立体主义的创立不仅使毕加索声名大震，也大大改善了他的生活条件。迁入克利希大街11号的新居后，他结识了他的朋友、青年画家马尔库西的情人马赛尔·亨伯特。毕加索非常爱马赛尔，亲昵地称她为“伊娃”，意思是他第一位真正喜爱的女人。他创作了《我的丽人儿》和《我爱伊娃》等作品，表达了他对伊娃的爱恋。不幸的是，1915年12月，伊娃因患肺结核去世。毕加索于1916年怀着惆怅的心情，从蒙玛特尔迁居到蒙德区支区的维克多·雨果大街。
1914年第一次世界大战爆发了，也把毕加索周围的艺术家和立体主义的支持者驱散了不少。毕加索举目无亲，形单影只地漂泊在巴黎。第三年，毕加索经人介绍参加了佳吉列夫芭蕾舞团。毕加索随着这个剧团的巡回演出，先后到过罗马、那不勒斯、佛罗伦萨等城市，他花了许多时间去了解市民的生活，观察艺术大师们的名作，不仅受到各地民间艺术的影响，也受到当地古典艺术巨匠们精湛技巧的感染，丰富了他的创作素材，拓宽了他的视野。同时，毕加索爱上了该剧团的俄国女舞蹈演员奥莉嘉·柯克洛娃，并与她在1918年12月结为合法夫妻。
他说，他决定要娶奥莉嘉是因为她漂亮，并且不管多么勉强，总归属于俄罗斯贵族。他年轻时，在科伦那与一个名叫安吉尔斯的女孩初恋时，遭到了女孩家人的拒绝，理由是他的社会背景不够高贵。25年后，他将报此一仇。他还有一种愿望，想和有钱有势的高贵阶层——一个他仍然陌生的世界结合在一起。不管奥莉嘉是否适合作终身伴侣，她无疑适合作社交伴侣。20世纪艺术的伟大革命家却抱着一种陈腐的希望，通过婚姻跻身贵族阶层。
战争的烽火使他的艺术风格从新奇的立体主义转移到现实主义的轨道上来。
从1917年到1920年，毕加索开始将立体主义和古典主义结合起来，开始从事新古典主义的创作，使立体主义画法在古典主义艺术流派中深化和发展，也使他的艺术技巧得到新的发展。
1917年2月17日，毕加索承担了在罗马上演的的芭蕾舞剧《检阅》的舞台的装饰、布景、服装的全部设计工作。这部舞剧公演时，观众出入意料地不为芭蕾舞喝彩，却为毕加索设计的背景拍手叫绝。因为在设计中，他成功地运用了新古典主义手法，用强烈的色彩画出了舞台缎帐、丑角及马背上的舞蹈者，他把舞蹈者画成平面中的人物，却把舞台设计成立体空间，把观众带进一个现实与非现实的矛盾境界里，他用不平凡的艺术手法把平凡的舞台艺术变成超俗的神奇艺术。
新古典主义也得到了充分的体现，如《佳吉列夫像》、《巴克斯德像》、《沃拉德像》、《马克斯·雅各布像》、《科克托像》等作品，都在一定程度上受到了希腊、罗马古典主义那种优雅、细腻艺术风格的影响。
受安格尔和大卫等古典主义画家的启发，毕加索突破了立体主义原有的局限性，改变了过去那种僵硬的线条，减弱了立体主义过于尖刻的棱角，使他的作品开始柔和、明朗起来。从此他放弃了纯粹立体主义的创作方法，把古典主义、现实主义、浪漫主义和现代精神结合在一起，从各艺术流派中吸取精华，另辟蹊径，走出了一条属于自己的艺术道路。
20年代上半期的人物画，反映出毕加索新古典主义的创作方法已达到完全成熟的时期。最引入注目的是1923年创作的水粉和蜡笔画《裸女》。这是毕加索素描绘画中最美的作品，其影响不亚于《母与子》，人物线条清楚，明暗分明。从这幅作品中，人们可以联想到古希腊罗马时代的维纳斯雕像和文艺复兴时期的维纳斯像。同期的人物像还有《恋人们》组画，《披蓝纱的女人》和为他儿子保罗作的画像。他1925年给保罗作的画像是他的新古典主义人物画的最高峰，但同时毕加索的新古典主义也进入了尾声。
在创作新古典主义和现实主义风格作品的同时，毕加索并没有完全放弃对立体主义画法的探索。他在新古典主义艺术风格时期画出的一部纯粹的综合立体主义作品《三个音乐师》，是立体主义的代表作之一。这一时期的立体主义画面不再像以前那样僵硬，曲线开始代替直线，看上去更加柔和、明朗。
1925年，奥莉嘉越感到他自己的世界是一个她不能进入的世界，她的小心眼与嫉妒心频繁发作，她十分恼火，觉得受骗上当了。她痛斥他，迫使他关注，结果恼怒引起盛怒，盛怒导致暴力。1925年春天，《三个舞女》诞生了。这是“残酷支解人体”的开始，耶稣被钉在十字架上的联想增强了充斥于画面的毁灭感。
这时毕加索的新古典主义达到了顶峰，同时，这一年也使他的创作生活又进入了另一个新时期。
