屈辱的体罚、沉重的劳动、经常的睡眠不足，这就是安东·巴甫洛维奇·契诃夫童年生活的特点之一。
父亲巴维尔·叶戈洛维奇为了维持和谐的秩序而严格执行的纪律，成了孩子们难以忍受的一种折磨，父亲的毒打已经成为家里司空见惯的事情，而在安东·巴甫洛维奇·契诃夫的童年印象当中，这确是最使他痛苦的一种记忆，毒打的伤痕在一生当中从来也没有在他的心头痊愈过，“我永远也不能原谅父亲在童年时代这样打我。”他那颗对人世间的一切充满好奇的童心在毒打中遭到了摧残，他那作为一个人的尊严也在父亲的毒打中受到了无与伦比的伤害。
有一回，安东·巴甫洛维奇·契诃夫和一位同学成了要好的朋友，他向朋友提出的第一个问题竟然是：“你在家里时常挨揍吗？”当对方很痛快地回答说“从不”的时候，小契诃夫感到了无比的惊讶。“在我的童年时代没有童年”，这就是棍棒教育对孩子产生的恶果。
安东·巴甫洛维奇·契诃夫和他的两个哥哥亚历山大、尼古拉一起，在父亲老巴维尔的唱诗班里，唱了差不多10年的宗教歌曲和赞美诗，在他们的记忆中，这个唱诗班实在是大可诅咒的事物。他的哥哥亚历山大回忆说：“可怜的安托沙非常受罪，他当时还是一个刚刚长大的孩子，胸部还不发达，耳音既差，嗓子也弱……在练唱的时候流了不少眼泪，这些迟至深夜的练习也夺去了他许多童年的甜蜜的睡眠。”小契诃夫三兄弟一生当中都十分痛恨自己所受到的宗教教育，痛恨宗教教育在庄严肃穆之下所隐藏着的假仁假义、假冒伪善和奴才精神。安东·巴甫洛维奇·契诃夫痛苦地认为：
我在童年时代受过宗教教育和同样的培养——唱圣诗啦，在教堂里读使徒行传和《圣经》上的诗篇啦，按时去教堂做早祷啦，在祭坛上帮助执行礼拜仪式和敲钟啦，可是结果怎样呢？每当我现在回顾自己的童年时，我就感觉它是相当阴暗的，我现在一点也不信宗教。可是您知道，过去，当我和我的两个哥哥在教堂唱《请垂听……》和《大天使的声音》的三部合唱的时候，所有的人都带着感动的神情望着我们，并且羡慕我们的父母，而我们在这种时候却感到自己是一伙小囚犯。是的，朋友！拉琴斯基这个人我是懂得的，可是在他那里学习的孩子们我却不能了解。我不了解他们的灵魂。如果在他们的灵魂里有着喜悦的话，那他们真是比我和我的两个哥哥幸福多了，因为在我们的童年里，只有痛苦。
他甚至感到，任何的宗教教育都使他仿佛像得到一块小小的画屏，在画屏的正面画着一幅可爱的笑脸，而画屏的背面却有人正在受苦受难。而父亲对宗教的狂热和他对子女们苛刻的要求，则使得孩子们的星期天和节假日也成了劳动和苦役的日子，就像一般的工作日一样，丝毫没有童年的乐趣。它也使契诃夫从小就习惯于“默默地忍受一切”。
安东·巴甫洛维奇·契诃夫和他的两位哥哥同样在父亲开设的小杂货铺里度过了他们漫长的时日。他们每天都要早早地起床，做父亲铺子里的小伙计，亦步亦趋地走着巴维尔·叶戈罗维奇为他们早已设计好的小铺—学校—小铺的时间表，“在父亲的小杂货铺里，他（安东·巴甫洛维奇·契诃夫）马马虎虎地复习自己的功课；在这里他经受了冬日的严寒，冻得手足发麻；在这小杂货铺里，他像一个囚徒在监狱里一样，苦闷地度过学校放假的美好时光”。他还要在这里学习如何做一名裁缝和如何算账，乃至于做生意的各种各样的方式和手段，“安东·巴甫洛维奇完全是在棍棒之下上完这个残酷的强迫教育的学校的，这给他留下了终生痛苦的回忆。他在孩提时代是个不幸的人”。安东·巴甫洛维奇自己也说：“我从小很少得到体贴，所以现在成了大人，一受到别人的体贴，总感到不大习惯，像是得到了某种很少经历过的东西。”
安东·巴甫洛维奇·契诃夫的苦难童年，使他过早地接触到专制和谎言这人生的两大敌人，从小就尤其痛恨各种各样的谎言。他把人们在日常生活里所表现出来的一切虚伪和欺骗，乃至此后他所认识到的一切违背真理的社会学说、一切自欺欺人的观念和说教都斥之为谎言；在教堂唱圣诗的时候，他感觉到这是一种谎言，当别人都被小契诃夫们天使般的歌喉所感动的时候，他却觉察到了自己如同小囚徒当中的一员。他感到父亲和叔父们悲天悯人的习气也是一种谎言，因为在这个世道里，没有任何理由，也完全不需要悲天悯人；在这个混杂的世道里，人们时时处处都受到凌辱和侮辱，孩子们则受着各种欺凌，周围的世界随处可见的是奸诈、欺骗、阳奉阴违和笑里藏刀，只有谎言才能维系这种庸俗、无聊而又卑鄙的生活。他痛恨悲天悯人，痛恨粉饰现实，也痛恨小市民的多愁善感以及现实生活中各种关系之间隐藏着的粗鄙和残酷。生活的现实使他处处都感觉到真理和谎言的区别，也使他过早地萌发了对渴望中的真理的强烈喜爱和对一切谎言的强烈憎恶感。安东·巴甫洛维奇·契诃夫回忆道：“我出生在一个金钱万能的社会里，而且在这种环境中成长、学习和开始写作——这给了我坏的影响。”
小契诃夫不仅仅要忍住自己的内心痛苦，他更要反抗，要用他所擅长的方式进行反抗。安东·巴甫洛维奇和他的哥哥们一起，要与父辈们庸俗的小市民气和一切谎言作斗争，他们的方法就是彼此间心领神会的嘲笑和讽刺，嘲笑父辈们古怪的脾气和癖好。
对于一切可笑事物的敏感和高度的观察力，对于一切虚伪做作的行为举止和言谈话语的灵敏的嗅觉，对于这一切的嘲笑与讽刺的驾驭能力，是他们小兄弟们共同具有的又一个显著特点。
契诃夫家族的生活方式以及安东·巴甫洛维奇兄妹们的童年时代，在很大程度上类似于修道院式的生活。当安东·巴甫洛维奇步入少年时代的时候，他的学校生活对于他所渴望的自由而言，则是比家庭专制更凶恶的敌人。他的祖父叶戈尔为了自由而一生辛劳，积攒下每一分的赎身钱；他的父亲为了自由而与命运抗争，长年累月地为“独自经营”而苦心积蓄。然而，无论是祖父还是父亲，在灵魂深处农奴制意识的左右下，都没有能够成为真正的自由人。安东·巴甫洛维奇的自由，则是要摆脱市侩的、农奴制度的、财产私有制的一切习惯、情感、规矩和传统，砸断它世代相传的锁链，透析出渗入血里的毒素。他幼小的心灵中已逐渐树立起了自由和自由人的理想，而学校能够给他带来自由吗？
塔干罗格中学实质上是一种特殊的犯人劳改大队。那是一个感化营，不同的只是用希腊文和拉丁文的课堂译作替代了棍棒和皮鞭。
早在尼古拉一世反动的统治时期，便颁布了新的学校条例和反动的教育纲领，从而确立了宗教和教育相结合的反动教育制度。农奴制度的改革，并没有改变沙皇专制统治的现实，为沙皇专制而存在的教育制度则在到处建设着一座座制造奴才的工厂。塔干罗格中学就是这样一座在沙俄政府国民教育部心目中的理想学校。
从保留下来的当时的学校照片中可以清楚地看到它的恐怖景象：寂静无人的走廊，每扇门上都开着一个小圆窗，它使学监可以透过这一个个的小圆窗监视到每个学生的一举一动，就好比所有监狱的牢门之上都有的那个“窥视孔”一样。这座学校的形式，实际上确实如同一座不折不扣的制造奴才的工厂。在这所充满危机感的学校里，人人都会毛骨悚然，不寒而栗，时时防备着自天而降的灾祸；也正由于此，学校中更是盛行起溜须拍马、匿名告密之风，充斥着谎言和欺骗。
无疑的，塔干罗格中学是沙俄整个国民教育制的一个组成部分，一个典型中的模范；而这个反动的教育制度无疑又是沙俄反动政府政策总体的一个缩影，是“最彻底地贯彻了政府政策的反动精神”的领域。在民意党人暗杀了亚历山大二世以后的新教育部部长所“操心的是不让中学生的精神生活蓬蓬勃勃地开展，而只让它温顺而萎靡地在官方大纲规定的轨道之中活动”。而且他还要竭力把这个意图贯彻到整个社会的精神生活中去，在忠实执行这一切的塔干罗格中学所有阴险卑鄙的教师都被教成为了“套中人”。
学校的目的，就在于把学生都折磨得经常战栗不安，唯命是从、奴颜婢膝地一切服从上级，消灭学生们的自尊心，从而把学生都训练成政府所需要的奴隶干部和奴隶总管。“我的许多同学都是满腔悲痛地离开学校的。我自己则几乎到五十岁时还时常在夜里梦见严格的考试、校长的可怕的训斥和教员的挑剔。在中学生活里，我从来没有过一天愉快的日子。”不仅亚历山大·巴甫洛维奇有这样痛苦的回忆，包括安东·巴甫洛维奇本人的感觉也同哥哥差不了太多，“我到现在有时还会梦见中学时代的生活，功课没有温熟，害怕教师叫到我……”
能够让人终生梦魇的学校，实在是过于可怕了。安东·巴甫洛维奇的自由观，无疑受到了强大压力，他要在压力中冲出一条自由之路来。
童年和少年时代的安东·巴甫洛维奇·契诃夫（以下简称契诃夫）没有向周围生活中的压力屈服，而是始终与兄弟们一起，把嘲笑和讽刺作为一种斗争的手段，不自觉地用自己超人的幽默感抵御着一切困苦和忧伤。
无论是在劳役式的小杂货铺子里，还是在牢狱般的学校，也不论是在囚徒式的唱诗班，还是家里家外各种各样的、肉体的或精神的鞭笞，契诃夫和兄弟们总是以快乐来对待这一切，用他们特有的嘲笑和讽刺来报复严酷的现实生活，在他们的幽默中，充满着狡黠、大胆和才华，也充满着明快与轻松的格调，表现出他们对人生、对人的热爱和对生活、对人性的渴望，也表现出他们内心世界的善良与友爱。虽然现实生活常常以拳头和棍棒来打击他们，但是，他们仍然带着自信的微笑踏入了生活，他们仿佛觉得，真正人的生活绝不可能摧毁笑声、快乐与光明。他们创造出各种各样的笑话、俏皮话和令人发笑的戏谑，甚至于创造出惊人的戏剧效果。在他们可爱的笑脸之上，闪耀出了日趋成熟的创造力量的萌芽和令人欣喜的文学天才的预兆，这正是祖父与父亲的遗传因素，在生活的磨砺中发展成为真正艺术天才的预兆。
戏剧是契诃夫的第一个爱好，戏剧也占据了他童年生活中的十分重要的位置，以至于终身陪伴着他。他出色的幽默感使他自然地成为一位天才的演员，尤其是一位即兴表演的能手。他能够想象得出来各式各样千奇百怪的东西，这些想象又由于悲剧性的生活现实而具有喜剧特性。他渴望人间喜剧。他善于观察和模仿周围人物的言行举止和形象，在需要的时候，他能迅速地变换自己的面貌和语调，忽而变为牙科医生，忽而变为哑僧，忽而又变为教书的老教授或者教堂里的老管事，用面貌和语调的变化来表现各种人物的内心世界。
他很喜欢玩一个叫“考助祭”的游戏。通常都是由他的哥哥亚历山大来扮演那位呆板、僵化的主考官——大主教的角色，而他自己则把脖子伸得很长，使它变得就像老年人脖子那样青筋暴露，同时把面部的表情扭曲到令人难以辨认的程度，然后再用一种苍老的、颤抖的声音来演唱他熟悉的宗教歌曲。他所扮演的是一位年迈的、要来考助祭的一位乡下教堂的下级管事，而且就像是一个真正的乡下教堂里的下级管事一样，要在他的哥哥亚历山大主教的面前，把所有的主祷文、短颂诗和圣母礼赞的八个声部统统唱一遍，由于是在大主教的面前，还要表现出乡下小管事由此产生出的恐惧感和老迈程度，他便一边唱，一边颤抖着、喘息着，一副痴迷于宗教而又地位低下、一生艰辛的可怜相，直到最后，亚历山大大主教终于说了一句傲慢的恩准话：“你是助祭。”
这是当时契诃夫兄弟们所能采取的唯一方式，这是他们对父辈们为了追求那种凌驾于日常生活之上的欲望而表现出的宗教狂热的辛辣讽刺；也是契诃夫兄弟们对强加给自己的、无休止的教会祈祷和家庭祈祷中所遭受到的磨难、对他们所遭遇到、感受到的宗教的假仁假义、道貌岸然的虚伪与欺骗、对他们所经受过的种种苦难的辛辣讽刺。
在沙皇专制统治的时期里，凡属于皇室中的人的生日、命名日等都被列为全国性的节日，称为“沙皇日”，每到这一天，教堂都要举行盛大的庆贺典礼，市长还要全身披挂整齐，在胸前佩满勋章，亲自出席并主持庆贺大典，这也许是市长大人最威武、炫耀、光彩也最虚伪的时刻了。契诃夫最喜欢的就是扮演这位在“沙皇日”主持大教堂庆贺典礼的市长大人。他会把自己的演技最充分地表现出来，把市长那种洋洋自得、愚蠢骄傲、妄自尊大的神情表演得惟妙惟肖，出神入化，一针见血地揭露他所痛恨的欺诈与谎言。此外，他还十分善于用即兴表演的方式，用自己的演技来再现那些在舞会上跳着四方舞步的达官显贵们，将这些蓄着整齐的胡须、满脸充斥着可怜的奴才相，既胆怯又自傲的“显要人物”描绘得会意传神。这些都无疑是契诃夫兄弟们对他们所痛恨的社会欺诈、招摇撞骗、卑鄙可耻的行径的生动揭露和刻意反抗。
契诃夫兄弟们还常常在一起表演一个叫“牙科医生”的游戏。每当此时，契诃夫又来扮演这位“高超”的牙科医生了，他会拿起一把用来钳住木炭的火钳子，还要用很长的时间，用十分缓慢而又笨拙的动作来尽量折磨那位扮演患者的哥哥，最后才从患者的嘴里拔出一个象征性的软木塞子来，接下来，他会洋洋得意地把这个软木塞子拿给所有在场的人都看个遍，充分地表现自己绝妙的“技艺”。这一切的表演场景，已使我们看到了名篇《外科手术》的粗浅轮廓。童年的压抑生活，对后来的契诃夫产生了很大的影响，从他后来创作的主题，到他深沉的道德追求，无一不可追溯到童年的根。
契诃夫还非常善于运用化装的方式，来表达自己的幽默感。有一天，他穿上一些破破烂烂的衣裳，打扮成个衣不蔽体、肮脏可怜的小叫花模样，并且动手写了一封声泪俱下、感人至深的乞讨信，带着它来到了自己那位宗教迷的叔父米特罗方·叶戈罗维奇的家，用他哀求的语气和神情去打动自己的叔父。米特罗方居然没有能认出站在面前的亲侄子，更被他乞讨信中凄苦、悲凉、诚挚的语言所感动。一向精打细算的米特罗方大发慈心，终于施舍给了契诃夫几个小钱，并为自己的圣举着实兴奋了几天。这几个小钱算得上契诃夫表演的酬劳，这是他完全靠自己的才能所获得的第一笔收入。
在契诃夫的演出中，他的两个哥哥亚历山大和尼古拉始终是他最称职的帮手了。在他所创造的每一出笑话剧和小戏中，亚历山大和尼古拉都非常善于创造一种奇妙、诱人、明快而高于创造性的共鸣气氛，通过这种气氛的烘托，使得契诃夫的任何一个成功之笔，任何一个巧妙的比拟，乃至于任何一个有趣的诙谐，都不会被白白糟蹋掉，都会收到真正戏剧性的效果。契诃夫非常重视这种才能，这种善于说笑而又能尽快领会笑话的才能，在他的心目中，理解笑话的才能永远是人的一种重要品质。
有一次假期到了，母亲要带着孩子们到祖父家里去作客，大家都快乐极了。在去祖父家的准备与途中，兴奋的契诃夫们也少不了幽默与彼此相通的默契，只要他们三兄弟在一起，就永远不会寂寞。
这次出门，准备了很久。大哥亚历山大早就用糖纸给自己糊了一顶宽边帽子，这帽子后来把马吓了一跳；二哥尼古拉，当时是个十五岁的男孩子，不知从哪里弄来一顶能够折叠的大礼帽，竟想戴着它出门。安东对它的嘲笑那是说也说不完的。妈妈叶甫盖尼亚·雅科甫列夫娜当然是又烤又煮，准备了各种上路的食品。我们雇了一个普通赶脚的，也就是赶大车的，叫伊凡·费陀雷奇，在他的大车上铺了枕头、被窝、毡子。于是我们七口人，赶车的在外，坐上大车，出发了，有母亲、玛莎姐姐和我们兄弟五个——亚历山大戴着纸糊的帽子；尼古拉戴着大礼帽；还有安东、伊凡和我。我现在简直无法想象，这辆大板车怎么能坐得下我们这么多人，而且一去一回都是整整七十俄里。尼古拉一路上戴着大礼帽，光着两只脚，眯着一只眼睛，很耐心地听着安东的嘲笑和给他起的外号——“斜眼”。“斜眼，抽根烟吧；歪鼻子，你有烟吗？”尼古拉一路上也没有离开他心爱的大礼帽，而安东就一路不停地想出各种玩笑来嘲笑他这顶“考究”的玩意，直到他一把把它从尼古拉的头上拖下来，扔到了车轮下边；尼古拉却逆来顺受，眯着一只眼睛，又拾起了那顶已经压露了弹簧的皱皱巴巴的大礼帽，依旧若无其事地重新戴在头上。一直到来到祖父家，这场戏才告收场。等到大家到河边嬉耍的时候，尼古拉又开始表演了，游泳的时候也舍不得摘下这顶大礼帽。他身上脱得赤裸裸的，头上却戴着大礼帽，在河里瞎扑腾；安东就趁着这个时候，悄悄地绕到他的背后，一下子把大礼帽打了下来。帽子从尼古拉的头上滚下来，掉进水里。出乎所有人的意料，它进一些水，就……沉下去了。
契诃夫兄弟们把全部的热情都投入到了这些演戏的行头上了。他们每一个人都是演员，他们的一举一动都是在给自己演戏。当然，他们有时也为家里人演戏，用他们轻松的幽默来表达自己的善意，也表达对人、对生活无比的热爱，同时也以此向包围着、攻击着他们的世间的一切庸俗、欺骗、伪善、假仁假义和暴力行为报复。他们的笑话、喜剧、小戏和滑稽表演之中，更有着日益成熟的创造力的萌芽，显示出艺术天才的雏形。
然而，这种经常性的自我消遣式的戏剧演出，并不能令他们长久满足，尤其是契诃夫，对于戏剧的喜爱，使他渴望着能够到真正的剧院里，去观看、欣赏到真正演出的戏剧，去参加真正的剧本演出。在童年和少年时代，戏剧是契诃夫最强烈的爱好，而这种爱好，正是来自于现实生活中充斥着的矛盾和他对现实生活中诸多方面的真实体验，是他解脱现实、反抗压力的一种身心需要。
在沙皇专制统治禁锢的社会里，教育界是受到严格限制的，沙皇的教育，要符合东正教、专制制度和国民精神的原则，尤其是当时，在教育领域确立了令人悲叹的、著名的“古典制度”，不仅要学生死记硬背各种古代语言的语法规则，而且反对学生蓬勃的精神，防止新思想的传入，更着意培养真正的奴隶性格。因此在当时，如果没有学校当局的书面许可，中学生是连剧院也不许去的。
模范的塔干罗格中学，则最彻底地贯彻了政府政策的反动精神，尤其是学监季雅科诺夫更是不愿意学生去看戏，因为他本人就从来不喜欢戏剧，认为戏剧对于年轻人只是有害无益。愚昧的季雅科诺夫有权阻止学生的行动，却无法挡住契诃夫无限的机智。即使得不到学校的许可，契诃夫还是要去看戏剧，并会有自己的办法。有的时候，他竟然会很好地发挥自己的化装技能，乔装改扮成完全不再是中学生的模样再去看戏剧。有趣的是，台上是化了装的戏剧演员，台下则坐着小契诃夫这位天才的演员，仿佛在比赛着各自的艺术才能。
契诃夫第一次到剧院看戏，是在他13岁的那一年，剧院里上演的是轻歌剧《美丽的叶莲娜》。从此以后，他再也离不开他所喜爱的戏剧，离不开剧场里特殊的趣味了。再后来，在他成名以后，小说改编成戏剧上演的时候，他还要去剧院，和小演员们在一起。从这以后，他还看了著名戏剧《哈姆雷特》，这成为他一生中最喜爱的戏剧作品之一。他看了奥斯特洛夫斯基的几个戏，并且始终给予这几个戏以极高的评价。他还看了改编演出的《汤姆叔叔的小屋》等等。他最喜爱的剧作家就是果戈理，他非常欣赏《钦差大臣》，并且认为《婚事》也是一部绝妙的剧本。契诃夫亲自参加演出的第一个剧本戏剧就是《钦差大臣》。当然，这只是一次纯粹的家庭演出，参加演出的演员全都是契诃夫兄弟和他们的亲朋好友。契诃夫扮演了市长角色，这次演出获得了相当好的效果。成功的尝试更壮了这些小演员们的胆。他们自己动手，在塔干罗格市中学的一间校舍里，建立起了一座他们心目中真正的剧院，（也有人认为，是在他们一个中学同学德罗西的家里，布置了一个相当像样的经常性的“剧院”，因为在当时的塔干罗格中学还做不到这些）这里有观众厅，也有化妆室，还有道具和服装。他们又演出过奥斯特洛夫斯基的剧本《森林》，契诃夫扮演了这出剧中的涅斯察斯特里夫采夫。除去看戏、演戏以外，契诃夫仍然不满足。少年契诃夫还要自己动笔，以自己的文采来为剧院写剧本。目前所知道的契诃夫的第一个作品的名称叫《无父儿》，这是他在塔干罗格念中学时所写的一部正剧。他很用心，也很认真，一直到进入莫斯科大学医学系以后，他还在继续修改这个剧本，并且曾经希望叶尔莫洛娃采用这个剧本作为她福利演出的剧目，可惜未能成功。
在这篇剧本中，主角普拉东诺夫是一个意志薄弱的当代英雄，这个人物具有典型性，被文学评论家看做是契诃夫后来作品中伊凡诺夫的前身或萌芽；而贵族之家的没落题材和出卖庄园的情节，又被看做是后期作品《樱桃园》的基础，也与契诃夫独自生活在塔干罗格时悲痛心境有关。研究契诃夫的专家们认为，《无父儿》虽然在艺术价值和结构技巧上没有什么可取之处，但在研究契诃夫的某些典型主题及其起源问题上，却有着很高的参考价值。无论如何，《无父儿》毕竟是小契诃夫在剧本创作方面的第一次探索，它所反映的不仅是少年契诃夫所表现出来的不懈追求和着意反抗的精神。
除《无父儿》之外，契诃夫在塔干罗格中学时期，还写了一系列通俗喜剧题材的作品，其中包括《棋逢对手》、《一个剃了胡子的佩手枪的秘书》、《田鸡叫是有原因的》（又名《难怪鸡叫了》）等等。为了中学同学们的业余演出所需，安东·巴甫洛维奇·契诃夫还曾经写过一些有关塔干罗格市各种生活现象为题材的活报剧。可惜的是，这些契诃夫少年时代所创作的作品，由于种种原因都没有能够流传下来。
酷爱戏剧的同时，他也开始了文学方面的最初尝试。在塔干罗格读四年级的时候，他就曾为高年级学生所主办的一份手抄刊物写过稿件，这个手抄刊物上还曾发表过他的一篇专门讽刺学监季雅科诺夫的诗篇。可见，他从少年时代起就开始以文学的笔锋，在嘲笑、讽刺之余，以直接的方式去反抗现实的压迫。而后来，这座监狱式的学校和其中卫道士式的人物季雅科诺夫及同样的各个人物，更成为契诃夫《套中人》中的原型人物。
1875年间，契诃夫的两位亲爱的哥哥都先后离开了塔干罗格，到莫斯科读大学去了，亚历山大进了莫斯科大学理化系，尼古拉进了绘画雕刻建筑学校。他们的离去，在契诃夫的生活中是一件相当严重的事件。对于他来说，在创作的共鸣这一点上，怕是谁也不可能代替得了他的两个哥哥了，这对于正在觉醒之中、正在走向文学艺术的少年契诃夫来讲，无疑是一个十分重要的缺憾。他们的手足之情是那么牢固深厚，但是，他们久已形成的风格依然使他们把依依惜别、洒泪相送的形式看成是可羞愧的事情。正因为他已经有了太多的伤感，因而他们也最痛恨伤感。直到相别的时候，他们兄弟之间仍然用互相嘲笑、揶揄来表达他们难舍难分的兄弟之情。在他们此后往返的书信中，从他们经常性的相互关怀中间，从他们表现出的深刻的相互了解、默契与信任中，处处流露出了他们相互隐藏不住的亲情。
契诃夫非常想念他的哥哥们。1876年，紧随而来的就是父亲巴维尔·叶戈罗维奇小杂货铺破产事件，巴维尔·叶戈罗维奇不得不带着家小避债出走莫斯科，契诃夫和弟弟伊凡一起，仍然留在塔干罗格继续学业。不久，弟弟伊凡也去了莫斯科，只剩下契诃夫仍然在塔干罗格中学寄读。这期间，他要利用自己的业余时间去为人家做家教，来维持生计和学业。为了每个月仅仅能够挣到的3个卢布，他却要步行很远的路，去郊外的家教馆，尤其是在秋天多雨的季节，道路是那么泥泞难行，但穷苦困扰下的契诃夫却连一双套鞋都没有，可仍然要坚持，再坚持。
在苦闷的时候，同哥哥们的交谈、交流渐渐成了他的习惯，他还特意为哥哥们出版了一种名叫《兔子》的幽默刊物，按期寄到莫斯科去，他也坚持自己业余的文学爱好，常常写下许多小东西，寄给亚历山大哥哥。大哥亚历山大也常常写信，鼓励自己亲爱的弟弟战胜困难，完成学业，并指导他一些写作中的问题。兄弟亲情和幽默，在契诃夫的少年时代，在他成长的生活之中起到了重大的作用。少年时代的契诃夫，更是以他的顽强精神和幽默的态度，不自觉地暴露了他生活周围的最可怕的敌人——专制、奴役、谎言、庸俗、伪善这一切可笑而又可怜的敌人的本质。当他面对生活的时候，在他的小戏剧里，在他讽刺的笔下，所有的敌人都不再是显得不可战胜的了。
契诃夫说过：“在我的童年没有童年”，“我从小就很少得到体贴。”然而，无论童年和少年时代是多么的黯淡，在塔干罗格市这座长期生活过的小房子里，毕竟还是留下了许许多多值得怀恋的东西：孩子们画下的功课表；一个没有了头的洋娃娃；一只依旧飞来就食的小鸟；墙壁上歪歪斜斜写下的“×××是傻瓜”等等的一切。这些本来显得井井有条、仿佛永远牢不可破的生活秩序，这一切的一切都忽然间烟消云散了。无论有怎样的意愿，契诃夫的童年、少年时代都已经过去了，他走向了青年。
