富有经验的人都知道，做人处世中与上司打交道最不容易，因为上司操纵着你的命运，弄不好，你的前途就全玩儿完了。
所以与上司交往最好的技巧就是“该不明白时就要装糊涂”。这也就是说，自己心里明白，却假装糊涂，不去认真计较。
苏联卫国战争初期，德军长驱直人。在此生死存亡之际，曾在国内战争时期驰骋疆场的老将们，如铁木辛哥、伏罗希洛夫、布琼尼等，首先挑起前敌指挥的重担。但面对新的形势，他们渐感力不从心。时势造英雄，一批青年军事家，如朱可夫、华西列夫斯基、什捷缅科等，相继脱颖而出。这时候老将们思想上不是没有波动的。l944年2月，苏联元帅铁木辛哥受命去波罗的海，协调一、二方面军的行动，什捷缅科作为他的参谋长同行。什捷缅科早知道这位元帅对总参部的人抱怀疑态度，思想上有了疙瘩。等上了火车，吃晚饭时，一场不愉快的谈话开始了。铁木辛哥先发出一通连珠炮：“为什么派你跟我一起去？是想来教育我们这些老头子，监督我们吧？白费劲！你们还在桌子底下跑的时候，我们已经率领着成师的部队在打仗，为了给你们建立苏维埃政权而奋斗，你军事学院毕业了，自以为了不起了！革命开始的时候，你才几岁？”这通训，已经近乎侮辱了。但什捷缅科却老实地回答：“那时候，刚满十岁。”接着又平静地表示对元帅非常尊重，准备向他学习。铁木辛哥最后说：“算了，外交家，睡觉吧，时间会证明谁是什么样的人。”
他们共同工作了一个月后，在一次晚间喝茶的时候，铁木辛哥突然说：“现在我明白了，你并不是我原来认为的那种人。我曾想，你是斯大林专门派来监督我的……”后来什捷缅科被召回时，铁木辛哥很舍不得和他分离。又过了一个月，铁木辛哥亲自向大本营提出要求，要调这个晚辈来共事。
揣着明白装糊涂的态度是一种做人之道，也是一种成功之道。如果一切皆明白于心，恐怕会心生烦乱，干扰工作。
所以，巧妙地装糊涂更是一种真聪明，显示出智慧，不但给各种繁杂的事情涂上润滑油使得其顺利运转，也能在生活中充满笑声，显得轻松明快；相反，老实认真只会导致木呆刻板，甚至使事业陷入僵局。
比如，一次偶然的机会，你发现已婚的上司竟与某女同事大搞婚外情。其实，事情并不复杂，你只需装聋扮哑，也就是说一切装作不知，三缄其口就行了。恰巧，你约了朋友在某餐厅吃晚餐，当你踏入餐厅，却赫然见到他俩，你尽可扮作一派镇静，先环视一下四周，若你的朋友未到，事情就好办得多，就当作找不到人，离开那里，在门外等你的朋友。即使朋友已坐在餐桌前，你也可走上前，当作有急事找他，与他一起离开那地方，再做详细解释。
第二天返回办公室，对于昨天的“偶遇”一定要当作若无其事，只管埋头文件堆。就是有同事私谈有关两人之事，还是绝口不提为妙。有时候知道的事情太多并不是件好事，尤其是上司的隐私千万不能透露出去，否则就要大祸临头了。如果能够假装糊涂及时替上司掩饰其“污点”，则有可能被对方引为“恩人”，收到意想不到的回报。
你表现得对一切都明白，精明过人，有时并不是好事。明白过了头，在外入看来就是冒傻气。所以，有时装装糊涂，耍耍滑头，凡事不那么较真，反而会有利于做事，同时也能使场面圆满。郑板桥说：“难得糊涂”。事实也的确如此。第二次世界大战中，美国小罗奇福特领导的一个小组，中途岛之战前成功地破译了日本人的密码，得到了日军海上作战部署的确切情报，并有针对性地进行了作战准备。谁知，就在这个节骨眼上，嗅觉灵敏的美国一新闻记者得到了这一绝密情报，竟然不知天高地厚作为独家新闻在芝加哥一家报纸上给捅了出来。这样一来，随时都可能引起日本人的警觉而更换密码和调整作战部署。发生了如此严重泄露国家战时情报的事件，作为美国战时总统的罗斯福却对此置若罔闻，既没有责成追查，也没有兴师问罪，更没有因此而调整军事部署，而是装得一概不知的糊涂样子。结果事情很快就烟消云散了，就像什么事也没发生一样，根本没有引起日本情报部门的重视。因此在中途岛战役中，美军靠“糊涂”占到了大便宜。
前几年，中央电视台曾播出一个特别节目——首届外国人汉语知识大赛，有位美国朋友在用汉语讲一件含有汉语知识的完整事件时，这样说：“有天，我去拜访一位中国朋友，他留我吃饭。我说，做饭很麻烦。他说，又不是请客，做顿便饭，不麻烦。我说，那你就做顿小便饭吃，不要做大便饭了，大便饭也够麻烦的。”听完他的叙述，台下的观众笑得前仰后合，直不起腰来。表面看来，这位美国朋友不懂得“便饭”这个名词按汉语构词习惯不能和形容词“斜与“大”搭配的道理。其实，这位朋友并非真的不懂，他只是明知故犯，有意违反汉语的构词习惯，曲解词意，制造歧义，违反逻辑事理，荒谬地把“便饭”同“小便（饭）”“大便（饭）”联系起来，制造笑料罢了。
有时面对一个错误的推理或结论，从正面反驳可能无济于事，这时不妨用另外一个类似的，并且明显是错误的推理，来达到批驳的目的，效果反倒更好。这种错误的推理具有很强的荒诞性，含不尽之意于言外，会使人在含笑中明确是非，从而达到糊涂的真正目的。
宋高宗时，有一次宫廷厨师煮的馄饨没有熟，皇帝发怒，把那个厨师下了大狱。没过多久，在一次演节目时，两个演员扮作读书人的模样，互相询问对方的生日时辰。一个说“甲子生”，另一个说“丙子生”。这时又有一个演员马上来到皇帝面前控告说：“这两个人都应该下大狱。”皇帝觉得蹊跷，问是什么原因。这个演员说：“甲子、饼子都是生的，不是与那个馄饨没煮熟的人同罪吗？”皇帝一听大笑起来，知道了他的用意，就赦免了那个“馄饨生”的厨师。
有个爱缠人的先生盯着小仲马问：“您最近在做些什么？”小仲马平静地答道：“难道您没看见？我正在蓄络腮胡子。”胡子是自然而然生长的，小仲马故意把它当作极重要的事情，显然与问话目的不相符合。小仲马表面上好像是在回答那位先生，其实并没给他什么有用信息。小仲马自然是懂得对方问话的意思，但他偏要答非所问，用幽默暗示那人：不要再继续纠缠。装糊涂并不是真糊涂，这是一种外在的态度。我们在装糊涂的同时，应该把握好糊涂与认真的界限，以防弄巧成拙。
