在黄金荣退还蒋介石拜师帖之后，他们的关系变得颇为亲密。在那个政权交叠的历史时期，他们之间的利用和依存变得更加重要。黄金荣作为上海青帮巨头，当然希望能在政界有一个稳定的依靠，能够方便帮会所有非法营生顺利运行；蒋介石为了肃清共产党，巩固自己的独裁专制统治，也必定要利用帮会势力为自己鞍前马后地积极效力。
黄金荣的投机政治做得越来越积极，取悦蒋介石的态度有增无减。他利用手中掌握的权力，召集上海滩的各路名流为蒋介石驻军上海接风洗尘，并筹款十万元军费慰劳北伐将士的勇猛作战。蒋介石军队初来上海，为了拉拢人心，他收下这笔钱之后转手就又交给了黄金荣和虞洽卿二人处理，声称应该为上海人民做点事情。于是这十万块钱分别被捐给了慈善机构和教会事业。还有一次，蒋介石在上海要进入法租界，为了行动方便，所以便衣出行，只带了他的警卫队长随行。警卫队长为了防止不测，调动了警卫班六十余人，乘坐两辆军用卡车准备进入租界，但是在入口处被巡捕房的安南巡捕拦住。黄金荣得知消息后，第一时间联系法巡捕房的总监说情，将责任揽到自己身上，声称蒋介石来租界是看望自己，他考虑到蒋介石身份特殊，怕发生意外，所以召来警卫队。法巡捕房无奈向领事馆请示，领事馆也感到事情棘手，于是要求黄金荣出面调解。这样黄金荣就有条不紊地调度了巡捕房和军方的部署，解决了这次冲突。蒋介石为此对黄金荣赞赏有加。另外，在1927年蒋介石发动的四一二反革命政变中，黄金荣积极响应，召集杜月笙、张啸林等流氓大亨发动青帮弟子共同策反，大肆制造白色恐怖。由于帮会势力的介入，短短三天之内就有三百多名共产党员以及革命群众被杀和被捕。躲藏在法租界内的共产党员也被黄金荣手下的流氓出卖，遭到租界驱逐而落入了蒋介石之手。
蒋介石对帮会势力的重用，导致当时上海帮会的地位不断提高。黄金荣和蒋介石的亲密关系，从一定程度上说，代表着国民党反动集团和青帮互相利用、依附共存的关系。而这两人的私交变得更为亲密，也正是从四一二反革命政变开始的，为了一己私欲而可耻地踏着共产党员和革命群众的尸骨不断前行。
黄金荣等人没有白白为蒋介石卖命。由于有了国民党政府的撑腰，青帮的势力如日中天，上海三大亨也都从一介市井流氓变为国民党的红人，不但在政府机构中获得头衔，帮会的营生更是得到了蒋介石的特殊照顾。鸦片公开贩卖，青帮分子安插入政府机关，金融和实业等各项生意也都受到了实在的优惠。黄金荣等人以开明绅士自居，大方周旋于国民党各个机构和政府要员之间，而蒋介石也不避讳自己的政治地位，能够与一帮流氓地痞称兄道弟，可算是历史上一大奇观。
1947年黄金荣八十大寿的时候，国民党军队虽然在战场上连吃败仗，但是蒋介石仍然坚持亲自贺寿。当着众多上海头面人物的面，将黄金荣扶到正中的大太师椅上坐定，然后按照青帮规矩郑重跪下，向黄金荣磕头。因时局不利，蒋介石并未多谈就匆匆离去。虽是匆忙之间，但是还能够想到师父的生日并特地从南京赶来上海磕头拜寿，这必定是黄金荣此生受到的最高礼遇。可见蒋介石实际上并不避讳自己是黄金荣徒弟一事，而且这段师徒情分一直维持到了最后。对于黄金荣来说，作为一名空子出身的青帮老头子，他知足了。
4．杜月笙广结政界权贵
早在1927年，蒋介石发动四一二反革命政变之时，杜月笙为了讨好国民党，极其卖力，组织了大批的青帮徒众为其充当打手，逮捕和屠杀了大批上海的地下党员和革命群众。就是在这次反革命运动中的突出表现，使他受到了蒋介石的青睐，获得了国民政府委任的“军事委员会少将参议”职位，从此踏上了他梦寐以求的政坛之路。
不久之后，迫于当时的政治形势，蒋介石备受压力，不得不辞去北伐军总司令的职务。蒋介石虽然下野，但是杜月笙仍然忠心耿耿，积极为蒋介石的复职出谋划策。蒋介石途经上海时，召见了杜月笙，使他备感荣幸，于是召集了大批党羽前去为蒋介石保驾护航，并发誓要誓死效忠。此时处于低潮期的蒋介石对杜月笙心存感激之情，于是二人的关系愈加密切。
20世纪30年代，日军的侵华势力步步紧逼，国土沦丧的情况日益严重，而蒋介石仍然从一己私欲出发，推行“攘外必先安内”的妥协退让政策，召集大批军力对中国共产党领导的革命队伍进行围追堵截。张学良、杨虎城两位爱国将领，在全国上下一致要求团结抗日情绪的感召之下，于1936年12月12日发动了震惊世界的西安事变，扣留了蒋介石，用“逼蒋抗日”的政策来迫使他停止劳民伤财的内战。一时间，蒋家王朝内部乱成一团，蒋介石的亲信以及家属四处奔走，欲营救蒋介石，同时也有一部分势力蠢蠢欲动，想要借此机会窃取蒋介石的领导大权，独坐政界“第一把交椅”。此时的杜月笙深知情势危急，心急如焚，不仅时刻担心蒋介石的安危，更忧心于国民党内群龙无首的混乱状况，害怕随时可能发生的内部政变。
杜月笙交友极广，曾经关照过张学良，所以与其有些交情。因此，杜月笙四处联络上海各界的头面人物，包括金融业巨头钱新之、王晓籁等，然后以上海市商会和地方协会的名义致电张学良，电报内容大致是说，应该力保国民党内部稳定，尽快释放蒋介石，保证中央政府的正常运作。并且只要能够放回蒋介石，上海工商界巨头甘愿赴西安替做人质。后来，在中国共产党的努力调解之下，西安事变被和平解决，杜月笙专程前去南京慰问、安抚蒋介石。虽然这次杜月笙对蒋介石的获释并没有作出实质性的贡献，但是蒋介石了解到了他的忠心和对自己的尊敬，于是对杜月笙更加信任和器重。而反过来讲，杜月笙由于攀上了蒋介石这张“王牌”，从此以后在上海各界声名鹊起，黑白两道畅行无阻。
杜月笙同国民党军统特务大头目戴笠的交情更是非同一般。1923年，那时候的戴笠还只是无业游民一名，整日混迹于上海十六铺一带。因为赌技精湛，很快在上海十六铺名震一时。很偶然的一次机会，杜月笙在十六铺遇到了刚刚豪赌完的戴笠。二人一见如故，相约喝酒吃饭，闲谈间大有相见恨晚之感，于是很快结拜为异姓兄弟。
这一时期的戴笠处于十分落魄的状态，甚至连温饱问题都难以解决。将戴笠视为同胞兄弟一般的杜月笙就央求黄金荣帮忙，给戴笠谋得一项“营生”。黄金荣便介绍戴笠与蒋介石认识，让他前去广东参加革命。随后，戴笠考入了黄埔军校，在毕业之后，开始了其经营一生的特务生涯。在北伐战争期间，蒋介石一度被迫辞职，紧随其脚步的戴笠仕途亦无着落，全靠着杜月笙多次接济，才能够渡过难关。蒋介石复职后，对其忠心耿耿的戴笠也重新获得重用，任特务处处长，统领国民党情报人员。从此平步青云，官路顺畅。发迹之后的戴笠对当初杜月笙的帮助和接济念念不忘，称赞杜月笙是菩萨心肠的一代豪侠。谁曾想到，杀人如麻、心狠手辣的特务头子戴笠，一直肯买杜月笙的账。所以在后来，杜月笙的许多生意也都是借着与戴笠的生死之交而获得了诸多回报。在抗日战争时期，两人勾结在一起，大做毒品买卖，钱财如流水一般进入腰包；后来，戴笠因为飞机失事而命丧黄泉，杜月笙痛失挚友，因悲伤过度而大病一场。
经历了几十年的拼搏，在上海各界都获得了广泛的人脉之后，不惑之年的杜月笙可算是功成名就。从一个被人唾弃的街头混混变成了在上海滩呼风唤雨的帮会大亨。为了光宗耀祖，显示其高高在上、备受尊崇的地位，杜月笙购买了故乡浦东高桥镇杜家祠堂周围50多亩的土地，然后花费50多万元，使用了大批考究的建材，雇用了上海周边的能工巧匠，准备重修祖宗祠堂。
杜氏祠堂的兴建从1930年年初开始，历经一年建成。建成之日，杜家总管万墨林前去验收。万墨林一进入祠堂，就被其恢弘的阵势所震慑，犹如刘姥姥入大观园一般四处游逛，口中啧啧称赞。待他回到杜公馆之后，向杜月笙报告祠堂顺利完工，以及如何金碧辉煌、气势慑人，并建议举行一个祠堂落成典礼，向上海各界名流，甚至是全国的名人分发请柬。这个建议正好迎合了杜月笙想要大肆庆祝一番的心理。于是便命令几个秘书拟写出了一份百余字的请柬，送交印刷厂印制。精美的请柬制作完成之后，杜月笙就派专人递送或者邮寄出去。请柬一发，惊动朝野。十来天的时间里，各式各样琳琅满目的恭贺礼物从四面八方涌入杜公馆，数量之多，足有上万份。在这些礼物当中，最让杜月笙满意的是一些手握重权的达官贵人、社会名流送来的匾额。当时的国民政府主席蒋介石，就亲自书写了“孝思不匮”四个字做成了匾额送给杜月笙敬贺。杜月笙将它们都挂在专门的厅堂，不时欣赏这些朱底金字、熠熠生辉的匾额，心中的成就感油然而生。他还邀请与他关系亲密的国学大师章太炎为新建成的杜氏祠堂书写了一篇洋洋洒洒有上千字的《高桥杜氏祠堂记》。章太炎为了讨得杜月笙的欢心，在祠堂记开篇就将杜氏描写成家世显赫的大户：“杜之先生帝尧，夏时有列累，及周封于杜，为读勃。其子湿叔……江南之杜自是始着也……”将杜月笙的家世与尧舜、杜伯攀上关系，鼓吹其“源远流长”的“优良血统”。
在所有的准备工作都完成之后，在1931年6月9日这天，杜氏祠堂正式“奉主入祠”。一大清早，杜公馆的周围几条马路就被一支送祖宗牌位的队伍和前来围观的群众围得水泄不通。仪仗队高举着几十面国民党党旗和贴着“杜”字的大旗在前面开路，后面紧跟着的是法租界内的安南巡捕们，个个迈着方步，穿着制服，精神抖擞，威风凛凛，随后是欧美巡捕的骑兵队，最后面的是由“金荣小学”的学生们组成的学生队伍以及由八人抬着的挂着蒋介石、张学良、何应钦等人赠送的匾额的匾亭。不仅如此，另外还有几支队伍，各支队伍中间布满了五彩缤纷的花篮，还有军乐队穿插其间演奏着嘹亮高亢的音乐。
这种场面，真正称得上是“声势浩大”，就算是在繁华纷乱的上海滩也是“大年初一头一回”。杜月笙的仪仗队在街上游行了有三个多小时才抵达了杜氏祠堂前。准备停当，衣冠楚楚的杜月笙亲自将祖宗牌位立在前面，然后率领全家老小一齐磕头叩拜。随后，司仪现场宣读各界要人向杜月笙发来的贺电，在场的客人也都纷纷祝贺，至此，奉送祖宗牌位的仪式在一片恭维声之中正式开始。
前来向杜月笙祝贺的宾朋众多，为了接待好这些客人，杜月笙命手下在祠堂的周围盖起了上百间彩幔席棚，大摆了200多桌酒席，2500多人共同开宴。宴客的酒席一连办了三天，杜月笙亲自从各地挑选了30多位名厨，又安排了经验丰富、见过世面的门徒们在宴席期间关照客人，同时为了客人来往方便，他还专门准备了金利源码头的两艘汽艇“月宝”号和“波涛”号，又从招商局等轮船公司调度了几艘接客船，用于接送在上海和高桥地区之间往返的客人。此外，为了让客人们乘兴而来尽兴而归，杜月笙还派人准备了5000两鸦片，但是在宴会开始的第二天傍晚就被用光，不得已又准备了3000两才勉强能够供应及时。
杜月笙操办这次典礼，不仅是针对上海各界名人，也为了吸引高桥周围的一些农民，在乡亲邻里之间树立良好的口碑。杜月笙特地吩咐账房预备充足的毛巾、脸盆、灯笼等纪念品，并派人在乡下四处张贴海报，宣传只要是前来参与的，不论是否携带礼品，一律颁发一个纪念章，凭借此纪念章，可以在三天之内随便吃喝，观看表演；送贺礼稍微贵重一点儿的，每人会获得脸盆、毛巾、两瓶洋药水和一个灯笼。所有纪念品上都印着“杜氏祠堂落成典礼”的字样。如此一来，吸引的宾客最多超过万人，每天分三次开席，其间还不停供应西餐，然而这样都很难满足客人的餐饮需求。最后，杜月笙不得不从上海专程请来做糕点的师傅，24小时不停赶制点心来供宾客充饥。
这次因为杜氏祠堂建成而举办的盛大典礼，其场面之恢弘可以说简直到了夸张的程度。为了举办这场典礼，据说杜月笙耗资有几百万之多。不过，精明的杜月笙也从来不做赔本的生意，他所收到的礼金、礼品金额也相当巨大。可以说，这次的典礼，是对杜月笙在上海几十年所经营起来的势力进行的一次公开大检阅，是其积蓄的人脉以及雄厚的经济力量的集中展示，代表了杜月笙人生辉煌的顶点。
