杜月笙在香港的住处位于坚尼地台18号，是他的一个在香港的门生在他来之前替他租下的，虽然是三室一厅的房子，但是因为杜月笙家人口多，再加上原来居住的是上海华格臬路豪华宽敞的杜公馆，对比起来不免差距悬殊。境况的巨大反差也使杜月笙一时间难以接受，他整日蜗居在住所中，几乎足不出户。加上他忧虑时局，心情一直不好，来到香港后不久，杜月笙的哮喘病就复发了。小小的哮喘占据了这位上海大亨人生的最后时光，使他在香港的岁月基本都是在床笫间度过，有时候还要靠吸氧气维持呼吸。病情发展到后来，并发症也接踵出现，如神经衰弱、心脏病、中风、下肢偏瘫等。家人邀请名医前来诊治，但是杜月笙总是拒绝，他曾幽幽地说道：“我的病我自己知道，并不在身上，而是在心里。老实讲，如果现在我仍身在上海，是不会沦落到这般田地的。”杜月笙这样讲也没有错，上海是他赖以发迹的地方，有他经营一生的社会基础和人脉基础，但是香港不比上海，来到这对他来说陌生的地方就无法呼风唤雨了，经济上也颇为拮据。在他来到香港之前，将位于上海东湖路的一栋洋房以45万美元的价格卖给了美国领事馆，在香港的日子里杜家大抵就靠着这笔收入度日。但是由于杜家人口众多，再加上毕竟是名声在外的大亨，人来客往的事情都要应付，所以每个月花费在6万港币左右，也是一笔不小的开支。
虽然生活比不上上海舒适奢华，但是在香港杜府，每日里忙忙碌碌陪伴和伺候杜月笙的两个女人给了他最后的安慰。一个是杜月笙的四姨太姚玉兰，另一个就是此时还没有与杜月笙结婚、尚无名分的孟小冬。她们二人随着杜月笙来香港之后，不在乎生活环境方面巨大的反差，始终对杜月笙体贴入微，让杜月笙感动不已。孟小冬原本是上海的京剧名角，曾经跟随梅兰芳大师潜心学习，深得其真传，再加上人又长得漂亮，被誉为“冬皇妙音”。但是孟小冬随杜月笙来到香港之后就再未登台演出过，倒是为了给整日忧心忡忡、身心疲惫的杜月笙解闷而时常教杜月笙学戏，杜月笙也以此为乐，二人感情日渐深厚。不久，杜月笙与孟小冬在香港结婚，孟小冬也成为了传奇大亨杜月笙人生中的最后一个女人。
与孟小冬结婚可能使杜月笙的情绪有所好转，到1950年开春时节，杜月笙的身体似乎渐渐好转，能够脱离轮椅、氧气瓶等自由活动。每逢天气晴好之时，还能与家人外出散步赏景，甚至去拜访旧友，联络感情。也有人说，这不单是因为杜月笙娶了孟小冬这个细致、温柔、体贴的女子，还因为这时候杜月笙受到国共两党的共同“追捧”所致。
当时的国民党迁居台湾，在美帝国主义的扶持之下获得了喘息的机会，所以开始着手对流落到港澳和海外的名士做思想工作，争取他们的支持。国民党不断派人到香港联络杜月笙，希望能够拉拢杜月笙前去台湾，但是杜月笙不想寄人篱下，一一婉言谢绝；国民党并不死心，又拟订计划让杜月笙在香港为他们做事，出任港澳地区劝募委员会的主任委员，凭借杜月笙的声望来为国民党搜刮港澳地区和海外同胞的钱财，而杜月笙亦未同意，国民党万般无奈。与此同时，中国共产党的高级领导潘汉年等也一直与杜月笙保持联络，并派出章士钊、金山等杜月笙的旧日好友前去香港，劝说其返回大陆，定居上海。另外，杜月笙的一个儿子也被中共争取过去，留在了上海当做联络员，时常往返香港和大陆之间，为杜月笙传递中共放出的友好信息。
一生谨小慎微、精明世故的杜月笙虽对大陆有所向往，对中共心存感激，但是仍未打算回归大陆，而是表示因为身体欠佳，承受不了旅途的劳顿而不能返回。但是定当遵守中共的指示，在香港期间决不从事反共反革命活动，更不会前去台湾为国民党做事。并且派人带消息回上海，让留在上海的青帮子弟们安分守己，在自己的能力范围之内多为人民做事，帮助政府，报效国家。
就在同年清明过后，北京方面发起中国银行改组活动。当时在香港的几位金融行业的大亨如张公权、宋汉章、杜月笙等都是原中国银行的股东。此次对银行的改组，中共考虑到这些人的特殊身份，对海外华人的影响力以及当下建立统一战线的需要，派人到香港邀请他们前去北京参与银行的改组。这些金融巨子都曾从事过反革命活动，心中有愧，不知如何是好，于是求教于杜月笙。杜月笙说：“我们是流落香港的老朋友了，都应站在共同立场上。北京是纵然不能去的，但是我们可以派出委托人，带着我们的委托书前去商议改组事宜。”这个建议被银行家们一致通过，在历史上称之为“中行事件”，震惊海内外。特别是台湾当局得到消息之后，如遭雷劈，引起了蒋介石的极大愤怒和对杜月笙的不满。但是又苦于见不到杜月笙，不能对他大加训斥，于是把流亡台湾的杜月笙的昔日好友叫到草山别墅，将这些毫不知情的无辜之人骂得狗血淋头。这次银行事件，显示出杜月笙心里已经倾向中国共产党，但是仍对过往罪恶心有余悸。
1951年4月12日，对杜月笙来说是个永远不要到来的日子。因为在24年前，他充当了国民党政府发动的反革命政变中屠杀共产党员和进步工人的急先锋。随着这一天的临近，杜月笙心中忐忑不安，食不下咽，夜不能寐，时刻关注着北京方面的一举一动。3月底，台湾忽然派人来到香港向杜月笙传递消息：“上海方面准备将4月12日定为四一二反革命政变纪念日，让人们永久缅怀为革命牺牲的仁人志士，不忘反动人士的罪恶行径。这一天还将举行清算大会，全民公审在上海的黄金荣等，并执行枪决。身在香港的杜月笙也会被中共派人秘密押送回上海，如果不赶快动身前往台湾寻求庇护，则悔之晚矣。”杜月笙闻之心惊胆战，连声询问：“消息是否可靠？”
“绝对可靠，这些系身在大陆的上层人士密传电报告知，大陆方面还会派出暗杀集团，如果不能将你押回上海，则就地枪决。”
在香港的两年时间里，杜月笙与中共方面多有接触，多少都知晓中共对他的态度和政策，料想大概不至于到如此地步，但是来者言之凿凿，听得杜月笙不由得内心动摇。中共如果跟杜月笙旧账重提，确实是血债累累，罪恶滔天。所以一连几天时间，杜月笙日夜思量去留问题，但最终也拿不定主意，以至于神情恍惚，神经衰弱。直到4月12日已经过去，任何事情也没有发生，留在上海的门生传来消息，一切平安，才证明了台湾当局是派人来恐吓杜月笙，心中才稍微安定。
1951年7月，天气转热，而杜月笙的身体状况也急转直下，因为中风而引起了下肢偏瘫。因为本无太强烈的求生欲望，杜月笙拒绝服药打针，导致病情不断恶化。到8月7日，杜月笙的秘书胡叙五来到杜府记录其口述的遗嘱。此时的杜月笙已经脸颊凹陷，面如死灰，目光呆滞，就连多说几句话都要大口喘气一阵子。他闭目休养了一阵子才开口述说，大概意思就是：已经病入膏肓，行将就木，在世所有的财产都按照分配方案留给亲人等。据说，杜月笙的遗嘱一共有三份，一份是述说自己的生平志向，一份是训诫子女，一份是财产的分配方案。三份遗嘱全是继承遗产等生活琐事，没有涉及政治问题，最后由杜月笙挣扎着签上他自己的名字“杜镛”，在现场的好友陆京土、钱新之、顾嘉棠、徐采丞等在遗嘱上副署，作为公证人和日后遗嘱执行的监督人。遗嘱立下之后，杜月笙的病势越加凶险，时而昏迷，时而苏醒，到了14日晚上，洪友兰乘坐专机从台湾来到香港探望杜月笙，这时候的他已是昏迷不醒。洪友兰在杜月笙床前一阵大呼小叫，终于将杜月笙吵醒，隐约说了一声“大家好”就又昏迷过去，此后直到他断气归西，都没有再醒过来。
洪友兰此次来到香港名义上是探望病危的杜月笙，实际上是为了炮制一份由台湾当局草拟的“杜月笙遗嘱”。这份遗嘱既不是由杜月笙授意所写，更没有经过杜月笙的同意，所以是一份地地道道的假遗嘱。据资料记载，该遗嘱的主要内容是述说杜月笙一生忠于国民党，追随蒋介石，与共产党不共戴天，不能看到“中国的伟大光复”是他毕生的遗憾，死不瞑目云云。虽然洪友兰一再关照，等杜月笙百年之后一定要将这份“遗嘱”立刻见报，但是在杜月笙死后，刊登在大小报刊上、被人们广为转载的遗嘱却与洪友兰带来的这份“政治遗嘱”大相径庭，不但内容上相去甚远，语气上也更加委婉，使得台湾当局又愤慨了一阵子，并对此疑惑不解。
据杜月笙的秘书胡叙五回忆，当时这份台湾“遗嘱”被交到他的手上，要重新誊写一份，然后交由各大报刊刊登发表。但是胡叙五跟随杜月笙多年，不愿意替台湾当局发表这份完全违背杜月笙本人意愿的遗嘱，于是连夜将遗嘱偷梁换柱，重新删改了一遍，涉及政治的内容悉数去除，共计三大段，然后加以添笔润色，交出发表。遗嘱风波这才告一段落。
3．黄金荣终老上海滩
1949年，上海解放之际，赫赫有名的上海滩青帮三大亨之一的黄金荣出人意料地没有逃跑，而是选择继续留居上海。他开始一改往日豪奢、烂赌的生活，待在上海钧培里的老宅里深居简出，过起了默默无闻的养老生活。他早晨去茶馆吃茶，晚上去澡堂泡澡，偶尔会到他名下的娱乐产业“大世界”门口颤巍巍地清扫马路，接受政府对他的劳动改造。就这样度过了他人生中的最后三年时光。
82岁高龄的黄金荣已然体弱多病，他知时日不多，自称是废人一个，所以不愿意离开上海。再加上旅途奔波劳碌，害怕在去台湾或者香港的途中丢掉性命，所以不如索性留在上海。而这其中还有一个原因，就是黄金荣本身的性格所致，他这一生都遵循着“以不变应万变”的信条，而且每到关键时刻都能化险为夷。当初日本人打入上海，青帮三位大亨一位逃跑，一位叛变，只有黄金荣安稳地留在家里，不问世事，日本人和伪政府也没能把他怎么样。等到国民党人重回南京，他虽然已经过了人生的巅峰期，不像杜月笙那般风光，但是也没有经历过国民党对他的折磨。而且在他80大寿的时候，蒋介石还特地来到黄家花园，恭恭敬敬地向他拜寿。这次政权更迭，共产党得了天下，他打算如法炮制，听天由命。黄金荣认为，自己年老体衰，共产党不会怎样为难他，于是不论别人如何劝说，他都吃了秤砣铁了心地不肯动弹。
黄金荣表面上强装镇定，实际上内心忐忑不安，因为他实在不知道共产党会把他怎样。实际上共产党也一直都在关注他。在上海解放前夕，黄金荣的老友、曾任淞沪警备司令的杨虎就已经与中共的地下党建立了联络，他根据地下党传达给他的稳定上海帮会头目的指示，积极地做黄金荣的思想工作，争取黄金荣留在上海。即将出任上海市副市长的潘汉年等人在向刘少奇汇报工作时也曾得到相似的指示，要求做好上海青帮的工作，稳定社会秩序，不能让上海发生像1927年四一二反革命政变那样的混乱事件。潘汉年在香港做地下工作的时候就与杜月笙有往来，所以比较了解上海青帮的状况，认为黄金荣不会闹事，于是就通过杨虎向黄金荣传话，以安定其心神，争取他留在上海。不久之后，章士钊的夫人又亲自出马，带来北平的口信，声称中央首长已经明确表示，在解放后，只要拥护共产党的领导，不再做扰乱革命、与人民为敌的事情，就会对黄金荣既往不咎，所以希望他能够留在上海，以他身为青帮头目的声望和感召力，帮助稳定社会秩序。
共产党经过多次明确地向黄金荣传达既往不咎的政策以及细致入微的思想工作，黄金荣终于拿定了主意坚决留在上海。在上海解放前复杂的社会形势下，黄金荣的这项决定对稳定青帮门生的情绪、安定上海民众的情绪起到了一定的作用，这也正是共产党费尽心思希望他留下来的主要原因。不仅如此，在国民党撤离大陆逃亡台湾前的屠杀、清扫行动中，黄金荣还充当起了上海地下党员掩护者的角色，挽救了不少优秀共产党员的性命。而且黄金荣还主动将自己掌握的材料分类整理，将国民党在上海的财产列成清单，以报表的形式交给了地下党，还列出了青帮内四百多名头目的名单。这三件事情可算是黄金荣给共产党的一件“大礼”，庆祝共产党领导的革命即将取得胜利，以实际行动迎接解放军进驻上海，接管城市权力。
上海和平解放之后，在黄金荣家里生活了几十年，曾深得黄金荣厚待的儿媳妇李志清，偷偷携带了黄家多年来积累的大量现金和贵重财富，带养子离开了年迈的公公黄金荣，前往香港。黄金荣一生中所搜刮的财富，几乎被李志清席卷一空。其后，李志清虽然曾经多次催促黄金荣前去香港，并且身边的人也都劝说他去香港安身，但是黄金荣一直不为所动。跟随他多年的管家程锡文以及秘书龚天健，也都留在上海陪着他。当人们纷纷劝说时，这二人也表现出相当大的动摇，不过黄金荣毅然选择了留守，而且从未动摇过。
正是这种诚心悔过的行为，得到了共产党的宽大处理。
刚解放的上海，百废待兴，而黄金荣当时仍然有很大的潜在势力，他的门生当中有不少还没有完全停止危害社会的破坏性活动。针对这种情况，当时的军管会认为应该采取“继续作恶者从严，将功赎罪者从宽”的政策，区别对待青帮门生，以更好、更快地瓦解残余的帮会势力。而对待黄金荣本人，军管会的领导则出具了一个更为客观具体的评价：
