都逃脱不开。这一点通过上一次战争（指第一次世界大战）表现得再清楚不过了。这场战争是一次与宇宙力量前所未有地混合在一起的新尝试。大批的人群、化学毒气、电力都被掷向旷野，山川与河流频频地被炮火撕裂，天空与海洋被发动机的轰鸣所震荡，杀戮的长矛到处刺进母亲大地。这种对宇宙的无休止求欢第一次在一个星球的规模上以技术精神展开。然而，因为统治阶级对利益的渴求要通过它来满足，所以技术背叛了人，把新婚之床变成了血腥的浴池。帝国主义者们宣扬，驾驭自然是一切技术的目的。但是……技术不是用于驾驭自然的，而是用于驾驭自然与人的关系。人作为一个物种早在千万年前已经完成自身的进化，而人类作为一个物种刚刚开始自身的进化……在上一次战争的毁灭之夜，人类的骨架被一种情感所撼动，就如同癫痫病人陷入狂喜的兴奋。随之而起的造反是人类让自己的新躯体受到控制的首次尝试。无产阶级的权力是使其恢复健康的手段，如果不是用这种权力的纪律来渗透和强化骨髓，任何和平主义的争论都无济于事。只有在生产创造的痴迷中，生机盎然的物质才能克服疯狂的破坏。”
可以看出，本雅明对历史的理解不同于启蒙以来的自由主义进步观。一方面，他在某种程度上接受了马克思主义，把人类的拯救和无产阶级革命联系在一起了。但是，另一方面，他依然不是从关于社会经济发展的规律的马克思主义理论出发，而是从救世主义的历史目的论出发。在他看来，几千年的文明已经到了生死攸关的时刻，问题是，无产阶级能否承担起力挽狂澜的角色：
“阶级战争的概念可能会造成误导。这不是涉及谁胜谁败问题的较量。如果这样想问题就太浪漫了，而且掩盖了事实。因为不论资产阶级胜利还是失败，它都必然陷入未来发展历程的内在矛盾。真正的问题是，它的垮台是通过自己还是通过无产阶级实现的。三千年的文化发展究竟会延续还是终结，都取决于这一答案……如果资产阶级的消灭不是由经济和技术发展的一个几乎可估算的时刻所实现的（这个时刻是以通货膨胀和毒气战为标志），那么一切都完了。在火花接近炸药之前，必须掐断导火线。”（《火警》）
关于文学、写作、文艺批评等的随感在《单向街》中占有最大的比重。在“批评家技巧13则”中，本雅明以格言的方式提出文艺批评家的一系列准则：“1.在文学战场上，批评家是一个战略家。2.他若不能选择立场就应该保持沉默。3.批评家与历史文化的解释者毫无共同之处。4.批评应该使用艺术家的语言。因为小圈子里的术语是口号。战场上的呐喊只有用口号才能听见。5.如果为之战斗的事业需要的话，‘客观性’必须让位于党派见解。6.批评是一个道德问题。如果歌德错误地判断了荷尔德林或克莱斯特、贝多芬或让·保尔，不是他的艺术观察力错了，而是他的道德感出了问题……9.论战就是用几句话摧毁一本书。这本书被人研读得越少越好。只有能毁灭的人才能批评……11.批评家不需要艺术激情。在他手里，艺术作品只是思想战场上一把闪光的利剑。12.简单讲，批评家的艺术就是创造口号而又不背叛观点。不恰当的艺术批评口号则会把观点贩卖为时尚。13.公众必须永远被证明是错的，总是觉得需要由批评家来代表自己。”（《此处请勿张贴广告》）这些准则也是本雅明为自己制定的。
本雅明认识到文学形式会随着技术的演进而变化，因此他肯定现代派文学艺术的成就：“从广义上讲，我们的时代恰好是与文艺复兴时代相对立的。具体地说，今天恰与发明了印刷术的时代形成对照。无论是否出于巧合，印刷术在德国出现恰好是在《圣经》（书中之书）因路德的译本而成为民众财富之时。今天，所有迹象表明，这种传统形式的书籍正走向尽头。马拉美一方面把传统写作方式发挥到极致，另一方面也预见到即将来临的变革，第一个在他的诗集《骰子》中使用印刷广告图像来强化形象的张力。这种印刷上的实验后来被达达主义者所继承……印刷术正在被广告无情地拉到大街上，受到经济混乱状态的蛮横统治……毫无疑问，书写的发展不会被这种混乱的学术和商业行为所限制；相反，当书写不断地深入到这种新的古怪形象的印刷领域中，突然间获得了一种充足的内涵时，数量的增长就会产生一个质量的飞跃。在这种图像式书写活动中，诗人将会像早先那作为最卓越的书写专家，只要掌握了统计和技术图表领域，就能参与进来。凭借这种国际性的活字版印刷技术，他们将会在人们生活中重建自己的权威，找到自己应有的角色。与这种新角色相比，一切修辞的创造性抱负都将显得是过时的白日梦。”（《合格的书籍鉴定者》）
《单向街》也透露了本雅明自童年以来的心路历程。
在第30篇《延展的建筑》中，本雅明描述了一个孩子的六个生活侧面：沉浸于书籍带来的愉悦，上学迟到时的惊恐，在贮藏室偷吃甜食的愉悦，坐在旋转木马上产生的幻想，收藏的痴迷，在房子里玩躲藏游戏。这些素描不仅反映出本雅明童年衣食无虞的中产阶级生活，而且也隐喻着本雅明后来的思想发展和爱好。
在第31篇《古董商店》有一则关于本雅明一类精神漂泊者的自我写照：“旧地图——在爱情中，大多数人寻觅一个永久的家园。但还有很少一些人则寻求永远的漂泊。后一种人属于忧郁者类型。他们尽量避免与母土发生联系。他们寻找能够使他们远离家乡愁苦的人。对这样的人，他们保持着忠诚。中世纪的相书懂得这类人对漂泊的渴望。”
第16篇《帝国全景：德国通货膨胀的巡视》则是本雅明从哲学、语言研究转向关注现实社会的一个记录。
当我们读到最后一篇《天文馆》时，一个混合着救世主义和共产主义思想的思考者的形象已经凸现在我们眼前了。
