为配合黄兴的革命行动，章士钊尽管对“暗杀非所笃信而专骛”，但他毕竟还是参加了万福华刺王之春的暗杀活动。万福华原籍安徽合肥，早年倾向维新，戊戌变法失败后开始从事革命活动。1904年夏，与吴肠谷等在南京组织暗杀团，谋刺清朝重臣。原拟在南京下关先柬杀铁良，并推荐湖南人易本羲为射手，“诸凡资金调度，用品设置，射手之履帽服装、潜伏地及出人路线之防卫引导种种”，均由章士钊与俞大纯负责，且章、俞已先两日入下关，一切布置就绪，但由于事机为时任两江总督李兴锐之孙李茂桢(此人亦倾向革命)所侦悉，苦苦劝说，“谓不宜于乃祖任地发此大难，此不仅于乃祖前程有碍，且凡我辈利用南京所期待之诸般便宜，如筹款、如交通等，均将付之流水，溃于一旦。”此议只好搁浅。嗣由刘申权、林少泉定计，以章士钭外舅吴北山（时章士钊与吴弱男尚未定婚)名义，在金谷香番茶馆二楼邀宴王之春，以陈自新为射手，先登楼，人至辄狙击之，万福华守候楼下，以防不测。据章士钊回忆：“适余购置一枪，备预自用，少泉厉声责余，以新枪专委自新，福华则持旧枪盾后，以备万一，余不得不承”。“福华目击之春马车到门拔枪拟之。顾机屡拨而弹不出，两造俱木然不知所为，旁观者麇集，亦俱无所措手足，正僵持间，卒于人声鼎沸中，捕者聚至，出械执福华以去。”章士钊深虑牵一发而动全身，担心此案累及革命大业，因“密访福华于捕房，一商对簿时应如何立辞。”被侦探跟踪，结果华兴会设在上海的机关遭到破坏，被牵连人狱者除章士钊外，还有黄兴、张继等十多人，华兴会发动鄂、宁起义的计划复告中辍，由于蔡锷、龙璋等人的援救，章士钊等被保释出狱，被拘近四十日。惟恐清吏再兴大狱，章士钊遂偕黄兴等人被迫东渡扶桑。
章士钊旅居东京，不到半年，他的思想发生了急剧的变化，由原来的“废学革命”进入“苦学救国”的阶段。
1905年8月20日，中国同盟会在东京正式成立，章士钊拒绝人盟，据他回忆太炎与孙少侯，同寓新宿，受二公(孙、黄)之托，要吾莅盟，吾不置诺，则见诱禁闭一室，两日不放。”卒不同意。
卢江吴弱男，系女同盟会员，素善英语，与章士钊友善，士钊“有意论婚而未成”，章炳麟与张继商之曰：“若弱男以入会要行严，计必得”。后来，章士钊与吴弱男虽然成婚，但他终至没有入盥，可见其态度之顽梗。但这决不能用所谓“血气之勇”、“仅能激发于一时，而不能持续于久远”加以解释。我们认为，其原因是多方面的。
章士钊初至日本，耳目为之一新，使他对日本自强之道获得了更加直接的了解，进一步认识到教育的兴革是国力强盛的根本，因而很想学习日本的文化，进而学习欧洲的文化，以达到教育救国、科学救国的目的，因入东京正则英语学校，发愤力学。他回顾了自己以往所走过的道路，认为自己“才短力脆”，洋文不识ABCD，算学不解加减乘除，翻译日文时又闹过笑话，连孙文的名字也译错了，因而受到同仁的指斥；而且，对万福华刺王之春事件处理不周，“一切无所准备，向后步骤如何，曾无一语及之”；当万福华被捕后，又径行密访万福华于捕房，商量如何统一口径，“思想幼稚，举动轻率，至于如此。”坐视患难同志“无端而受累”，内心深感愧疚。总之，他认为自己“未达壮年，了无学殖，人众茫然无主，事到不知所裁，眼前失机就小，将来误事必大，愿假数年之力，隐消大过之媒。”只有苦学而后可以谋救国。
而且，章士钊认为自己的特长只适合做文字鼓吹工作，“实行非吾所长”，特别不适合做联络会党的工作。后来，他在给杨怀中的信中说：“弟自癸卯败后，审交接长江哥弟非己所长，因绝口不论政事。”而当时革命党人由于缺乏群众基础，他们的主要工作是联络会党或运动新军。因此，章士钊认为：“际兹大党初建，应以分工为务，量其才力，资其性分，缓急文武，各任所宜。”
除此而外，性格也是需要考虑的一个因素。章士钊的性格固然有“和易”的一面，因而很容易团结人，能够“交友遍天下”，黄兴、宋教仁是他的挚友，性情豪放的赵声与他相交莫逆，以“情反而爱至”，且不说他的异姓兄弟邹容、张继等人，即使是被他认为天下最难交的三个人：陈独秀、章炳麟、李根源，他都能与交并善，“保持始终，从无诟谇”。应当承认，章士钊也是一个很有个性的人，他不仅具备一般南方人所共有的性格，而且还具备湖南人的特性。他曾经说过：“湖南人有特性，特性者何？曰：好持其理之所自信，而行其心之所能安；势之顺逆，人之毁誉，未遑顾也。”章士钊正是如此，他一生以不入政党自矢，迨至民国初建，张继、于右任敦劝，他仍坚持不人同盟会；黄兴劝其入国民党亦不入，因而“人尽议其刚愎，尽訾其别有用心”。其实，凡是了解他的人，都知道他的特性、个性，例如当有人劫之以势，把他禁闭起来，强迫他人盟时，黄兴则不然，“卒之克强明吾本怀，敢证忠纯不二，听吾自择，众亦释然。”联系到后来南京临时政府成立，各部长官尚未到任，黄兴请他试一试，他亦不愿任职，“克强知吾性愎，因不欲相远”。吴稚晖在给他的信中曾提到“你的倔强，谁也说服不了你”，可见吴对他的脾气是很可恼的。究竟在他的性格中，除了“和易”的一面而外，是倔强的成分多，还是刚愎的成分多，我们姑且置于不议不论之列，但是有一点是可以肯定的，他拒绝入盟绝对不是出于“怕死”的动机，因为当年在东京加盟较之在上海办报或在长沙组会似乎要安全些，更何况他在上海的捕房里，每日“吃二十五粒盐水蚕豆”的生活，毕竟也还是闯过来了！
毋庸讳言，他在东京拒绝入盟，在很大程度上是因为心境悲观所致，由于甲辰长沙起义和上海筹备鄂、宁起义连遭挫折，由他参与组织的暗杀活动亦未获成功，加以他最亲密的战友被称之为“吾家小弟”的邹容瘐死西牢，沈荩被秘密杖毙狱中，他的胞弟章士勤和战友黄兴、张继等十多人又因他举措失当而身陷囹圄，苦不得脱。因此，在狱中时，这种悲观情绪就有所流露，同人在狱中各言其志，互道出狱后之事业，章士钊当时说必设一牛肉店于杭州西湖道上，虽不得美妇，亦当追慕汉代司马相如鬻食佐读，以终其身。”等到他出狱东渡，身处异国时，他觉得昔日的功业顿化烟云，遥望祖菌故里，中国出路何在？心境不免沮丧！因而，自然而然地产生了“苦学救国”的意愿转以文学为鹄，愿附于嚣俄(雨果)摆伦(拜伦)之流，终其身焉。”居东三年，他很少公开露面活动，诚如他自己所说的，“除《民报》曾有一文序太炎之国学讲习会外，未尝公然发表意见，东京结社如林，乃无一与愚有连”。这种由于起义新败、亡命异国他乡而产生的悲观情绪几乎像乌云一样笼罩着当时革命党人的心境，其时，曹亚伯“已成为纯粹的宗教家，戒烟、禁酒，专奉耶氏之说，此次来东，特入此间圣书学院学宗教学者也。”刘揆一刚到日本，“思想亦大变，欲从事于道德与学问之途”，并邀宋教仁同学英文，谋入“帝国大学”。由失败而转向悲观是资产阶级、小资产阶级知识分子思想特征的共同反映，联系到后来广州三·二九之役失败后，同样可以见到类似的景况：老革命党人谭人凤“决志归家，不愿再问党事”；曾一度代替主持东京同盟会本部工作的宋教仁“事败心灰”，避人避世；甚至连一向坚定笃实的黄兴亦“谓同盟会无事可为矣”，因而在当时情况下章士钊产生悲观情绪似乎是不足为怪的。
需要强调的是，章士钊虽然没有加盟，但他仍然为同盟会做过许多有益的工作。1907年，章士钊用他编纂出版的《中等国文典》一书的稿酬作川资赴英国留学。1908年与吴弱男结婚于伦敦，婚后移居阿伯丁，入阿伯丁大学，专攻法律、政治，兼攻逻辑学。留英期间，他勤奋攻读，并写过不少介绍西方政治学说兼评国内政治的论文寄回国内，交北京《帝国日报》发表，例如《论中国政党内阁当应时发生》、《何谓政党》、《中俄交涉后之方针》、《评瓜分说》等着名论文，对当时国内热心西方政治的人们都具有启迪作用。宋教仁将这些论文按期剪裁，汇集成册，当章士钊携眷回国访宋时，宋教仁“持剪报巨册见示，则数年间，吾所寄京、沪诸报论政文字咸在，质不可晓，而量殊可观。”民国初成，“及中国立国异同本义殆无一人能言，南京参议员某君曾得半部美国宪法于旧书摊上，执为大训。”而章士钊的这一巨册政论文章对于南京临时政府制定《临时约法》是颇具参考价值的。武昌首义之后的一个多月里，章在离英之前，英国新闻界议论纷纷，他考虑到外国舆论对国内革命影响极大，“即择其议之袒己者，通电《民立报》，以安吾军心，主旨即在证明革命不足召瓜分之理，自后一日一电或一日数电，于是者月余。”直到他从伦敦出发返国时才停止，这对于安定军心、民心是有积极作用的。
需要说明的是，这一时期，有人怀疑他放弃了革命主张，堕落成了保皇党人，适章士钊主持《民立报》时，由于他发表了不同政见，部分反章的同盟会员将《笃生遗书》在《中华民报》上刊布，《遗书》中有章士钊“负友”、“徘徊于梁卓如、杨皙子之间，既在《帝国日报》投稿，《国风报》上复有大作一首”云云。此论一出，又传出章士钊与康有为、梁启超等保皇党人有密交情事，在舆论界一时掀起了轩然大波。杨笃生素与章士钊友善，又与杨昌济是亲戚，“在英时三人形影相吊，自始未离一步”，可见三者的关系是很融洽的，何以《笃生遗书》中又指斥章士钊“负友”呢？其主要原因是由于笃生暮年“好持无涯之论”，与章士钊、杨昌济“两人意多不合”、精神上患有“什匿克”病所致。
