梁山好汉的业务分工比较细致科学，基本达到了人尽其才。上山前学的什么专业，上山后基本上就被安排在了什么岗位。有专门马战的，有专门步战的，有管后勤的，有管营销的，有开酒店的，有打探消息的，有做衣服的，有打兵器的，有医人的，有医马的，有管纪检的，有管组织的，有管财务的……形成了一整套比较完整的行政管理体系，跟一个地方行政机构差不多了。
一百单八将的分工细致而科学，可谓物尽其力，人尽其才，基本达到了“领导干部专业化”的要求。
还有一点需要说明，梁山好汉的文化水平普遍不高，绝大多数都属于“大老粗”。一百单八将中除了宋江和林冲偶尔能吟几首诗，卢俊义、柴进和燕青勉强算个文人，吴用做过民办教师，裴宣做过法院书记员以外，其他人都谈不上什么文化素质，基本上处于文盲或半文盲状态。那些公务员出身的好汉们以前多是中下级武将，天天跟兵器打交道，文化程度未必怎么样。用现在的学历衡量，相当于初高中水平的已经很不错了。这些人里能达到本科水平的恐怕只有韩滔和杨志两个（中过武举）。那些黑帮出身、盗贼出身、打鱼出身和开酒店出身的好汉，估计大部分连小学文化都达不到。比如，张横连给弟弟张顺写信的文化都没有。
可以说梁山好汉的文化水平整体较低，离“领导干部知识化”的要求相差甚远。知识决定一切，一个没有文化知识的团队注定不会有多大发展空间。
宋江其实很重视知识分子，也很重用知识分子，如卢俊义、林冲和吴用这些文化稍高一点的都处在梁山集团最高领导层的位置。柴进负责后勤兼财务工作，裴宣负责纪检工作，也都是很重要的部门。虽然如此，宋江在知识分子的培养方面做得却很不够。也没见他在梁山举办过什么领导干部培训班，也没见他给兄弟们扫扫盲。试想朝廷招安这么一批“粗人”干什么？除了用这些人打打仗外，能放心让他们到地方上去任文职吗？这些动不动就吹胡子瞪眼和拿刀杀人的好汉们，能做好一个地方的父母官吗？
过多的大老粗聚在一起，很难形成一个长远的共同理想、施政纲领或奋斗目标，也很难形成持久的凝聚力。宋江面对这样一个战斗力很强，但是文化素质很低的特殊团队，也只能用一个模糊不清的“替天行道”来维系队伍内部的稳定。在梁山集团一部分人眼里，奋斗的目标似乎就是“大碗喝酒，大口吃肉，论秤分金银”，快活一天算一天。跟这些人谈什么革命理想，拜托，省省吧，那无异于对牛弹琴。
总之，梁山集团在领导干部的“年轻化”及“专业化”方面做得不错，但在最重要的“领导干部知识化”方面相当欠缺，这在一定程度上制约并阻碍了梁山集团向更高及更强方面的发展。客观上讲，仅靠梁山集团领导层现有的实力和能力，很难达到改朝换代的目的。
中国历史上的农民起义，无外乎有三种结局，一是成为改朝换代的工具，如刘邦和朱元璋；二是被镇压下去，如陈胜、李自成和洪秀全；三是接受招安，替现有朝廷出力。第一条路成功的案例很少，宋朝之前似乎只有刘邦一个；第二条路失败的案例却有太多太多，宋朝之前就有绿林军、赤眉军、黄巾军、陈胜、黄巢……“自幼曾攻经史”的宋江想必对这些已了如指掌，梁山集团具体走哪条路，他心里可能已反复权衡了很多次。
宋江之所以选择第三条路，是不是出于对自身实力的一种定位呢？改朝换代不可能，被镇压下去不甘心。宋江面前只剩下第三条路了，那就是招安。不过“招安”这条路在宋江之前还鲜有人走，宋老大可以说是“摸着石头过河，第一个吃螃蟹的人”，他把自己和一百零七个兄弟当做了赌注和试验品。
