田中海军少将的登陆运输队在所罗门群岛以东海战中尝到了苦头，此后，日本海军在向瓜岛接近、给坚守岛上阵地的部队提供增援补给时，行动更加慎重。天黑前，日军驱逐舰和运输船总是在“槽海”北部徘徊，入夜后，才进入“铁底湾”，待人员上陆和物资卸载完毕，日舰常对亨德森机场进行炮击，尔后再经“槽海”北上，于天亮前跑出美轰炸机的作战半径之外。盟军的驱逐舰曾在夜里被擅长夜战的日军驱逐舰击沉多艘，迫使盟军舰船也变得小心起来，天色一黑即撤离“铁底湾”。日军的这种行动很有规律，被美海军陆战队称为“东京快车”。这一时期瓜岛附近的制海权，白天掌握在美军手中，夜间则转入日军手中。双方水面舰艇在“铁底湾”发生的几次小规模海战，不外乎两种情况：一是盟军舰只昼间在“铁底湾”活动时间过长，日落后与日舰相遇而引起交战；二是盟军舰只夜间冒险进入这一水域而同日舰发生遭遇战。
到1942年9月10日，日军在瓜岛上的部队已有6000名，分别部署在美军阵地的东、西两侧。为了夺回亨德森机场，日本陆军准备发起第二次反攻，于是近藤海军中将率领联合舰队的部分兵力再次从特鲁克出发，去支援陆军在岛上的反攻。然而，日本陆军指挥官对美军的兵力估计过低，12日夜，其主力部队在亨德森机场稍南的地方，沿着一个后来被称为“血染的山岭”的山同发起突击时，遭到了美海军陆战队的迎头痛击。美军在105毫米榴弹炮的有力支援下，用迫击炮和机枪打退了日军一次又一次的冲锋。至14日凌晨，没有炮兵的日军伤亡惨重，虽曾接近机场，但终被击溃。天亮后，从亨德森机场起飞的美军飞机又对丛林中的顽敌进行了猛烈扫射。结果，日军的第二次反攻在扔下1500具尸体后，以失败而告终，近藤舰队一无所获地返回了特鲁克。“血染的山岭”一战，使日军在惊魂稍定后觉察到，美军在瓜岛已布有重兵，只有采取更加有力的措施才能夺回，否则瓜岛将永远陷于敌手。9月18日，日军大本营决定新几内亚的作战行动为瓜岛之战让路，命令进攻莫尔兹比港的部队停止前进，再次翻越大山撤回布纳，以期在夺回瓜岛之前先暂时固守新几内亚东部。根据这一新的战略布署，日本海军增加了“东京快车”的运行次数。日本陆军的一个精锐师、大量的重炮、坦克及弹药云集肖特兰岛，陆续运往瓜岛。
在这一时期，弗莱彻强大的航空母舰特混舰队遭到了日军潜艇前所未有的打击。8月31日，“萨拉托加”号被日本潜艇发射的鱼雷击伤，伤势之重使其在尔后的3个月内无法重返战场。两周后，航空母舰“黄蜂”号、新式战列舰“北卡罗来纳”号在15分钟内相继遭到鱼雷攻击，2条鱼雷命中“黄蜂”号，使其供油系统起火，舰上的消防水泵也被炸坏，因而不能有效地进行消防作业。舰长谢尔曼海军上校虽竭力控制火势，使没有受到损伤的舰尾迎风，但没有效果。最后，谢尔曼下令弃舰，驱逐舰用鱼雷将“黄蜂”号击沉。不幸的事件接连发生，加之“企业”号又刚刚在所罗门群岛以东海战中受伤，这样盟军在整个太平洋海域能够进行作战任务的航空母舰只剩下了“大黄蜂”号，完好无损的战列舰只有“华盛顿”号。因此，当运输船队载着陆军部队去增援范德格里夫特的海军陆战队第1师，以对抗日军增援瓜岛的部队时，只能靠“大黄蜂”号一艘航空母舰为其担任空中掩护。
进入10月份以后，给瓜岛日军输血的“东方快车”几乎每夜不断，而且日本海军自恃盟军舰队不是其夜战的对手，更加肆无忌惮地用舰炮轰击亨德森机场。为教训一下狂妄的日本人，美国海军决心在10月11日深夜打一场水面舰艇夜袭战。根据侦察机的敌情报告，美海军少将斯科特受命出征，率“旧金山”号、“盐城湖”号2艘重巡洋舰、“海伦娜”号、“博伊斯”号2艘轻巡洋舰和5艘驱逐舰直驶瓜岛西北端的埃斯佩兰斯角附近海域，欲抢在“东京快车”通过之前布阵以待。此时，日军定岛海军少将率领的登陆运输队和后藤海军少将率领的舰炮支援群正从瓜岛北面和西北面海域渐渐驰来，后藤的3艘重巡洋舰和2艘驱逐舰除负责掩护定岛外，还要在当夜炮击亨德森机场。
夜越来越深，后藤的巡洋舰编队在雾气迷朦的黑夜里像幽灵一样悄然航进，能见度太低，就连日本水兵练就的猫一般的眼睛此时也没有发觉前方几海里处的美国军舰。23时25分，“海伦娜”号轻巡洋舰上的新式雷达首先发现目标，斯科特大胆地命令鱼贯而行的舰队立即转向。按理说，在敌人近在咫尺的情况下，进行这种转向运动是非常危险的，因为这样做既妨碍舰炮发扬火力，又给敌舰提供了一个相对固定的瞄准点。然而这回美国人交上了好运，斯科特安然完成了这一战术机动，而后藤却毫无党察，继续向已占据“丫”字横头阵位的美巡洋舰靠近，舰炮战斗中无疑美军将掌握主动权。23时46分，火光划破夜空，重炮震撼海面，位于日舰队最前面的旗舰“青叶”号重巡洋舰突然被照明弹照得雪亮，首先遭到美巡洋舰的集中炮击。几秒钟后，一发炮弹击中“青叶”号，舰上顿时腾起一团火球。在惊恐和混乱中，后藤以为射击他的是定岛指挥下的登陆运输队，因而下令各舰由向后相继转向，脱离接触。岂料命令刚一下达，一颗重磅炮弹便在他所站的舰桥烧望台爆炸，破片横飞，烈焰升腾，后藤被弹片击中后，破口大骂，临死前还认为自己是被友舰误击。
日重巡洋舰“古鹰”号也燃起了大火，惟有“衣笠”号重巡洋舰和“初雪”号驱逐舰自作主张地从左向后转向，反而逃过了美舰雨点般的齐射。美驱逐舰“邓肯”号紧紧咬住受伤后退的“古鹰”号，并迅速发射了鱼雷，12时0点40分，这艘8700吨级的日重巡洋舰被海水吞噬，从此长眠于“铁底湾”。“邓肯”号由于对敌舰穷追不舍，跑到了己方巡洋舰与敌舰之间，不幸遭致双方舰炮的猛烈夹击，最终命丧大海。随后，斯科特下令追击残敌，他乘坐的旗舰“旧金山”号一马当先，突然发现在其右舷的黑暗里有一艘敌我不明的舰只在航行，为防再误伤友舰，“旧金山”号忙打开探照灯辨认，才认出这是一艘已被打得奄奄一息的日军驱逐舰，仅2分钟，这艘日驱逐舰“初雪”号便化作了碎片。美轻巡洋舰“博伊斯”号也在右后方发现了目标，但它却很不走运，打开探照灯后反而将自己暴露给了日军两艘尚有战斗力的重巡洋舰，若不是“盐湖城”号奋勇救援，及时用炮火将敌压制住，“博伊斯”号差点呜呼哀哉。
这时，日舰队已连损两舰，且司令官后藤海军少将也被炸死，受伤幸存的两艘重巡洋舰和一艘驱逐舰见大势已去，只得后撤保命，已根本顾不上炮轰亨德森机场的原定计划。而定岛的登陆运输队却趁夜战的混乱靠泊瓜岛，卸下了增援部队和补给物资。12日天明后，盟军飞机从亨德森机场起飞，轰炸了堆积在滩头上的日军物资，并追击了溃逃的日舰队，但战果不大。埃斯佩兰斯角的夜战，虽未能给日军以重大损失，但毕竟第一次使自以为是夜战行家的日本海军损兵折将。
夜行的“东京快车”再也不敢无所顾忌地横行瓜岛海域。这一仗的胜利也使瓜岛上的美海军陆战队队员的士气为之一振，使他们在艰苦卓绝的斗争环境中看到了胜利的曙光。
