宝玉回到怡红院，王夫人打发一个老嬷嬷来传话，要他明天一大早就到大舅贾赦那边去。原来，贾赦已经将迎春许配给孙家了。这孙家是大同府人，祖上是军官出身，曾经是宁、荣二府中的门生，算起来也是世交。迎春要嫁的这个人叫孙绍祖，他继承了祖上的指挥之职，一人在京。这个孙绍祖还不满三十岁，生得相貌魁梧，体格健壮，熟习武功，善于交际，贾赦因为与孙家是世交，而且这个人的相貌和门第也都相当，就许下了这门亲事。
这件事事先也曾征求过贾母意见，贾母虽然不大愿意，但想到是贾赦做主，也就没有反对贾政很讨厌孙家，当年孙绍祖的祖父是因为贾家的权势大，才来拜在门下，并非真和贾府有什么交情。贾政曾表示过反对意见，但贾赦不听，也只好作罢。
宝玉虽然未曾见过孙绍祖，但听说孙家年内就要把迎春娶过去，心中更觉扫兴，整天都痴痴呆呆的。宝玉睡梦中常常呼唤晴雯，加之迎春出嫁也让他终日闷闷不乐，宝玉终于病倒了。王夫人也后悔自己对晴雯的事反应过于激烈，但表面上并未流露出来，只吩咐仆人们好好服侍，每天两次带太医来看病，直到一个多月后，宝玉才渐渐痊愈。
好不容易捱到百日，正好贾母要到天齐庙去烧香，宝玉便跟着去逛了一天。回到家时，才知道迎春回来了。迎春回到娘家，招待孙家跟来的人吃过晚饭，打发她们回去后，才在王夫人房中哭哭啼啼说，孙绍祖好色、好赌、酗酒，稍不顺心就动手打她。迎春还说，孙绍祖曾指着她的脸侮辱她，说贾赦拿了他五千两银子，所以拿她来低债。迎春泣不成声，听的人也都跟着落泪。王夫人一面劝解，一面叫人将紫菱洲房屋收拾一下，给迎春去住，又叫宝玉不要将迎春受罪的事告诉贾母。迎春在家住了几天，孙家就派人来接了。迎春虽然不愿意回去，但又怕挨孙绍祖的打，只得勉强向众人辞行。
宝玉憋了一肚子气，无精打采地走出来，心里的闷气没处发泄，只好到潇湘馆去找林黛玉，刚一踏进潇湘馆的门，就放声大哭起来。黛玉吓了一跳，吃惊地说：“你怎么啦？”宝玉只是伏在她桌上哭，说不出话来。黛玉怔怔地望着他，又问：“是和谁怄气，还是谁得罪了你？”宝玉摆摆手说：“都不是，都不是！”黛玉说：“那是为什么？为什么这样伤心？”宝玉说：“我只想我们大家还是早些死好，活着真没意思。”黛玉听了这些话，更加惊讶，问他：“这叫什么话？你真发疯了不成？”宝玉说：“并不是我发疯。我告诉你，你也伤心。前儿二姐姐回来说的那些话，你也都听见了。女孩子大了为什么要出嫁呢？嫁出去竟受这份罪！记得我们初结诗社的时候，大家吟诗作对，那是何等热闹！如今宝姐姐回家了，二姐姐出嫁了，几个好朋友都不在一起。就这么短短的时间，大观园的光景就成了这种样子，若再过几年，还不知会变成什么样子！我越想心里越难受。”
黛玉听了这些话，头渐渐低下，身子渐渐退到炕上，一言不发，只叹了口气，就脸朝里躺下了。一会儿袭人来了，叫宝玉去见贾母。
一天，贾政对王夫人说：“宝玉整天在园子里玩也不是事。女儿终究要嫁出去，儿子就不同了所以我想还是把宝玉送到家塾去读书吧。”王夫人说：“老爷说得是以前老爷在外任，他又常生病，耽误了好几年，如今送他进家塾温习功课也好。”
第二天一早，贾政就把宝玉叫去，跟他谈入家塾读书的事。贾政先问宝玉：“你近来在温习什么功课？虽然交过一些字给我看，那也算不得什么。我看你近来更加懒散了，一叫你读书，你就装病。现在病已经好了，听说你还是整天在园子里和姐妹们玩，甚至和丫环们混，把正经事丢在脑后，就会做几句诗词，而且做得也不怎么样。就是做得好也没用，将来参加科举考试，还是以文章为主，你在这方面倒没有一点功夫。从现在起，不准你做诗词了，只能下死工夫学写八股文章。限你一年时间，你再没有长进就不必念书了，我也只当没有这个儿子！”贾政又把宝玉的两个书童叫来，命令他们明天一早把宝玉读的书收拾好，拿来给贾政检查，然后贾政要亲自送宝玉到家塾去读书。
宝玉回到怡红院，立刻派人报信给贾母，希望贾母出面阻止，他实在不想去读书。过一会贾母派人回话给宝玉：“还是去读书，别让老子生气。将来有什么为难的地方，我再替你讲情。”宝玉没法，只好嘱咐丫环：“明天早些叫我，老爷要送我去读书。”第二天一早袭人就叫醒了宝玉，梳洗过，换了衣裳，拿着书来到贾政书房。贾政领着宝玉，上了车，一直到家塾。宝玉从此只得天天按照老师的要求去读书。
