有钱人冒险，绝不会把两只脚一起踏到水里试探水的深浅，他们会先伸出一只脚试试，一发现情况不对，迅速地把脚抽出，有这样一句俗话：“只有傻瓜才会同时用两只脚去探测水深。”同样地，只有傻子才会在没有投资经验时就孤注一掷。
有钱人认为对于不熟悉的投资机会，不要一开始就倾巢而出，要以“斜为宜。高明的将领不会让自己的主力军队暴露在不必要的危险下，但是为了获得敌情，取得先机，他们会派出小型的侦察部队深入战区，设法找出风险最孝效果最大的攻击策略。
有钱人认为投资的冒险策略也是如此，对于不熟悉的投资或状况不明、没有把握的情况，切忌倾巢而出，此时以“斜为宜，利用小钱去取得经验，去熟悉情况，待经验老到，状况有把握时，再投入大钱。
俗语说得好，“万事开头难”，克服恐惧的最佳良方就是直接去做你觉得害怕的事。有钱人认为冒险既然是投资致富中不可缺少的一部分，就不要极力逃避。从小的投资做起，锻炼自己承担风险的胆识。有了经验之后，恐惧的感觉会逐渐消除，在循序渐进地克服小恐惧之后，就可以去面对更大的风险。
规避风险是人类的本性，有钱人告诉我们千万不要因为一次投资的失败后，便信心大失，不敢再投资，而成为永远的输家。也不要因为一时手气好，便忘记风险之存在，多方借钱大举投入，造成永难弥补的损失。成功者与失败者同样对风险都感到畏惧，只是他们对风险的反应不同而已。
有经验的人告诉人们：“投资的风险其实是很小的，其实比骑脚踏车的风险还要校在你投资十年二十年后，当你看到财富正呈现快速成长时，那种美好的感觉，会比骑脚踏车好上数百倍。”
有钱人认为投资的第一要素是要有一颗旺盛的冒险心，企图在风险与安全之间创造出相当的风险报酬。不论你选择什么样的投资，只要是高期望报酬，风险都在所难兔。投资人应勇于冒险，并从中累积理财知识、经验，风险自然会随着知识的累积而降低，财富成长的速度自然与日俱增。
人们在理财时遭遇到最大的问题，就是无法正视风险。人们不知道如何面对风险，因此不敢冒险。殊不知阻碍投资理财最大的障碍就是害怕冒险。当然这种心态是可以理解的，因为大部分的投资理财决策都是在“不确定”和“变动”中决定。总之，有钱人认为要想投资致富就必须要敢冒险，而且要冒正确的风险。目前的社会中有许多人都因盲目冒险，热衷参与高风险的金钱游戏而遭致严重的损失。
如果你不愿意冒险，宁愿保守，那么最好心里有个准备，你将终生平庸，因为这是无法避免的。当然保守、平庸、快快乐乐地过一生也很好，决定权操之在己。人们通常只后悔没有去做某件事，而不会后悔已经试过的事。因此，去冒险，但要小心，并要懂得如何管理风险。
犹太人长期以来不仅是在做生意，而且也是在“管理风险”，就是他们的生存本身也需要有很强的“风险管理”意识，并且他们也懂得如何管理风险，在很长的一段时间里，犹太商人就背着一个投机家的名声，后来时代不同了，经济学家给他们换上了一个恰如其分的雅称，名之为“风险管理者”。他们不干坐着等“驱逐令”之类的厄运到来，也不毫无准备地使自己措手不及。所以在每次“山雨欲来风满楼”时，他们都能准确把握“山雨”的来势和大校这种事关生存的大技巧一旦形成，用到生意场上去就游刃有余了。有不少时候，犹太商人正是靠准确地把握这种“风险”之机而得以发迹。
