本雅明第一次会见耶路撒冷大学校长马格尼斯时坚定明确的态度使朔勒姆感到吃惊，也喜出望外。他决心竭力促成本雅明移居巴勒斯坦。他返回耶路撒冷后，催促本雅明给马格尼斯寄来自己的代表作品。本雅明拖了半年多终于寄出一批作品。他在信中说，是为了等待《德国悲剧的起源》出版后一并寄去。朔勒姆接受了这一解释。接着，根据朔勒姆转告的马格尼斯的要求，本雅明寄去4位著名学者的推荐信。马格尼斯对本雅明的情况十分满意。1928年6月，他到柏林时再次会见了本雅明，并允诺每月为本雅明在德国学习希伯来文提供津贴。几年间，先后有几千美元的津贴寄给了本雅明。朔勒姆还多次写信敦促本雅明立即开始学习希伯来文。但是，令朔勒姆失望的是，本雅明一方面满口允诺，另一方面却一再推延学习希伯来文和赴巴勒斯坦考察的计划。
最初，本雅明确实对自己在德国的前途悲观失望，因此他在给霍夫曼斯塔尔的一封信中兴奋地报告：“简言之，耶路撒冷大学想在最近增添一所人文学院。而且，我可以说，他们在考虑任命我为现代德国和法国文学的教授。一个条件是，我必须在两三年内熟练地掌握希伯来文。这并不意味着束缚我的专业领域。目的是使我以一种有机的方式了解犹太文化，而且一切都是任由选择的。”
本雅明预定在1928年秋季前完成《巴黎拱廊研究》后赴巴勒斯坦考察，但是，不久他把行期推迟到第二年1月。以后又一推再推，最终不再提起。1929年5月，本雅明一度开始每天跟随朔勒姆介绍的一位教师学习希伯来文。仅两个月后，就终止了学习。本雅明的食言使朔勒姆十分失望和愤怒，因为本雅明已经接受了耶路撒冷大学寄去的津贴。尽管两人保持着通信交往，但是当后来本雅明流亡巴黎期间再次向朔勒姆提出移居巴勒斯坦的要求时，朔勒姆拒绝给予任何帮助。
本雅明最初的拖延是与拱廊研究的扩展有关。1928年年底，他给朔勒姆的信中写道：“学习希伯来文现在必然会影响我的拱廊研究……我不得不越来越扩展这项研究的设想。我因此不得不在最具体的架构内使之变得无所不包，使之占有超现实主义的遗产，并具有一种哲学王子的全部权威。”
私人生活的重大变化也影响了本雅明的选择。1928年11月，拉西斯来到柏林，到苏联商务处工作，负责发行苏联电影。本雅明与她住在一起，共同生活了近两个月。拉西斯后来在《回忆录》里声称，正是由于她的反对，本雅明放弃了去巴勒斯坦的计划。
为了帮助拉西斯获得在德国的长期居留权，本雅明打算与她结婚。他向朵拉提出了离婚的要求。结果是长达一年多的离婚诉讼。双方激烈地相互指责，而且在经济问题上互不相让。1930年3月，离婚判决下达，本雅明败诉。他必须向朵拉偿付大约4000马克的离婚补偿费。这一年，本雅明的母亲因病去世。本雅明把所继承的全部遗产都赔偿给朵拉。至此，本雅明不仅彻底摆脱了原来对父母的依赖，而且完全成为无家可归的“波希米亚人”。
拉西斯在德国工作了一年多，最终返回苏联，以后再也无缘与本雅明见面。两人保持着通信联系，直到1936年拉西斯成为斯大林“大肃反”的受害者，被关进哈萨克斯坦的劳改营。拉西斯的男友赖希随后也两度被捕。斯大林去世后，拉西斯和赖希才重见天日。
本雅明与朵拉离婚后一度中断了任何来往。两年后，双方恢复了联系，逐渐建立起一种朋友式的信任关系。
放弃移居巴勒斯坦，也是一种思想方向的选择。与拉西斯的再度重逢，强化了本雅明对马克思主义的兴趣。更重要的是，1929年5月，在本雅明的要求下，拉西斯介绍他与布莱希特会面。两人一见如故，惺惺相惜。经布莱希特介绍，本雅明还接触了布莱希特的马克思主义精神导师弗里茨·斯滕伯格和卡尔·柯尔施。朔勒姆后来认为，布莱希特给本雅明的生活注入了一种全新的因素。本雅明思想中的马克思主义倾向进一步加强了。
本雅明反思自己的学术思想经历后认为，作为资产阶级出身的学者，只要“坚持纯粹的学术研究方法，就可能远离资产阶级和唯心主义的学术立场”。他以自己为例说：“这部著作（指《德国悲剧的起源》）当然不是唯物主义的，即使它是辩证的。尽管当时我不知道，但后来却很快就越来越清楚地认识到，从我的语言哲学的特殊立场看，有一座通向以辩证唯物主义观察事物的桥梁，尽管这座桥梁可能很狭窄而且值得怀疑。但是不会有任何桥梁通向自鸣得意的资产阶级学术。”但是，本雅明是从犹太教救世主义的角度来理解马克思主义的，试图把马克思主义与犹太教救世主义协调起来，或者说纳入后者中。他说：“凡是熟悉我的人在我身上看到的不会是一个教条的辩证唯物主义的代表，而是持有这样观念的一个学者：在推动我们的一切事物上，唯物主义立场比唯心主义立场在科学和人道方面更有活力。简言之，迄今我从来不可能以其他方式而只是在可以称之为神学的架构中进行研究和思考，即按照犹太教教义，犹太教经文每一段都有49层意义。也就是说，现在，根据我的经验，最贫瘠的共产主义平原也比当代资产阶级深谷拥有更多层次的意义。而后者只有一层意义，即辩护。”
1930年，本雅明与布莱希特计划合办一份杂志《危机与批判》。按照本雅明的理解，杂志宗旨是让“出身于资产阶级阵营的专家来揭示科学和艺术中的危机。这就意味着向资产阶级知识分子表明，辩证唯物主义的方法是由于他们本身的必要性而必须接受的——知识生产和研究的必要性，生存的必要性。这个杂志旨在通过把辩证唯物主义应用于资产阶级知识分子被迫承认的问题上来促进辩证唯物主义的宣传”。本雅明认为，杂志应该不是以共产主义宣传品的形式，而是以批判地解释过去20年间资产阶级的文学和文学评论的代表作的方式，以最强烈的想象方式来宣传辩证唯物主义。在筹办过程中，由于其他编委审定的第一批稿件质量不符合本雅明的初衷，他退出了编委会。他与布莱希特的友谊与合作并未中断，而是采取了其他形式。
拉西斯也介绍本雅明与“德国无产阶级革命作家联盟”建立联系。该“作家联盟”是得到苏联支持的。其领导人不能接受本雅明和布莱希特的一系列观点，把二人拒之门外。
本雅明与法兰克福社会研究所也开始发生接触。法兰克福社会研究所的主要成员霍克海默早在本雅明向法兰克福大学提交教授资格论文时就认识本雅明了。当时霍克海默正在科内利斯教授指导下写教授资格论文。据霍克海默说，他曾为本雅明的论文向科内利斯教授说过好话，但人微言轻，不起作用。1928年起，本雅明开始与霍克海默真正接触。此时，阿多诺从维也纳回到法兰克福大学，成为霍克海默小圈子和研究所的重要成员。阿多诺对本雅明的学术思想十分欣赏。他撰写教授资格论文时就借鉴了本雅明的《德国悲剧的起源》。他在法兰克福大学教书时，也把这部著作当做一部重要参考书向学生推荐。他与本雅明有更多的联系，而且成为本雅明同霍克海默和研究所之间的一个主要联系渠道。1930年年底，本雅明应邀到研究所做一次报告，但因母亲去世，未能实现。
本雅明最终放弃移居巴勒斯坦的计划，最重要的原因是，在此期间，他发现有可能在欧洲实现自己的理想。1930年1月，他给朔勒姆的信中有些意满志得地写道：“此时，我正在回顾过去的两年，即我从巴黎归来后的这段时间，逐渐意识到在这些岁月里完成了什么。主要说来有两件事：首先，我已经在德国建立了名声，尽管还微不足道。我给自己设定的目标还没有完全实现，但是我正在接近它。这个目标就是成为最伟大的德国文学评论家。问题是，在德国过去50多年里，文学评论不再被认为是一种严肃重要的文体。如果想在评论领域里建立一种名声，这就意味着你必须把评论重新建设成一种文体。其他一些人已经在这样做，但我是最突出的。”其次是《巴黎拱廊研究》。本雅明表示，这项研究是“我的全部斗争和全部思想的舞台”。他发现，随着研究的深入，他还需要做大量的工作，一方面是文献资料准备，另一方面是理论准备：“我至少需要研究黑格尔的某些东西和马克思的《资本论》的某些方面，从而为我的工作奠定一个坚实的基础。”
实际上，到这个时候，本雅明已经中断了巴黎拱廊研究，用他自己的话说是“把完成该项计划的时间推迟到将来”。但是，他成为“最伟大的德国文学批评家”的理想正接近于实现。他的《德国悲剧的起源》已正式出版。自从莫斯科归来后，本雅明开始在两个最重要的文学刊物上发表文学评论文章。到他流亡为止，先后共发表200多篇。而且正如他自己所说，他把书评变成了一种兼有思想性和艺术性的文体，提高了文学评论在德国的地位。
自1929年8月起，本雅明还担任了柏林电台和法兰克福电台的记者和撰稿人，共写了85篇广播稿，其中包括广播剧、城市介绍、文化名人介绍等。
贯穿本雅明的文学评论的一个基本思想是，揭示知识分子的实际地位，打破笼罩着他们的虚假意识。他在1930年发表的一篇书评《知识分子的政治化》表明了这种立场。这篇文章的评论对象是社会学家克拉考尔的研究著作《雇员》。本雅明认为，克拉考尔对柏林雇佣状况的分析就包含着揭穿虚假意识的目的。后者发现了雇员无产阶级化的经济状况与其受陈腐的资产阶级文化模式所支配的意识之间存在着很大的差异。本雅明认为，这种差异正显示了雇员自我异化的程度。如果说克拉考尔的本意是提供关于一个被忽视的社会现实的资料，引起人们的关注和讨论，那么本雅明则把克拉考尔的研究提升到卢卡奇《历史与阶级意识》一书的理论高度，认为：“这项研究一般被视为可能具有政治影响，即蛊惑影响，但其实它会否定这种错觉。”在这项研究中包含着“一种建设性的理论教训。这种理论教训既不是面向势利之徒，也不是面向工人，而是要达到某种真实的、可证实的东西，即作者本人阶级的政治化。”也就是说，类似的文字作品，其读者是知识分子，其影响仅在于提高他们对自身社会地位的理解。本雅明在评论中借用波德莱尔诗作《拾垃圾者的酒》中的形象，勾画了资本主义条件下知识分子的社会特征。他指出，克拉考尔就像“一个在灰暗的清晨里拾垃圾者，用自己的叉棍戳拾语言的破烂碎片，翻弄它们——嘴里嘟嘟囔囔地抱怨着，却毫不停歇，就像一个微不足道的醉汉——把它们挑进自己的小推车里，也不无嘲讽地让这些褪色的布片中的一片或两片，如‘人道’、‘内心’或‘深度’等随晨风飘舞。清晨——革命之日的灰色黎明，一个拾垃圾者。”拾垃圾者是本雅明赋予现代社会知识分子的一个形象比喻。在本雅明看来，一方面，资本主义的发展正在导致疯狂的破坏，把人类文明打成碎片，另一方面，知识分子作为一个阶层正在成为即将灭绝的物种。知识分子被资产阶级社会所排斥和异化，但也不可能无产阶级化。他认为：“即使知识分子无产阶级化，也绝不会产生一个无产阶级。为什么呢？因为资产阶级从他（知识分子）的童年起就赋予他一种文化形式的生产工具，这就驱使他基于文化特权而与自己的阶级休戚与共，或者更重要的是，使资产阶级感到与知识分子的休戚与共。”在他看来，由于不稳定的经济状况，知识分子实际上已沦落为与失业者相似的“流氓无产阶级”，而克拉考尔的研究正是“不愉快意识的典型体现”。
在一系列评论中，本雅明特别强调，革命知识分子的重要任务是，抵制民族社会主义，即法西斯主义对知识分子的诱惑。1930年德国作家恩斯特·荣格尔（Ernst Junger）主编的论文集《战争和战士》出版。荣格尔等人鼓吹一种摆脱了前辈的唯心主义和理性主义、基于“历史现实主义”的德国民族主义，这种民族主义应该高扬“纯粹战争”所展示出来的英雄精神。他们哀叹在第一次世界大战中“战士行业特有的贵族因素遭到摧毁”。本雅明立刻发表书评《德国法西斯主义的理论》，批判文集的作者们把法西斯主义美学化。他指出，这些作者实际上是德国国防军的开路先锋，是法西斯主义军人精神的鼓吹者。
本雅明揭示了荣格尔等人的战争观的荒谬性。首先，尽管这些作者亲身经历了第一次世界大战而且是基于这场战争的经验来讨论战争问题，尽管他们喜欢谈论“现实”，但他们却把第一次世界大战与一般战争混淆起来，无视第一次世界大战的具体历史性质。现实是：“社会现实并没有准备把技术变成自己的器官，而技术也没有强大到足以控制社会的原始力量。”在这种情况下，军备竞赛愈演愈烈，巨大的技术力量导致“最粗暴、最恐怖的”帝国主义战争：“毒气战显然泯灭了平民和战斗人员的区分。国际法的这一最重要的基础因而被废除了。上一次战争已经表明，随之而来的是一场完全无序的帝国主义战争，战争的方式很可能使之变为一场无休止的战争。”其次，这些作者把“为艺术而艺术”的原则转用到战争上，对战争所展示的英雄精神的幼稚迷恋导致一种战争崇拜；“（军人）制服代表了他们的最高目的，是他们内心最渴望的东西。使他们穿上制服的环境则无关宏旨”。
本雅明分析了荣格尔等人的民族主义与法西斯主义的联系。他指出：“战争——他们在这里喋喋不休谈论的‘永恒战争’——被说成是德国民族的最高表现。”这种情绪乃是德国在第一次世界大战中战败的后果。对于德国人来说，第一次世界大战不仅是一场实际的战争，更是一场失败的战争。因此产生一种倾向，即把失败看得比战争更重要。战争对于一些人来说没有结束。他们抗议衰败颓废，也抗议上一次战争的平民性质。荣格尔等人赞扬具有英雄精神的战士，鼓吹造就新型战士，实际上是指“依附性的法西斯主义阶级战士”。这些作者所谓的民族实际上是指“得到这个阶层支持的统治阶级”。
在结论中，本雅明表达了他的忧虑和希望。一方面他担心法西斯主义的兴起和新的世界大战的来临：“除非德国能够打破在这些文章中体现的这种恶魔般的信念，否则它就没有未来的希望……那场战争（指第一次世界大战）根本说不上是这些新德国人此时正在膜拜的‘永恒的’战争，正如它也不是和平主义者所宣扬的‘最后一次’战争。实际上，这场战争只是纠正人类无能的一次可怕的最后机会，以使人类按照他们通过所掌握的技术而形成的对自然的关系来建立他们彼此之间的关系。如果这种矫正努力失败了，那么就必然会有千百万人被切割成碎片，被钢铁和毒气所吞噬。”另一方面，本雅明也希望人类“在技术中占有的不是对毁灭的崇拜，而是通向幸福的钥匙”。他根据俄国革命的经验，提醒德国人民不要再错过历史的机会：“当他们不再承认下一次战争是一个不可思议的大转折点并从中发现了日常现实意象时，他们将会表现出这种清醒。当他们利用这种发现来把这一战争转变为国内战争从而实现了马克思主义的主张——这种主张完全是针对那种邪恶的欺骗时，他们将会表现出这种清醒。”
本雅明的评论主要是文学评论。其中，1930年到1931年写成的《卡尔·克劳斯》被公认为本雅明这一时期文学评论的代表作。卡尔·克劳斯（Karl Kraus，1874—1936）系奥地利著名作家，曾创办文学和政治评论刊物《火炬》，代表作有《警句与矛盾》、《夜晚》、《文学与谎言》、《诗词》等。克劳斯以其独特的语言和表达风格对第一次世界大战、对资产阶级报刊、对奥地利的资产阶级环境进行无情的讽刺，产生深远的影响，被视为一战前后最杰出的德语作家之一。
从一战期间起，本雅明一直抱着赞赏的态度关注着克劳斯的文学创作、社会政治评论以及语言观念。1920年他在一封信中写道：“我的兄弟给了我一本罗莎·卢森堡战争期间的狱中书信集。我被它们的不可思议的美和意义所感动。针对‘德国妇女’对这些书信的无耻攻击，克劳斯做出了一个重要反驳。在同一期《火炬》中，他发表了一首奥地利国歌歌词。在我看来，这首歌词明确地证明他正沿着自己的路成为一个伟大的政治家。”
在《单向街》第37篇随感《勇士纪念碑》中，本雅明用生动隽永的隐喻文字刻画了克劳斯的思想形象：“世上没有比做他的助手更凄苦的事情，也没有比做他的对手更倒霉的事情。世上没有谁的名字比他的名字更因沉默而享受荣誉。他身穿古代盔甲，愤怒地狂笑着，像一尊中国神像，双手挥舞着出鞘的刀剑，在德语的坟墓前跳着战争之舞。他，一个生活在古老语言房舍中的后继者，变成了这一语言坟墓的封墓人。他不分昼夜地看守着。没有任何一个职守被如此忠实地履行，也没有任何一个职守被如此无望地失去。他站立在那里，犹如达那伊得斯姐妹中的一个，从同时代人的泪海中舀水，而他手中的石块就像西西弗斯的巨石一样滚落，去埋葬他的敌人。有什么比他的转向更无所依靠？有什么比他的仁慈更软弱无力？有什么比他同报刊舆论的斗争更没希望？他对自己真正的同盟力量又知道些什么？但是，那些新预言家们的想象哪点能够比得上这个萨满术士的想象？他的话语甚至激活了死去的语言……无论谁想用他的武器与他战斗都遭到诅咒；在他嘴里对手的名字本身就已经变成一个判决。当他的嘴唇开启，智慧的无色火焰便迅疾喷出。凡是在生活道路上行走的人都不愿与他迎头相撞。在一个古老的荣誉之地，一个巨大的血腥战场，他面对一个被遗弃的坟墓而狂怒。当他死时，他所得到的荣誉将是无法衡量的，而且他是这些荣誉的最后一个获得者。”
《卡尔·克劳斯》一文既是《勇士纪念碑》的扩展，又包含了新的思考和批判。《卡尔·克劳斯》的题记是“献给古斯塔夫·格吕克”。这是一个提示。格吕克是一个银行高级职员——“国民信贷协会”外国部的主任。自1930年起，本雅明与之关系密切，并以他为原型写了另一篇随感《破坏型性格》：
“破坏型性格只知道一句格言：腾出地方；只知道一种活动：清除。这是因为他需要新鲜空气和宽敞空间，而不是因为仇恨。”
“破坏型性格是年轻和欢快的，因为破坏能够在清除我们时代的痕迹的活动中获得青春活力。它是欢快的，因为对于破坏者，被清除的一切意味着彻底简化、消灭他本人的环境。但是对于破坏者的这种阿波罗形象的形成作用最大的是，发现这个世界被证明毫不值得破坏时是如何被大大地简化的。这是伟大的联系，它包容和统一了现存的一切。这是一种目光，它使破坏型性格具有一种最深刻的和谐的视野。”
“破坏型性格做着自己的工作。他唯一避免做的工作是创造。正如创造者总是寻求独处，破坏者也必须不断地被人群包围着，以目睹他的成效。”
“破坏型性格根本不在乎别人对自己是否理解。他认为在这方面努力是浅薄的。被人误解丝毫无损于他。相反，他还竭力造成这种误解，正如国家的破坏性机构——神谕宣示所——故意造成误解。小资产阶级最典型的现象——流言飞语——之所以发生，就是因为人们不愿被误解。破坏型性格容忍误解；他不助长流言飞语。”
“破坏型性格具有历史人的意识。其最深层的情感是一种对事物的过程的不信任，随时准备承认一切事物都会出错。因此破坏型性格就是对自身的依赖。”
“破坏型性格认为没有什么是持久的。但恰恰是因为如此，他处处都看见道路。当其他人碰壁时，他也看见一条路。但是因为他处处都看见道路，所以不得不处处清除路障。他并总是使用暴力，有时也使用最巧妙的力量。因为他处处看见道路，所以他总是处于十字路口。他不知道接着会是什么。凡是存在的东西都被他变成碎石，但不是为了制造碎石，而是为了开辟出通过碎石的道路。”
所谓破坏型性格不是生理意义上的，而是一种社会意义上的无政府主义人格化。对照《勇士纪念碑》可以看出，克劳斯也符合本雅明所概括的破坏型性格。
在《卡尔·克劳斯》中，本雅明更具体深入地分析和肯定了克劳斯的破坏性。人们普遍称克劳斯是“讽刺作家”，但往往是在贬义上使用这个头衔，即把克劳斯的作品说成是一种地区性艺术，一种“文学消费品”。本雅明则接过这一称谓，做出褒义的解释，给予克劳斯以高度评价。他指出，这一称谓恰恰能体现克劳斯作品的意义。这个时代是人们踏上坦克、戴上毒气面具的时代，人们是从眼泪中而不是从笑声中逃出来。这正是伟大的讽刺作家得以存在的基础。“讽刺作家是这样一种人，在他们笔下，吃人也被纳入文明。”
但是，更重要的是，如同对超现实主义一样，本雅明此时对克劳斯的局限性也提出批评。在本雅明看来，克劳斯的根本缺陷是“他从未理解社会学分析”。克劳斯是用一种非资产阶级社会的标准来揭露和批判资产阶级社会。但克劳斯的标准是一种“神学标准”。他不懂得“感受力是应对社会关系的能力”。克劳斯对文学堕落的集中体现——资产阶级报刊进行了无情的批判，指责“新闻业是对文学活动、精神、精灵的背叛。无聊的闲话是其真正的实质，所有的专栏都不断地重新提出愚蠢和邪恶力量之间的关系这一不可解决的问题，其表现就是流言飞语”。他把文人和妓女相提并论，认为，文学活动是纯粹精神支配下的活动，性是纯粹性欲支配下的活动。他指责文人从事新闻业是堕落，甚至提出：“贫困能使任何男人变成记者，但不会使所有的女人变成妓女。”“在克劳斯看来，人的健康状态不是通过革命变革而解放自然（本性）的命运和实现，而是纯粹自然的一个因素，一种没有历史的原始自然的因素。”本雅明批评说，正是在把文学和卖淫联系起来、归结为自然时，暴露了克劳斯的错误的批判基础。不论是对新闻业的抨击还是为卖淫辩护，都表明克劳斯从来不懂“社会学分析”。克劳斯把卖淫看做女性的性欲的一种自然形式，而不是一种社会变态。实际上，“性交只是与商业交往纠缠在一起，才构成卖淫的特征”。卖淫是“商品交换的一种现象”。克劳斯所谓的“纯粹精神”也不过是“无价值的胡思乱想”。
本雅明认为，克劳斯仍停留在古典人本主义的范畴内。而马克思早就提出了与古典人本主义相对立的唯物主义人本主义。本雅明引用了马克思在《犹太人问题》中的论述后解释说：“人的成长实际上不是发生在自然领域，而是在人类领域，在争取解放的斗争中；人是由于他对反对剥削和贫困的斗争做出的反应而被承认的；从神话中解放出来只能是唯物主义的解放，而不能是唯心主义的解放；创造不是起源于纯粹状态而是起源于清洗活动”。但是这些在克劳斯的思想中毫无踪影。因此，本雅明否定有的评论家的评价：“克劳斯站在一个新时代的前沿。”他认为，克劳斯是“最后一个资产阶级”，“他站在末日审判的门槛”，“在末日审判时提出控告”。
但是，本雅明对“唯物主义解放”的理解并不是马克思主义的。革命破坏之后的前景是什么呢？本雅明做出的是救世主义的回答。他在文章结束时又回到克利的《新天使》和犹太教传说上：“站在他面前的征服者是一个由孩子和吃人者混合而成的生物，不是一种新人，而是一个非人的怪物，一个新天使。这或许是天使中的一个。根据犹太教经典，在每一瞬间都会创造出许许多多的天使，他们一旦在上帝面前发出声音就不再存在而化为乌有。哀伤、斥责还是欣喜？都无所谓。克劳斯的短命作品模仿的就是这些瞬息的声音。天使，这就是古老版画中的信使。”
这一时期，尽管本雅明极力靠拢布莱希特，但布莱希特对本雅明思想中“反神秘主义态度背后的神秘主义”和反复呈现的“犹太教”因素持有批判态度。
相反，布莱希特所反感的正是朔勒姆最欣赏的。朔勒姆对本雅明接近布莱希特等人不满，担心本雅明更彻底地转向马克思主义。在收到本雅明寄来的《卡尔·克劳斯》一文后，他接连写了几封信，批评本雅明使用唯物主义词句是自欺欺人。他认为，本雅明只是用词上接近共产主义，其真实思想与其宣称的思想之间毫不相干；本雅明的见解不是基于唯物主义，其辩证法不是唯物主义辩证法，而是出于原有的语言哲学，承继的是哈曼（Hamann，1730—1788，普鲁士基督教神学家）和洪堡的学术传统。他甚至警告说：“自欺很容易转变为自杀。上帝知道你的自杀是为获得正确的革命思想而付出了太高的代价。”
有一点被朔勒姆言中了。本雅明此时确有自杀倾向，但不是因为接受马克思主义。由于孤独，也为了寻求新的体验，自1927年起，在对超现实主义发生兴趣后，本雅明开始吸大麻，在1930年到1931年间特别上瘾。本雅明是在两名医生的严格指导下吸大麻，有时还和布洛赫或其他朋友一起吸。在进入陶醉状态后，他记录下自己的感觉。本雅明准备根据这些材料写一部书，揭示专注和恍惚状态下的认知领域。但是，在这种吸毒体验中，他惊讶地感到自己已经老了：“我应该说，我似乎第一次觉得我已经是一个成年人了。不仅不再年轻，而且老了，因为我实际上发现了我身上潜藏的许多存在方式的一种。”“没有人能理解这种陶醉，唤醒的意志已经死亡。”他认为，自己有先后与朵拉、尤拉和拉西斯的“三次爱情大体验”，也发现了自己身上的三个不同的男人精神世界，再也不会有什么能超过这三次体验的了。
此时，德国经济危机严重，政治形势急剧恶化。本雅明也感到处境愈益维艰，更加心灰意冷。1931年6月，他给朔勒姆的信中写道：“我们也许不必等到秋天，内战就会发生。”在这种形势下，犹太作家的作品越来越难以出版了。本雅明深深感到“在经济战线上战斗的疲劳”。本雅明在一个新笔记本上写下这样的标题：“日记，从1931年8月7日到我死亡之日。”接着，他写道：“这本日记不会很长。今天，收到基朋伯格的否定答复（拒绝出版文学评论集）。这就使我的计划具有了只有绝望时才会有的全部因素……如果说有什么能加强决心，那就是平静。我平静地审视我的计划。这是在明智地利用最后的日子。”他在10月的一封信中写道：“形势使人们感到越来越艰难了……从各种现象看，国社党（即纳粹党——引者注）实际上代表了这里的失业群众。而共产党还没有建立与这些大众的必然联系，因此也没有采取革命行动的可能性……我生活和写作的空间越来越小，越来越难以忍受了。”
本雅明开始撰写自传。1932年4月，他来到西班牙的伊维萨岛，撰写《柏林记事》。在那里，他的脆弱的情绪遭到了又一个打击。本雅明一生中不时地与一些女人有染。1928年，他结识了一个名叫奥拉·帕伦的女人。在以后的4年里，两人关系极其密切。在本雅明与朵拉的离婚诉讼中，为了帮助本雅明保住他所钟爱的一批儿童读物，奥拉做了有利于本雅明的证明。这次，奥拉也来到伊维萨岛，与本雅明住在一起。本雅明向她求婚，遭到拒绝。这几乎成为压垮骆驼的最后一根稻草。
7月，本雅明过了40岁生日后来到法国尼斯，准备在那里的一个旅馆里自杀。他在给朔勒姆的信中写道：“尽管我的许多著作获得小的胜利，但是它们都被大的失败所抵消。在此我不想提那些根本不能完成、甚至不能开始的计划，只是列举4部著作，它们显露了真实的毁灭或灾难……它们是《巴黎拱廊研究》、《文学评论集》、《书信集》以及一部真正特别的关于吸大麻的著作。”接着，他又起草了遗嘱，要求把所有手稿赠送给朔勒姆，再由朔勒姆转赠耶路撒冷大学图书馆。朔勒姆也有权出版本雅明的遗著。本雅明还给一些朋友写了短笺。给尤拉的短笺是这样写的：“你知道我曾经热烈地爱你。甚至临死之际，生活给予的恩惠也没有超过在痛苦地思念你的时刻所给予的。”
但是，不知什么缘故，本雅明这一次没有自杀。
