孙武第一次真正指挥战争的机会来了，那是他为将不久，正在积极认真地训练士兵的时候，吴王阖闾来到军营听取孙武汇报情况，也正要与孙武商量出兵讨伐掩余和烛庸二人的事情。当年阖闾在即位之前，吴国王室的两个公子掩余和烛庸恰好分别出使周边的徐国和钟吾国，他们是吴王僚的同母弟弟。阖闾担心他们谋反，所以私下里命令徐国和钟吾国捉拿他们送回国，两个人知道国内发生动乱后，明白回去必将性命难保，所以迅速乔装打扮，逃脱追兵的搜查，投奔到楚国。阖闾大怒，羁押了钟吾国君，又出兵讨伐徐国，堵塞山的出口，放水淹了该地，消灭了徐国。徐国的国君也逃到楚国。当时，吴、楚是南方大国，为争夺土地，都虎视眈眈、伺机控制对方。得知吴国两位公子来投奔，楚王热情欢迎，让他们安顿下来，并且把养城封给他们，替他们修筑防护的城墙。很显然，楚国是想借掩余和烛庸二人对阖闾的仇恨之心来报复吴国，通过替掩余和烛庸养兵，一点点扩大他们的军事实力，准备有朝一日打回去，削弱吴国，在两败俱伤的情况下，楚国可以凭借强大的兵力击垮残兵，吞并吴国。当然，楚国在打什么算盘，吴王阖闾心里也很明白，只有除掉掩余和烛庸，才能保住自己的政权，去除后顾之忧。
在出兵之前，孙武画好地形图，召集众将认真分析了对方城池及兵力等状况。孙武认为，这一战涉及到楚国的利益，但是目前吴国实力还不足以迎战楚国，所以尽量不惹怒楚军，避开与其正面的冲突。主要消灭掩余和烛庸的势力，还可以趁此机会除掉淮水北岸的楚军，削弱楚国郊外的势力，为日后消灭楚国扫清道路。
因此，孙武向吴王阖闾提出了“肆楚疲楚、攻克养城”的战略方针。在作战过程中，伍子胥提出建议，吴军不在本土作战，如果全军持续作战将不利于将士休养，所以从吴军中抽出三个军的兵力，对养城及楚军边界轮流袭击。第一军袭击养城，敌方全军严阵以待，出城应战，这时，吴军马上撤退。像这样引出敌军又退回去很多次，敌方将士起初精神振奋，但到后来以为又是虚惊一场，所以一次比一次士气下降。出兵几次后，将士疲惫不堪，无心作战。此时，吴国三军同时发起进攻，攻克养城。活捉掩余和烛庸，吴国士兵个个喜形于色。
第二年，吴国开始试探楚国兵力虚实，所以先筹划攻打夷地。在强攻不克的情况下，吴军便调转军队，南下渡过淮水，直接向潜、六二地进发。当楚军的援兵赶到支援时，吴军便撤退待命，不与楚军正面冲突。楚军担心吴军假装撤走，或夜间来犯，所以将部队驻扎在附近，以待在此出兵保护潜地。当楚国部队还在坐守空城时，孙武秘密调动他的第二军人马沿着淮水前行，疾行数百里围攻楚国战略要地弦邑。当楚军即将赶到弦邑时，孙武见已成功调动了敌人，就立刻命令部队撤退。由于吴军的两支部队成功地调动了楚军，掌握了战争的主动权，楚军将士被左右牵制、不知所措、精疲力竭。
虽然是第一次带兵，但在战场上孙武已经显示出卓越的军事指挥才能。他避开与敌军正面交锋，用灵活的方式寻求有利战机，攻击敌人防备虚弱的地方，出师大捷，全军上下对他莫不佩服，这场战斗的胜利确立了孙武在吴军的军事领导地位。
吴王阖闾对孙武等将士大加褒奖，高兴之余，打算乘胜进入楚地，攻打楚都郢城。孙武和伍子胥一致认为不妥，孙武说：“我军虽然获得胜利，但是刚打完这一仗士兵身体疲倦，而且大家心里都明白，楚国毕竟是一个大国，一次小小的失败并没有损伤元气，再说楚国背后还有不少同盟国，以我们的疲敝之兵对付强大的联军，就像是以卵击石啊！”吴王想了想，觉得孙武的分析有道理，便接受了规劝，答应暂时安抚士兵，整顿军备。
经过几年的力量积蓄，吴国在一步步兼并楚国边境的小地区。这时，孙武、伍子胥等大臣见时机成熟，开始与吴王阖闾一起商讨大举进攻楚国的计划。孙武认为吴国如果想直接逼近楚国中心，当前最大的障碍就是大别山以东江淮之间的豫章地区，该地还在楚国的控制之下，因而决定先打下豫章。在豫章地区附近，还存在一些独立的小诸侯国。如果发动兵力依次灭掉这些小国家，必然会伤害吴军实力，如果施展计谋使这些小国间发生争斗互相削弱，则可以大大节省兵力，所以孙武避开兵力讨伐，而通过外交手段作战。首先找到对方的矛盾，他发现这些国家每年都要向楚国交纳大量的赋税，才能获得暂时的保护，实质上就是对楚国俯首称臣。孙武利用这些小国对楚国的不满，离间他们。策动桐国背叛了楚国，同时答应无条件地保护舒鸠氏并且分给他一小块土地，说服他帮助吴国引诱楚军出战。舒鸠氏被眼前的利益征服，于是，他听从了孙武的安排，跑到楚国对楚令尹囊瓦说：“楚军实力强大，吴国人很惧怕楚国，他们明白若是将军率军围攻吴国都城，吴国根本不是您的对手，所以吴军甘愿为楚国效劳，代您讨伐叛臣桐国，收复失地。”囊瓦是个骄傲自大的人，一听这些奉承的话便大喜，于是当年秋天率领楚军向东进发，在豫章驻扎大批军队，观望吴军“伐桐”的行动。孙武见楚军已经中了圈套，便摆出一副替楚国讨伐桐国的阵势，把吴国的多艘战船停靠在豫章南部的江面上。与此同时，孙武暗中调遣吴军大批部队集中到豫章地区中段的巢城附近，等待有利战机。然而，楚军驻扎在豫章已经很久了，却不见吴国战船有任何动静，毫无攻打桐国的迹象。久而久之，楚国士兵无所事事、变得散漫、战斗力下降，粮草也供应困难，楚军将领看到这种情况，权衡之下觉得不如打道回都。就在楚军打算撤兵之际，吴国战船突然进抵豫章，步兵也从后方赶来，摇旗呐喊，将楚军包围，只留一条小路，对楚军发起了猛攻。楚军此时哪有拼命的士气，将帅的指挥贯彻无力，士兵丢掉兵器，仓皇向小路逃跑，而吴军另一批部队早已经在这里等待很久了，见逃兵出现立刻冲出来歼灭楚军，大获全胜。
率领军队回去的路上，孙武见楚国的巢城防守松懈，而此时吴军士气高涨，便趁机指挥吴军一举攻克了巢城，活捉了楚国巢大夫子繁。这一次，孙武采用“诱骗敌军、攻其不备、出其不意”的策略赢得了战争的主动权，以计谋胜出，而吴军的损伤是历来最少的。吴军在孙武的指挥下，帮助吴王打通了入楚的通道，为下一步直逼郢都铺平了道路。豫章之战后，吴国占领了原属于楚的大片土地，举国将士、百姓信心十足。吴王阖闾见此情形，召集文武百官，问道：“众位爱卿，今日我国繁荣形势是历史上罕有的，此时攻打楚国郢都，诸位以为如何？”大家商议了一番，多数认为此时是最佳时机。伐楚关系重大，于是，君臣共同制定了周密的讨伐计划，不敢有一丝疏漏。如果硬拼，即使吴军占领楚国也会遍体鳞伤，很有可能给北方强国以可乘之机，所以怎样能以最小的代价换取胜利是关键。孙武找到了伐楚的突破口，他说：“作战不仅仅国内要同心协力，还要尽可能调动外部力量。楚国有个将帅叫子常，此人见利忘义，贪得无厌，而距离郢都不远的蔡、唐两个国家多年以来备受子常的盘剥，当地百姓都对他痛恨不已。大王您如果想讨伐楚国，蔡、唐这两个小国家可以成为我们的盟国。”伍子胥支持孙武的看法，他说：“蔡、唐离郢都比我们近，对郢都附近的地形、经济等状况比我们熟悉得多。这将为我们节省很多实地考察的时间。”吴王采纳了他们的意见。孙武收集了大量地图，并派密探潜入楚国内部了解楚国军事实情，获得可靠情报，与参与过吴楚之战的将领商议进攻路线，在深入研究了吴、楚之间的地形之后，勾勒出千里破楚的进军路线。吴王和诸位大臣纷纷表示赞同。
公元前506年，浩浩荡荡的吴国大军从都城出发，乘着战船沿淮河上行，途经黄邑、弦邑，然后下船徒步前进，自章豫地区西北边湍地段南下。吴军的这些行动楚军毫不知晓，直到兵临汉水时，才有人来报，楚将子常和左司马沈尹戌立刻调遣军队布阵防御，与吴军在汉水形成对峙的局面。孙武早已在子常周围安插好了几位密探，其中一位假装从吴军逃出，禀报子常道：“早闻将军宽厚，小人在吴王军中服役多年，忠心耿耿，却遭人陷害，身受酷刑，实在难以忍受才逃出来。吴王是个昏聩而没有主见的人，只会听孙武的胡言乱语。”子常对这些话当然是持怀疑态度，问道：“那么你打算怎样证明你的忠心呢？”这时来者从衣袖中拿出一张折了好几层的丝帛，“将军，小人知道只凭借只言片语难以证明我的诚心，这是我从吴军中偷出的战略路线图，希望能对您取胜有所帮助。”随后，他打开图给子常分析吴军的军阵部署，子常害怕其中有诈，所以暗暗派人到吴军考察，回来的士兵报告与来者所献图完全一致，子常也就取消了戒心。原来这一切都是孙武预先安排好的，他故意用假图骗取子常的信任，又花重金买通子常派去的士兵，导致子常对战事作出错误判断，连连中计，经过三次交战，楚军大败，失掉汉水，向后撤退。
吴军渡过汉水，接着，孙武派吴王阖闾的弟弟夫概率领五千人，击溃楚国派来支援子常的一支最为强劲的步兵，显示出吴军势如破竹、志在必得的信心。这时候，楚军上下军心动摇，产生畏惧之心，纷纷逃散。吴军马上出兵追击敌军，直到清发水，夫概按照孙武的嘱托，等到楚军一半人渡过河时再攻打，楚军一片混乱，狼狈而逃，吴军穷追不舍。当楚军士兵在逃跑路上停下来，准备好粮食，烧火做饭的时候，吴军再次发起攻势，楚军将士只有丢掉食物，饿着肚子逃跑，剩下还没动过的粮食统统归入吴军的口袋。孙武安排吴军这样做，是考虑到将士们在异地作战，粮食供给是最为关键的，只有从楚军本土获得粮草，才能保证持续作战，并且减轻从国内运送粮草的负担。经过十几天的不懈追击，楚军已经完全丧失了防御能力，而此时的吴军愈战愈勇，三万大军会合于郢都城门外，准备攻城。楚国朝中一片大乱，有人主张拼死一搏，有人主张暂时投降以待来日重整旗鼓，收复家园。楚昭王情急之下不知该作何决定，最后命令众将士奋力抵抗到底，担心一旦城门失守自己将命丧敌军之手，于是暗暗令身边的重臣慌忙收拾行装，带着妻儿乘马车从后门逃出城。楚军动用滚石、弓箭投向城下吴军，如暴雨从天而降，吴军冲在最前方的士兵死伤无数。孙武见势不妙，命令立刻停止进攻，而派人进城说服楚王投降，并且昭告城上将士若开门投降可免去一死，不追究任何人的罪责，而且得到丰厚的封赏。此时楚军才发现楚昭王已经不见人影，留下这些臣民替他拼命，于是将士们无心再战斗下去，此时城池易主对于他们来说已经无关紧要，只要能够有条活路就足够了，况且还有封赏，何乐而不为。于是，将士们打开城门，吴军一举攻破郢都，完成了伐楚大业，盛极一时。进城后，孙武一一兑现了攻城时许诺的事情，并且颁布法令，不许吴军劫掠郢都百姓的家财，有违反者斩首示众，士兵们个个听从命令，不敢有任何狂妄的举动。孙武派几位将领到各地安抚百姓，帮助当地百姓恢复生产，稳定民心。楚地百姓的脸上又出现了昔日的笑容。在这次大战中，孙武指挥得当，以三万精兵击溃楚军二十万雄师，名声远扬。
当吴楚激战之际，位于吴国南部的邻居越国看到吴国国内空虚，虽然当年吴越订立过盟约，互不攻伐，但是这样的机会是十分难得的，所以举兵攻打吴国。吴国由于防御不足，损兵折将，都城内狼藉一片，越国占据了周边的一些土地。当吴军凯旋时，见此情形，吴王阖闾痛下决心横扫越国。孙武力劝吴王要三思而后行：“我军已经攻破郢都，实现了大王的夙愿。目前，将士们最需要的就是休养，国内百姓刚刚受过越国的劫掠，安定生活被打破，国内的状况不容乐观，我们现在最需要做的是安抚百姓、整顿国内，等到恢复之后再报仇不迟，请您斟酌。”吴王此时也精神疲惫，于是让出征的将士回家休养，封赏有功者。参与伐楚的将士按照功劳的大小都得到了应有的封地和官爵，朝廷上下一片喜悦。而此时，人们才发现，自始至终指挥这场战役的孙将军默默地回到自己的府第，拒绝了高官封赐，大家心里都明白他才是最大的功臣。伍子胥亲自到他的府上，不解地问道：“贤弟为什么拒绝了封赏，这次攻打郢都，若不是贤弟指挥有方，是不可能取得这么大的胜利的。”孙武笑着摇摇头，说：“伍兄你忘了我当时进宫时的许诺了吗？只要我的兵法运用于世，我就满足了，这远远胜于万贯家财。而且，此战大捷，若不是我朝君臣共同筹划周密，将士奋不顾身拼死杀敌，仅仅凭我自己，是做不到的。”伍子胥见此，心中也明白了孙武是绝对不会接受的，所以也就不好再多说什么。
至此，吴国控制了强大的楚国，越国也不敢轻举妄动，在孙武的帮助下，吴王登上南方霸主的宝座。
