汉献帝初平四年公元193年，兖州牧曹操令泰安郡守应劭前往琅琊一带去接老小。途经徐州时，徐州牧陶谦为交好曹操，特派部下张闿护送其老小。不料张闿乃黄巾余孽，见财起意，尽杀曹操老小。曹操大怒，迁怒陶谦，发兵猛攻徐州。并传下将令，但能攻破徐州城，城内百姓尽为其家人殉葬。
时徐州兵微将寡，年逾六旬的陶谦心急如焚，无计可施。徐州巡查史糜竺力劝陶谦迎战，并献计求救于北海太守孔融。孔融带刘备、关羽、张飞、赵云四将星夜北上准备合击曹操。曹操得知后更是又添怒火，一边令于禁带队猛攻徐州城，一边派许褚、徐晃、夏侯惇、夏侯渊四将驻扎徐州南部，以防孔融。徐州城此时以被曹操大军围困半月，攻取只在旦夕之间，城内百姓人心惶惶，以有大乱之象。
于禁纵青鬃马，持银尖枪，驱动士卒努力攻城，转眼间已到护城河下。于禁单骑过桥，直率中军来到徐州城下。大呼曰：“城上守将听着，我乃折冲校尉于禁，你们莫要做无谓抵抗，开城投降，可饶汝等不死！”余音久久回荡，抵抗抵抗，不死不死。此时，徐州城的士兵早以分列左右，彀弓弩持满，他们只待徐州守将沮无授的号令，便万箭齐发，射杀曹军。于禁见城上无人搭话，将枪一招，示意攻城。不想此刻，城门洞开，一队骑兵持戟而出，分列左右。继而一骑缓缓驶出，白袍银铠，在马上欠身问道：“谁是于禁？”那人明知着绿色战袍，持枪立马者就是于禁，仍故意发问。于禁笑道：“你乃何人，我便是于禁。”话音未落，那白袍小将单骑猛冲只取于禁，于禁大惊，忙持枪招架。那小将金枪乱舞，马术更是一流，先虚晃于禁一枪，继而冲击中军。于禁的中军像是大潮撕开了一个口子，那小将马到处，鲜血纷飞，马过处，尸身累累。于禁大骇，因为他清楚的看见，倒下的士兵个个已没有了头颅，而那小将马后竟咕噜噜的滚动着一个个人头！曹兵四下逃窜，那小将将白马一勒，马前足跃起，长嘶一声，一个回转又奔到了徐州城下，而那一个个人头早已被马拖得支离破碎。城门的骑兵高呼：“威武！威武！”而那小将则显得极为不屑，低声道：“什么******曹操大军所向披靡，我一出刀，还不是悬了四十颗首级，草！”
于禁自随曹操征战以来，还未曾见如此对手，今徐州唾手可得，偏偏半路跑出来这么个妖孽，大为气恼，他以枪指那小将道：“你是何人，快快报了姓名！”那小将回转马身，又一个俯冲姿势，吓得于禁惶惶又退进了骑兵环卫之下。那小将笑道：“看你个熊样子，吓吓你嘛！来者听着，我乃到徐州寻友之人，姓李名飞，字义山，巴州南岸人也。平生最看不惯恃强屠城之举，你等回去告诉曹操，莫要在打徐州城的主意，否则小爷我生气，回去单骑把你兖州和许昌也挑了！”于禁大怒，想此人刚才不过突其不意，以快而获小胜，量此人有在大能量，怎能抵得上自己千军万马？大呼道：“小子猖狂，众将当努力向前，将其予我剁为肉粉！”五个胆壮的骑兵率先冲了过去，李飞呵呵笑道：“真有种！”将金枪悬于马项，翻身下马，那五个骑兵见他下马受死，大喜，遂而抽鞭，加速脚力，本欲将他踏死。待得还有一丈之时，李飞长啸一声，将身凌起的刹那，左手已然扫了五个马的缰绳将其打了一个大结，继而翻到马尾，右手又将五条马尾也打了一个大结。那五匹马遂而连成了一个整体，急不可停，又不能中途转向，只能浩浩荡荡的冲向了徐州城墙，轰然一声，五匹马，五个人血肉横飞。
