宋美龄在美国读书时，是否有过消魂夺魄的初恋，至今仍是一团迷雾。但是，透过迷雾，种种迹象都表明，她在留美期间曾有过甜蜜的初恋。
当宋美龄长成十七八岁的大姑娘时，她那迷人的东方韵味的风姿，早已令不少碧眼黄发的美国小伙子倾倒了，但宋美龄不理睬他们。哈佛大学、麻省理工学院的一些中国留学生也很倾慕宋美龄，他们经常出现在韦尔斯利女子大学伍德楼门前的石阶上，其中不乏追求美龄的人。
宋子文当年在哈佛大学读书时和另外三四个中国学生住在一套私人的房间里。一天，美龄到哈佛大学去看望哥哥，当她在绘图室等待子文的时候，一个中国留学生看见了她。这个中国学生目不转睛地注视着她，被她那迷人的风姿吸引住了，不禁陶醉在对未来生活的遐想中，他觉得她是他理想中的人物。这人就是在哈佛大学经济系学习的中国学生刘纪文，他与宋子文是同班同学。
经宋子文的介绍，宋美龄结识了刘纪文。两只手有礼貌地握在了一起，两颗心在剧烈地跳动着，不知为什么，宋美龄的脸一下子臊红了，心里有一种莫明其妙的甜蜜感。从此，他们经常见面，一起谈论祖国，思念故乡，一起切磋学问，一起研究艺术，并相伴到美国各地旅游，虽未海誓山盟，却也情意绵绵。
宋庆龄与孙中山结婚的消息传来，这使得宋美龄十分震惊。当她得知父母曾坚决阻止这门婚事时，美龄预感到自己回国后父母很可能为她包办婚姻。为了使自己的婚姻不被父母包办，宋美龄决定宣布与刘纪文订婚，但却不确定结婚的时间。不知什么原因，在此后的十来年间，他们始终没能结婚，最终这段恋情竟成了虚话，或许只在宋美龄的心灵深处留下一点甜蜜的回味……
1917年6月，宋美龄带着“杜兰学者”的桂冠毕业于韦尔斯利女子大学，7月她和哥哥宋子文一起操着一口纯熟的美国南部口音的英语回到了上海家中。子文很快就到湖北汉冶萍公司任职，美龄则留在父母身边。
这年，宋美龄已是大姑娘了。她身材纤瘦，风姿绰约，体内似乎蕴藏着无穷的精力。她几乎成了只有东方肤色和脸型的美国人。起初，她对周围的生活环境很不适应，总是以挑剔的眼光指责中国的种种落后，同胞的种种愚昧。“噢，美国可不是这样的。”她经常重复这句口头禅。对于她童年就生活在那里的那座老房子她也看不惯，认为这房子太小，不适于节日聚会，并责怪她的父亲没有买一栋比较排场的大房子。
父亲宋耀如对小女儿的态度感到震惊和痛心。若是留美回来的人都像美龄这样完全以美国人的口气来指责自己的祖国和同胞，谁还愿意将子女送到美国去受教育呢？他不止一次的告诫美龄：要爱祖国、爱同胞。
回国初期，宋美龄仍然喜欢穿西式的服装，对于中式服饰她总觉得有些怪模怪样的，后来，逐渐地习惯于穿中式服装了。不过，她的穿着始终带有西方的格调。例如，冬天她常戴顶帽子，或者穿一身摩登的骑装，配上一顶风致秀雅的宽檐帽。据说，她是第一个在公开场合穿短上衣和便裤的中国妇女。由于她仍保留着“西化”的痕迹，引得人们对她议论纷纷。有些人认为，她的举止如果不是有失体统，至少也不像个“大家闺秀”。不过，宋美龄我行我素，除了家里人以外，她对任何人的评头品足都不介意，她想干什么就干什么，乐意怎么打扮就怎么打扮。
宋美龄回国不久，便找了一位中国老师来帮助她补习汉语和中国历史。她凭借孩提时代的记忆，很快就恢复了上海方言，但她对汉语的理解力和读、写能力都不够理想。这位老师是个老学究，他教宋美龄摇头晃脑地吟诵中国古典诗词，就像孩子们在私塾里念书一样。经过多年的努力，宋美龄的汉语表达能力和写作水平都有很大提高，这不仅为她以后用汉语发表演说和谈话打下了坚实基础；而且也缓和了一些守旧分子对她“西化”的批评。
上海基督教女青年会，是个基督教女青年的慈善性组织，美龄归国不久，便加入了这个组织，协助该会从事社会服务性工作，同时她是全国电影审查会的一名成员。上海租界工部局一反常例，邀请她参加童工委员会，使她成为担任该会委员的第一个中国女子，也是第一个中国人。这项工作使她对中国童工的生活有了一些了解：童工们营养不良、目光呆滞、紧张得体力不支，这种种情景使她愤怒。
上海有好几所学校请宋美龄去任教，但都被她谢绝了。她宁愿把时间和精力花在学习中国古典文化和从事社会活动上。
宋美龄不久就成了上海上流社会社交界的活跃分子。她长得标致，举止典雅大方，又有钱盛装打扮。因此，在外国人和少数西方化的中国人举办的通宵达旦、纵情欢乐而又挥霍无度的社交聚会上，她便成了一位众星捧月似的人物。宋美龄忙于学习和社会事业，出席这种社交聚会的机会不多，因而更加提高了她出席聚会的身价。
由于这些社会活动，她的政治气质、社交才干很快就显露出来，她甚至在父亲面前直言不讳地发表对中国政局的看法，提出她的政治见解。她主张实行强权政治的思想使得宋耀如感到震惊。宋美龄认为：现在民心涣散，各行其是，必须有铁腕人物出来实行强权政治！要有强大的政党，党员必须绝对服从领袖；要有强大的军队，纪律严明，所向披靡；还要有强大的财政金融……。这同宋耀如的民主理想水火不容，因而，宋耀如觉得：“他的三女儿是个比男子汉还要有胆有识的杰出女性，但也令人恐惧和不安。”
1918年5月3日，宋耀如因癌症辞世。他临终时霭龄、庆龄、美龄都守候在他的身边。办完葬礼后，霭龄和庆龄各自回到自己丈夫身边。安慰母亲和处理父亲身后事宜则由美龄承担，她和母亲搬到西摩路的一栋比较宽敞的大房子里。
宋美龄早已是待字闺中的大姑娘了，按照中国当时的风俗习惯，她甚至已是个“过了时”的老姑娘了。上海上流社会不少翩翩少年在追求她，她的未婚夫刘纪文也在急切地等待着她，然而，她却长期向求婚者表示她不准备结婚。看样子，宋美龄不打算成为上海上流社会的一名阔太太，也不愿做一个默默无闻的贤妻良母。是的，她很想成为一个叱咤风云的人物。在她后来写的《我的宗教观》一文中透露出这种信息。她说：“我极度的热心与爱国，也就是渴欲替国家做些事情。我的机会很好，我与丈夫合作，就不难对国家有所贡献了。我虽有这样的抱负，但只赖自我，我实在还缺乏一种精神上的定力。”在那个时代的中国，一个女子，就是有天大的本领，如果不借助她丈夫的力量，也是难以施展才干的，宋美龄迟迟不婚，正是在积极物色能给予她以“精神上的定力”的那种男人！宋美龄希望出现一个“铁腕”人物来统一四分五裂的中国，当然也希望借助这个“铁腕”人物的权势和力量来施展她自己的才干，实现她自己的抱负。“好风凭借力，送我上青云”，这位“铁腕”人物终于出现在她的面前了。这人就是蒋介石。
